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2014-01-26T08:51:34Z

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[[香豆素]]，又称双呋喃环和氧杂萘邻酮，英文名称为coumarin。香豆素是一个重要的香料，天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、[[兰花]]中。香豆素的[[衍生物]]有些存在于自然界，有些则可通过合成方法制得；有的游离存在，有的与[[葡萄糖]]结合在一起，其中不少具有重要经济价值，例如[[双香豆素]]，过去由甜[[苜蓿]]植物腐败析出，现在可用人工合成，用作[[抗凝血剂]]。　　
==理化指标==
分子式：C9H6O2。

分子量：146.15。

外观：白色[[晶体]]。

<b>CAS号</b>: 91-64-5。

熔点69℃。

沸点：297~299℃。

[[溶解性]]：溶于[[乙醇]]、[[氯仿]]、[[乙醚]]，不溶于水，较易溶于热水。

显色反应：1.异羟肟酸铁反应碱性条件下，香豆素内酯可开环，与[[盐酸]]羟肟缩合成异羟肟酸，然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。

2.三[[氯化铁]]反应含有酚[[羟基]]的香豆素可与[[三氯化铁]][[试剂]]产生颜色反应。

3.GIBBS反应 2，6-[[二氯]]（溴）[[苯醌]][[氯亚]]胺，在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色[[化合物]]。

4.EMERSON反应 [[氨基安替比林]]和铁氰化钾，可与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。

3、4都要求香豆素[[分子]]中必须有游离的酚羟基，且酚羟基对位没有[[取代基]]时才呈阳性反应。　　
==制备==
香豆素是利用Perkin W反应制取的。[[水杨]]醛和[[乙酸酐]]在[[乙酸]]钠的作用下，一步就得到香豆素，它是[[香豆酸]]的内酯（见图）要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，一般在Perkin W反应中，产物中两个大的基团（HOC6H4-，-COOH）总是处于反式的，但是反型不能产生内酯，因此环内酯的形成可能是促使产生顺型[[异构体]]的一个原因，事实上此反应中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。　　
==香豆素类药物==

===概况===
香豆素类药物是<b>一类</b>口服[[抗凝药]]物。它们的共同结构是4-[[羟基香豆素]]。同时，双香豆素还可以用于对付鼠害。当初人们在牧场牲畜因[[抗凝作用]]导致[[内出血]]致死的过程中发现的双香豆素，意识到了这一类物质的抗凝作用，引起了之后对香豆素类药物的研究和合成，从而为医学界提供了多一种重要的[[凝血]]药物。

常见的香豆素类药物有双香豆素（dicoumarol）、[[华法林]]（warfarin，苄丙酮香豆素）和[[醋硝香豆素]]（acenocoumarol，[[新抗凝]]）。　　
===药理作用===
香豆素类药物的作用是抑制[[凝血因子]]在[[肝脏]]的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K[[环氧化物]][[还原酶]]结合，抑制[[维生素K]]由环氧化物向[[氢醌]]型转化，维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K[[拮抗剂]]，或者是[[竞争性抑制]]剂（参见酶）。含有[[谷氨酸]][[残基]]的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的[[羧化作用]]被抑制，而其[[前体]]是没有凝血活性的，因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。

[[分类:化学]][[分类:有机化学]]

香豆素 - 版本历史

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