https://www.yiliao.com/index.php?action=history&feed=atom&title=%E9%87%91%E5%88%9A%E7%83%B7
金刚烷 - 版本历史
2026-04-17T23:03:50Z
本wiki的该页面的版本历史
MediaWiki 1.35.1
https://www.yiliao.com/index.php?title=%E9%87%91%E5%88%9A%E7%83%B7&diff=306745&oldid=prev
123.130.221.191：建立内容为“{{Chembox | Name = 金刚烷 | ImageFile = Adamantane numbering.svg | ImageSize = 100px | ImageName = 金刚烷的结构式的碳原子编号 | ImageFi…”的新页面
2021-07-21T19:25:10Z
<p>建立内容为“{{Chembox | Name = 金刚烷 | ImageFile = Adamantane numbering.svg | ImageSize = 100px | ImageName = 金刚烷的结构式的碳原子编号 | ImageFi…”的新页面</p>
<p><b>新页面</b></p><div>{{Chembox<br />
| Name = 金刚烷<br />
| ImageFile = Adamantane numbering.svg<br />
| ImageSize = 100px <br />
| ImageName = 金刚烷的结构式的碳原子编号<br />
| ImageFileL1 = Adamantane-3D-sticks.png<br />
| ImageSizeL1 = 100px <br />
| ImageNameL1 = 金刚烷的球棍模型<br />
| ImageFileR1 = Adamantane-3D-vdW.png<br />
| ImageSizeR1 = 100px <br />
| ImageNameR1 = 金刚烷的空间填充模型<br />
| IUPACName = Adamantane<ref>page 41, [http://www.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter2-Sec20-24.pdf a 2004 IUPAC guide], adamantane is the "preferred IUPAC name."</ref><br />
| OtherNames = 三环[3.3.1.1<sup>3,7</sup>]癸烷<br />
| Section1 = {{Chembox Identifiers<br />
| SMILES = C1C2CC3CC1CC(C2)C3<br />
| CASNo = 281-23-2<br />
| RTECS = <br />
}}<br />
| Section2 = {{Chembox Properties<br />
| Formula = C<sub>10</sub>H<sub>16</sub><br />
| MolarMass = 136.23 <br />
| Appearance = 白色粉末<br />
| Density = 1.07 g/cm³ (固，20°C)<br />
| Solubility = 难溶<br />
| Solvent = 烃类<br />
| SolubleOther = 可溶<br />
| MeltingPt = 270 °C (543 K)<br />
| BoilingPt = <br />
| Viscosity = <br />
}}<br />
| Section3 = {{Chembox Structure<br />
| CrystalStruct = 面心[[立方晶体结构|立方]]<br />
| Dipole = 0 [[德拜|D]]<br />
}}<br />
| Section7 = {{Chembox Hazards<br />
| ExternalMSDS =<br />
| MainHazards = 可燃<br />
| FlashPt =<br />
| RPhrases = <br />
| SPhrases = {{R24/25}}, {{R37}}, {{R45}}<br />
}}<br />
| Section8 = {{Chembox Related<br />
| Function = 化合物<br />
| OtherFunctn = [[美金刚胺]]，[[金刚乙胺]]，[[金刚烷胺]]<br />
}}<br />
}}<br />
'''金刚烷'''（化学式：C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>，[[三环]][3.3.1.1<sup>3,7</sup>]癸烷）是无色晶状固体，有[[樟脑]]气味。化学性质稳定，对光稳定，亲油性强，天然存在于[[石油]]中。它是分子式为C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>的[[异构体]]中最稳定的。<br />
<br />
==结构==<br />
<br />
金刚烷的碳架结构相当于是金刚石晶格网络中的一个晶胞。故得金刚烷这个名字。<br />
<br />
采取金刚烷型结构的[[化合物]]有：[[三氧化二磷|P<sub>4</sub>O<sub>6</sub>]]、[[三氧化二砷|As<sub>4</sub>O<sub>6</sub>]]、[[五氧化二磷|P<sub>4</sub>O<sub>10</sub>]] (= (PO)<sub>4</sub>O<sub>6</sub>)、[[五硫化二磷|P<sub>4</sub>S<sub>10</sub>]] (= (PS)<sub>4</sub>S<sub>6</sub>)和[[乌洛托品|N<sub>4</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>]]等。<ref>Vitall, J. J., "The Chemistry of Inorganic and Organometallic Compounds with Adamantane-Like Structures", Polyhedron, 1996, 15, 1585-1642</ref><br />
<br />
==制备==<br />
<br />
金刚烷的桥头碳原子1、3、5、7位可发生取代反应。由四氢化[[双环戊二烯]]在三[[卤化]][[铝酸]][[催化]]下发生重排反应制得，其[[衍生物]]可作耐[[热剂]]、耐溶剂、[[化学]][[稳定剂]]、光敏材料原料、[[环氧树脂]]固化剂、合成[[润滑剂]]及药物。 [[File:Adamantane synthesis.png|center|600px]]<br />
<br />
==金刚烷简史==<br />
<br />
1932年捷克人Landa等人从[[南摩拉维亚州|南摩拉维亚]]油田的石油[[分馏物]]中发现了金刚烷。次年利用[[X射线]]技术证实了其结构。<ref>Landa, S.; Machácek, V. (1933). ''Collection Czech. Chem. Commun.'' 5: 1. </ref><br />
<br />
金刚烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格（Vladimir Prelog）于1941年通过逐步合成法经历二十几步合成的<ref>{{cite journal en| author= [[Vladimir Prelog|Prelog, V.]], Seiwerth,R. | title= Über die Synthese des Adamantans | journal= Berichte | year= 1941 | volume= 74 | pages= 1644 - 1648 | doi = 10.1002/cber.19410741004 }}</ref><ref>{{cite journal en| author= [[Vladimir Prelog|Prelog, V.]], Seiwerth,R. | title= Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans | journal= Berichte | year= 1941 | volume= 74 | pages= 1769 - 1772 | doi = 10.1002/cber.19410741109 }}</ref>。 [[File:Adamantane synthesis by Prelog.png|center|600px]] 当时金刚烷是一个相当金贵的化合物。<br />
<br />
1957年美国普林斯顿的化学家施莱尔（Paul Schleyer）在试图用氯化铝做催化剂将内型的氢化[[二聚环戊二烯]]加热转化成外型异构体的实验时无意中发现产物中含有大约10%的金刚烷副产物。<ref>{{cite journal en| author= [[Paul von Rague Schleyer|Schleyer, P. von R.]] | title= A Simple Preparation of Adamantane|journal= [[J. Am. Chem. Soc.]] | year= 1957 | volume= 79 | pages= 3292-3292 |doi= 10.1021/ja01569a086}}</ref><ref>Schleyer, P. von R.; Donaldson, M. M.; Nicholas, R. D.; Cupas, C. "Adamantane", Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.16 (1973); Vol. 42, p.8 (1962).</ref>施莱尔抓住了这个机会，通过优化条件提高了金刚烷的[[产率]]。于是只要从廉价的石化产品[[环戊二烯]][[二聚体]]两步即可制得金刚烷。从此金刚烷的价格像[[雪崩]]一样掉了下来，成为一个十分便宜易得的化合物。<br />
<br />
在二十世纪五十年代，金刚烷合成新方法的出现正应了“天时、地利、人和”这句话。 因为在那个时代[[物理]]有机化学的研究刚好大规模开展起来。人们开始通过新技术来系统研究有机化学的机理过程，并提出了很多相关理论。当时的研究涉及化合物的结构对反应速度的影响，人们需要往化合物中引入一种合适的带大[[位阻]]基团来考察反应发生的变化，金刚烷基成了一种理想的大位阻基团，而它的价格又非常适时地下降到可以接受的程度。<br />
<br />
除此以外，由于金刚烷的特殊笼状结构引起化学界的浓厚兴趣，滋生了笼状化合物化学的诞生。到后来发现[[金刚烷胺]]有抗病毒活性，更得到了[[药学]]界的格外关注。现在的化学界，围绕金刚烷的系统研究已经俨然形成了一门独立的学科：金刚烷化学。<br />
<br />
1-金刚烷基是体积较大且稳定的[[取代基]]，存在于一些稳定卡宾（Persistent carbene）中。著名的雅各布森(Jacobson)不对称狄尔斯-阿尔德反应催化剂就包含一个金刚烷基。<br />
<br />
== 参考资料 ==<br />
<br />
{{reflist}}<br />
<br />
[[Category:环烷烃]] [[Category:桥环化合物]]<br />
<br />
{{Link GA|ru}}<br />
==参考来源==<br />
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E9%87%91%E5%88%9A%E7%83%B7 维基百科-金刚烷]</div>
123.130.221.191