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2021-07-21T16:08:19Z

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{{chembox
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| Name = α-酮戊二酸
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| IUPACName = 2-酮基戊二酸
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| ChemSpiderID = 50
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| UNII = 8ID597Z82X
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| StdInChIKey = KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N
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| CASNo = 328-50-7
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| SMILES = O=C(O)C(=O)CCC(=O)O
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| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C5H6O5
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| SolubleOther = 四氢呋喃：2.33 M，乙醇：1.94 M，甲醇：3.75 M <ref>[http://oru.edu/cccda/sl/solubility/allsolvents.php?solute=2-oxopentanedioic%20acid Solubility of 2-oxopentanedioic acid in non-aqueous solvents]</ref>
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'''α-酮戊二酸'''（{{lang-en|α-Ketoglutaric acid}}）是[[戊二酸]]的两种带酮基的[[衍生物]]中的一种（如果不特别说明，“酮戊二酸”这个术语大多数指的就α型。[[丙酮二羧酸|β-酮戊二酸]]只是酮基的位置不同而已，并且不太常用）。

这种物质的阴离子，'''[[α-酮戊二酸盐]]'''是一种重要的生物[[化合物]]。它是[[谷氨酸]][[脱氨基]]的[[酮酸]]产物，并且是[[三羧酸循环]]的中间产物。

==功能==

===三羧酸循环===

α-酮戊二酸是三羧酸循环中的一个关键物质，在循环中的位置位于[[异柠檬酸]]之后以及[[琥珀酰辅酶A]]之前。在这一部位，[[回补反应]]可以通过自谷氨酸的转氨基作用产生α-酮戊二酸而达到补充此[[中间代谢]]产物的目的，通过[[谷氨酸脱氢酶]]作用于谷氨酸也可以达到这一目的。

===生成[[氨基酸]]===

谷氨酸在[[谷氨酰胺]][[合酶]]的作用下可以生成谷氨酰胺，此酶使用一[[分子]][[ATP]]以产生谷[[氨酰]][[磷酸盐]]；这一中间产物被作为亲核[[试剂]]的氨攻击，从而形成谷氨酰胺与无机[[磷酸]]。

===氮素[[运载体]]===

α-酮戊二酸的另一个作用是结合[[细胞]]中形成的氮素，因此阻止了细胞中氮素的过度积累。

α-酮戊二酸是[[代谢途径]]中最重要的氮素运载体之一。氨基酸的氨基通过转氨基作用被结合到α-酮戊二酸之上，并随着[[血液]]载到[[肝脏]]，在肝脏中氨进入[[尿素循环]]。

α-酮戊二酸被转[[氨基化]]后与谷氨酰胺一起形成[[兴奋性]][[神经递质]]谷氨酸。谷氨酸之后可被脱羧（需要[[维生素B6|维生素B6]]）从而形成抑制性神经递质[[GABA]]。

据报道，[[蛋白质]]摄入过多、接触铝过多、雷氏[[症候群]]、[[肝硬化]]以及尿素循环紊乱时会产生高氨或高氮素水平。

===与氧分子的关系===

在涉及到分子氧的氧化[[反应时]]，α-酮戊二酸以作为共[[底物]]的形式发挥重要作用。

分子氧（O2）在[[加氧酶]]的[[催化]]下直接氧化许多化合物以为[[生物体]]产生重要的产物，例如[[抗生素类]]等。在加氧酶中，α-酮戊二酸与主要底物一同被氧化从而帮助反应的进行。事实上，有一种α-酮戊二酸依赖型加氧酶的作用是作为一个O2传感器，这样可以告诉生物体此种环境下的氧[[气分]]压水平。

===膳食补充品===

α-酮戊二酸作为膳食补充品出售，商品名为AKG或a-KG，卖给[[健身]]爱好者或[[健美]]运动员，销售方声称这种物质可以提高训练顶峰时的表现。销售方声称这是基于“研究表明过多的氨可以结合到α-酮戊二酸上被带走以减少[[氨中毒]]带来的众多问题”<ref name=webmd>[http://www.webmd.com/vitamins-supplements/ingredientmono-144-ALPHA-KETOGLUTARATE.aspx?activeIngredientId=144&activeIngredientName=ALPHA-KETOGLUTARATE Alpha-Ketoglutarate], WebMD</ref>。然而，表现出α-酮戊二酸可以减少氨中毒有效的唯一研究仅仅用于已进行[[血液透析]]的患者<ref name=webmd/>。

==产物==

α-酮戊二酸可由下列过程产生：
* 由[[异柠檬酸]]脱氢酶催化下进行的[[异柠檬酸]][[氧化脱羧]]；
* 由[[谷氨酸脱氢酶]]催化下进行的[[谷氨酸]][[氧化脱氨]]。

α-酮戊二酸可以用于产生下列物质：
*[[肌酸-α-酮戊二酸]]

==参考文献==

{{reflist}}
{{三羧酸循环}}

[[Category:三羧酸循环]] [[Category:二羧酸]] [[Category:酮酸]] [[Category:三羧酸循环化合物]]
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%CE%B1-%E9%85%AE%E6%88%8A%E4%BA%8C%E9%85%B8 维基百科-α-酮戊二酸]

酮戊二酸 - 版本历史

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