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2014-01-26T16:36:30Z

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{{百科小图片|bk78k.jpg|Hyperoside}}[[金丝桃苷]]，又名[[槲皮素]]-3-O-β-D-[[吡喃]][[半乳糖苷]]。属于黄酮醇苷类化合物。苷元为槲皮素，[[糖基]]为吡喃[[半乳糖]]，由槲皮素的3位O原子以β[[糖苷键]]与糖基相连。金丝桃苷分布广泛，具有抗炎、[[解痉]]、利尿、[[止咳]]、降压、降低[[胆固醇]]、[[蛋白]]同化、局部和中枢镇疼以及对心、[[脑血管]]的保护作用等多种[[生理]]活性，是一种重要的天然产物。

==基本信息==
【产品名称】金丝桃苷

【英文名称】Hyperoside

【别名】Hyperin, Quercetin 3-galactoside, Quercetin-3-O-galactoside

【分子式】C21H20O12

【分子量】464.3763

【C A S 号】482-36-0

【[[化学]]分类】Flavonoids黄酮类

【来源】Hypericum perforatum L.

【规格】>98%　　
==理化性质==
淡黄色针状结晶。熔点227～229℃，[[旋光度]]-83°（c=0.2，[[吡啶]]）易溶于[[乙醇]]、[[甲醇]]、[[丙酮]]和吡啶，通常条件下稳定。与[[盐酸]]-镁粉反应，生成樱红色。　　
==天然来源==
{{百科小图片|bk78l.jpg|[[金丝桃]]}}金丝桃苷广泛存在于各种[[植物体]]内，如金丝桃科、[[蔷薇]]科、[[桔梗]]科、唇形科、[[杜鹃花]]科、葵科、[[藤黄]]科、豆科以及[[卫矛]]科等的果实与全草中。Nair等早在1960年就从Redosierdog wood中分离得到Hyperin，其含量为0.075%。国内王先荣等从[[照山白]]中分离得到Hyperin，但其含量均未见报道。周心艳等探讨了从[[贯叶连翘]]（Hypeticum Perforatum）中提取Hyperin的工艺过程。他们的研究表明，用95%乙醇作为[[溶剂提取]]金丝桃苷，在[[真空]]度34.66～8 kPa 下加入少量（NH4）2SO4浓缩，[[喷雾]]干燥，可获得金丝桃苷含量为0.87%的产品。

胡氏等测得新疆贯叶连翘中金丝桃苷的含量为0.254%～0.266％。郑氏等测得不同地区的[[菟丝子]]中金丝桃苷的含量为0.076%～0.102%。杨氏等测得江苏江堰[[黄蜀葵花]]中金丝桃苷含量为1.12%；江苏兴化黄蜀葵花中金丝桃苷含量0.98%；河北邢台黄蜀葵花中金丝桃苷含量1.03%。张氏等测得[[山楂]]提取物中金丝桃苷的含量为1.95～3.24mg/g。潘氏等测得[[吴茱萸]]中金丝桃苷的含量为0.636～0.682 mg/g。韩氏等测得[[罗布麻叶]]金丝桃苷平均含量为0.71%。胥氏等测得[[扁蓄]]中Hyp的含量为0.011%～0.017%。王氏等测得不同地区的[[水芹]]金丝桃苷含量为0.16～0.29 mg/g。　　
==制备工艺==

===粗提===
可采用用乙醇热回流提取、甲醇热回流提取、乙醇[[超声]]提取、甲醇超声提取等方法从生药粉末中对金丝桃苷进行粗提。　　
===分离[[纯化]]===
使用[[硅胶]]柱色谱对粗提物进行分离，采用[[石油]]醚-丙酮、[[氯仿]]-丙酮或氯仿-甲醇-水[[梯度洗脱]]，改变洗脱条件，可达到较好的分离效果，所得产品再经[[重结晶]]得到高纯度金丝桃苷。　　
===合成方法===
采用[[半合成]]法，以易于得到且较为便宜的[[芦丁]]为原料，经苄基化、酸水解、[[糖苷]]缩合、脱[[乙酰基]]和脱苄基五步反应，得到金丝桃苷。

1、7,3',4'-三-O-苄基槲皮素的制备

芦丁在真空下100℃干燥6小时，脱去3个结晶水。在氮气保护下，将干燥后的芦丁溶于无水DMF，加入[[碳酸钾]]，搅拌1小时后，缓慢滴人新蒸的溴化苄，然后40℃反应3小时。冰浴下用10％的[[乙酸]]将反应液调至pH6，再向其中加入[[蒸馏水]]，离心弃去[[上清液]]，沉淀为苄基化的芦丁。向沉淀中加入体积比为60∶9的乙醇和盐酸，缓慢加热至70℃使固体完全溶解，10分钟后溶液中开始析出沉淀，2小时后反应结束。反应液以冰浴冷却，[[低温]]下滤出沉淀，用少量冷蒸馏水洗涤沉淀，[[三氯甲烷]]/乙醇重结晶，得到7,3',4'-三-O-苄基槲皮素。

2、7,3',4'-三-O-苄基槲皮素-3-O-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷的制备

7,3',4'-三-O-苄基槲皮素和2,3,4,6-四乙酰基-α-D-溴代吡喃半乳糖、四丁基[[溴化铵]]（TBAB）溶解于CHCL3中，加入碳酸钾溶液，45℃搅拌反应12小时，静置分层，有机相水洗至中性，[[无水硫酸镁]]干燥，减压除去溶剂，经硅胶[[柱层析]]（[[甲苯]]-[[乙酸乙酯]]/4∶1）分离得7,3',4'-三-O-苄基槲皮素-3-O-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。

3、金丝桃苷的制备

7,3',4'-三-O-苄基槲皮素-3-O-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷溶于[[二氯甲烷]]，加入1mol/L甲醇钠的甲{{百科小图片|bk78m.jpg|金丝桃苷合成路线}}醇溶液。在氮气保护下搅拌反应6小时。减压蒸除甲醇和二氯甲烷，5%的HC1酸化至pH5，静置，析出黄色的固体，冷却至O℃，滤过，冷的蒸馏水洗涤固体3次，干燥得黄色固体。将此黄色固体溶于[[无水乙醇]]和[[二氧六环]]，加入10%Pd/C，室温常压下于氢气保护下反应4小时，滤过除去Pd/C，并用少量的乙醇洗下吸附的产物。减压浓缩得到金丝桃苷。

金丝桃苷合成路线见图。其中a为BnBr、K2CO3、DMF；b为EtOH、36%HCL；c为CHCl3、K2CO3、TATB；d为CH2Cl2/CH3OH（1：1）、CH3ONa；e为EtOH/dioxane（1：1）、10% Pd/C、H2　　
==药理作用==
1、金丝桃苷有显著的局部[[镇痛]]作用,镇痛效果弱于[[吗啡]],强于[[阿司匹林]],且没有依赖性,是一种新型局部镇痛药.同时,2、金丝桃苷对[[心肌缺血]]再灌,[[脑缺血]]再灌,[[脑梗塞]]都显示良好的保护作用。3、金丝桃苷具有明显的抗炎作用:[[大鼠]][[植入]]羊毛[[球后]],每天20mg/Kg 腹腔注射7天,显著抑制发炎过程。4、具有较强的止咳作用。5、同化作用。6、有较强的抑制眼[[醛糖]][[还原酶]]的作用,可能对预防[[糖尿病性白内障]]有利。　　
===对心肌缺血的保护作用===
金丝桃苷可降低[[缺氧]]-再给氧引起的[[心肌细胞]][[凋亡]]率，抑制[[乳酸脱氢酶]]的释放，提高心肌缺血[[再灌注损伤]]大鼠[[心肌]][[超氧化物歧化酶]]（SOD）的活力，降低丙二醛(MDA)的生成量，抑制[[血清]]中的心肌[[磷酸]][[激酶]]（CPK）的升高，减少[[氧自由基]]和一氧化氮[[自由基]]的形成，从而保护心肌，减轻[[缺血]]-再灌注导致的心肌细胞损伤和心肌细胞的凋亡。　　
===对脑缺血的保护作用===
金丝桃苷能有效抑制缺氧缺糖-再灌注损伤后脑片甲躜（formazan）含量下降，增加缺血区脑片[[皮层]]和[[纹状体]]的存活[[神经元]]数目，使神经元[[细胞]]形态完整，分布良好。抑制缺氧缺糖-再灌注损伤诱导的神经元活性的降低。抑制SOD、LDH及[[谷胱甘肽]][[过氧化物酶]]（GSHPx）活性的下降。其作用机制可能与自由基清除，抑制Ca2 内流及抗[[脂质]][[过氧化物]]形成等有关。　　
===对肝、胃粘膜的保护作用===
金丝桃苷对肝组织和胃粘膜有明显的保护作用，其作用机制与抗氧化作用和促进N0水平恢复正常、提高SOD活性有关。　　
===解痉镇疼作用===
研究发现金丝桃苷的镇痛作用是通过减少痛[[神经末梢]]Ca2 而产生的，同时发现金丝桃苷可抑制高钾诱发的ca2 内流，说明金丝桃苷对[[神经组织]]ca 通道亦有阻滞作用，并进一步提出金丝桃苷可能是ca2 通道[[阻滞剂]]。临床观察显示，金丝桃苷注射液治疗[[原发性痛经]]，疗效与[[阿托品]]相似，除少数[[嗜睡]][[副作用]]外，无阿托品常见的[[心动过速]]、[[瞳孔散大]]和灼热感等[[不良反应]]，是一种理想的解痉、镇痛药。　　
===降[[血脂]]作用===
金丝桃苷能显著降低高脂小鼠血清Tc、升高HDL/TC比值，说明其具有降低胆固醇、[[调节血脂]]的作用，并且具有提高HDL和小鼠血清SOD活性的作用。这一作用可以明显降低[[高脂血症]]时超氧自由基对[[血管]]内皮的损伤，有利于[[过氧化脂]]质的分解和[[代谢]]，以保护血管内皮。　　
===增强[[免疫功能]]===
金丝桃苷用于体内剂量在300 mg/kg和150 mg/kg时可明显抑制小鼠[[胸腺]]指数及脾T、B[[淋巴细胞]][[增殖]]和腹腔[[巨噬细胞]]吞噬功能；在59 mg/kg时则明显增强小鼠[[脾脏]]T、B淋巴细胞的增殖和腹腔巨噬细胞的吞噬功能。金丝桃苷体外剂量在50～6.25 ml时能显著促进脾T、B淋巴细胞的增殖，增强T淋巴细胞产生IL-2的能力，并有明显的量效关系；金丝桃苷6.25 g/ml时对小鼠腹腔巨噬细胞吞噬[[中性粒细胞]]能力具有显著的增加作用，在12.5～3.12 μg/ml时对小鼠腹腔巨噬细胞释放NO的能力具有显著的增加作用。　　
===抗抑郁作用===
[[下丘脑]]-[[垂体]]-[[肾上腺]]（HPA）激活是严重[[抑郁症]]患者常见的[[生物学]]变化，表现为[[促肾上腺皮质激素]]（ACTH）和[[皮质醇]]的分泌过多。金丝桃苷能调控HPA轴的功能，使ACTH和[[皮质]]酮水平下降，从而发挥抗抑郁的作用。　　
==成品药物==

===[[刺五加胶囊]]===
{{百科小图片|bk78n.jpg|刺五加胶囊}}刺五加胶囊是以[[刺五加]][[茎叶]]提取物为原料的制剂，主要成分为黄酮类化合物，其中金丝桃苷为[[刺五加叶]]的主要[[活性成分]]。

功能主治：[[活血化瘀]]。用于[[瘀血]]闭阻所致的[[胸痹]]心病，症见[[胸痛]]，[[胸闷]][[心悸]]等，[[高血压]]等属脾肾不足，血脉瘀阴症者。　　
===[[心安胶囊]]===
为[[山楂叶]]提取物制成的制剂，富含黄酮类化合物，其中金丝桃苷为主要成分之一。

功能主治：扩张冠状[[心血管]]，改善心肌供[[血量]]，降低血脂。用于治疗[[冠心病]]，[[心绞痛]]，胸闷心悸，高血压等。　　
===芪月降脂片===
芪月降脂片是提取山楂（[[去核]]）及[[黄芪]]等中药中的有效部位制成制剂的纯[[中药]][[降脂新]]药。山楂的主要有效成分之一为黄酮类化合物，其中金丝桃苷的含量较高。

功能主治：降血脂，软化血管。用于增强[[冠状动脉]][[血液循环]]，抗心律不齐及[[高血脂症]]。　　
===[[心血宁片]]===
{{百科小图片|bk78o.jpg|心血宁片}}心血宁片是由山楂和[[葛根]]等中药制成的[[复方制剂]]，山楂是本方的臣药，含有[[熊果酸]]、[[牡荆素鼠李糖苷]]、金丝桃苷、[[枸橼酸]]等，其中金丝桃苷是主要的成分。

功能主治：活血化瘀，[[通络止痛]]。用于[[心血瘀阻]]、瘀阻脑络引起的胸痹，[[眩晕]]，以及冠心病、高血压、心绞痛、高血脂症等见上述症候者。　　
===郁可欣[[胶囊]]===
郁可欣胶囊是由古方研制而成的中药制剂，由贯叶连翘、[[酸枣仁]]、[[合欢皮]]、[[石菖蒲]]等中药组成。主要含有金丝桃苷、槲皮素、[[槲皮苷]]、[[绿原酸]]、[[咖啡酸]]、衣马宁、[[金丝桃素]]等成分。

功能主治：[[肝气]]不舒及情志不畅所致的心神不宁、精神不振、郁郁寡欢等[[精神抑郁症]]。

[[分类:中药]]

金丝桃苷 - 版本历史

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