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2014-01-26T14:52:07Z

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{{百科小图片|bkkyk.jpg|[[分子]]立体图}}{{百科小图片|bkkyl.jpg|}}分子式C14H8O2，分子量208.20，淡黄色[[晶体]]。熔点为286℃、沸点377℃、密度（20/4℃）1.438g/cm3。能升华。易溶于热苯和热[[甲苯]]，难溶于冷苯，不溶于水，微溶于[[乙醇]]、[[乙醚]]和[[氯仿]]。能溶于浓[[硫酸]]。不易被氧化，能发生硝化。磺化和溴化反应。

化学性质

如果向反应体系中加入HgSO4 ，则[[蒽醌]]磺化几乎都是 α-碘酸，继续碘化可得到1.5-及1.8-二[[磺酸]]

1，6-、1，7-蒽醌二磺酸是分两步磺化来制备的。例如：

在蒽醌磺酸中，磺[[基因]]受两个羰基的作用，而有一定的活泼性，如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置换。例如：

β-蒽醌磺酸与NaOH和KNO3共熔，生成1.2-[[二羟基蒽醌]]，即茜红素，它是一种红色的植物染料，它可以从[[茜草]]根中分离出来，是红色针状结晶，熔点为289℃；它是最早的人工合成的天然染料。

分子式(Formula)： C14H8O2

分子量(Molecular Weight)： 208.21

CAS No.： 84-65-1

<table><tr><td align="" width="611">蒽醌基本信息</td></tr></table><table><tr><td>中文名称:</td><td>蒽醌</td></tr><tr><td>中文同义词:</td><td>蒽醌;9,10-蒽醌;9,10-蒽酮;恩菎;9,10-二氢蒽-9,10-二酮;9,10-二氧蒽;9,10-蒽醌,97%;恩</td></tr><tr><td>英文名称:</td><td>Anthraquinone</td></tr><tr><td>英文同义词:</td><td>MORKIT;9,10(9H,10H)-anthracenedione;9,10-Anthracenedione;9,10-anthracenequinone;9,10-Anthrachinon;9,10-dihydro-9,10-dioxo-anthracen;Anthra-9,10-quinone;Anthracene, 9,10-dihydro-9,10-dioxo-</td></tr><tr><td>CAS号:</td><td><b>84-65-1</b></td></tr><tr><td>分子式:</td><td>C14H8O2</td></tr><tr><td>分子量:</td><td>208.21</td></tr><tr><td>EINECS号:</td><td>201-549-0</td></tr><tr><td>相关类别:</td><td>化工助剂;造纸化学品;制浆过程用化学品;Intermediates of Dyes and Pigments;Chloroanthraquine, etc.;Anthraquinones;AM to AQCarbonyl Compounds;A;Alphabetic;C13 to C14;Carbonyl Compounds;Ketones;AM to AQPesticides&Metabolites;A-BAlphabetic;Alpha sort;Others;Pesticides;Pesticides&Metabolites</td></tr><tr><td>Mol文件:</td><td>84-65-1.mol</td></tr><tr><td><br /></td></tr></table><table><tr><td><br /></td></tr><tr><td align="" width="611">蒽醌性质</td></tr></table><table><tr><td>熔点&nbsp;</td><td>284-286&nbsp;°C(lit.)</td></tr><tr><td>沸点&nbsp;</td><td>379-381&nbsp;°C(lit.)</td></tr><tr><td>密度&nbsp;</td><td>1.438</td></tr><tr><td>蒸气密度</td><td>7.16 (vs air)</td></tr><tr><td>蒸气压</td><td>1 mm Hg ( 190 °C)</td></tr><tr><td>闪点&nbsp;</td><td>365&nbsp;°F</td></tr><tr><td>水溶解性&nbsp;</td><td><0.1 g/100 mL at 23 &ordm;C</td></tr><tr><td>Merck&nbsp;</td><td>14,687</td></tr><tr><td>BRN&nbsp;</td><td>390030</td></tr><tr><td>稳定性</td><td>Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.</td></tr><tr><td>CAS 数据库</td><td>84-65-1(CAS DataBase Reference)</td></tr><tr><td>NIST化学物质信息</td><td>9,10-Anthraquinone(84-65-1)</td></tr><tr><td>EPA化学物质信息</td><td>9,10-Anthracenedione(84-65-1)</td></tr></table>

<table><tr><td><br /></td></tr><tr><td align="" width="611">安全信息</td></tr></table><table><tr><td>危险品标志&nbsp;</td><td>Xi</td></tr><tr><td>危险类别码&nbsp;</td><td>43-36/37/38</td></tr><tr><td>安全说明&nbsp;</td><td>36/37-37/39-26-24</td></tr><tr><td>WGK Germany&nbsp;</td><td>1</td></tr><tr><td>RTECS号</td><td>CB4725000</td></tr><tr><td>毒害物质数据</td><td>84-65-1(Hazardous Substances Data)</td></tr></table>

<table><tr><td><br /></td></tr><tr><td align="" width="611">MSDS信息 </td></tr></table><table><tr><td>提供商</td><td>语言</td></tr><tr><td>ACROS </td><td>英文</td></tr><tr><td>SigmaAldrich </td><td>英文</td></tr><tr><td>ALFA </td><td>中文</td></tr><tr><td>ALFA </td><td>英文</td></tr></table>

<table><tr><td><br /></td></tr><tr><td align="" width="611">蒽醌用途与合成方法</td></tr></table><table><tr><td>化学性质&nbsp;</td><td>黄色针状结晶。溶于乙醇、乙醚和[[丙酮]]，不溶于水。</td></tr><tr><td>用途&nbsp;</td><td>用作染料中间体、造纸蒸煮剂及[[双氧水]]原料等</td></tr><tr><td>用途&nbsp;</td><td>用作造纸制浆蒸煮助剂，可降低用碱量，缩短蒸煮时间。</td></tr><tr><td>用途&nbsp;</td><td>蒽醌绝大部分用于染料方面，但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。（1）用于染料的生产以蒽醌为原料，经磺化、氯化、硝化等，可得到范围很广的染料中间体，用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料、反应染料等，形成色谱全、性能好的染料类别。据统计，蒽醌染料有四百多个品种，在合成染料领域中占有很重要的地位。（2）用作造纸制浆蒸煮剂在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脱木素的速度，缩短蒸煮时间，提高纸浆得率，减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌[[化合物]]可用于高浓度[[过氧化氢]]的生产；在化肥工业中用以制造脱硫剂蒽醌二[[磺酸钠]]。在印染工业中用作拔染助剂。</td></tr><tr><td>生产方法&nbsp;</td><td>在第一次世界大战前，蒽醌产量很小，仅有以[[重铬酸]]钠将蒽氧化为蒽醌的一种生产方法。20世纪40年代发展了蒽的气相[[催化]]氧化法。目前，在美国广泛采用苯酐法。近年来，又发展了[[萘醌]]法和苯乙烯法。1.蒽气相催化氧化法蒽氧化法是以[[精蒽]]为原料，以空气作氧化剂，五氧化二钒为催化剂，进行气相催化氧化，反应器有固定床和硫化床两种类型。我国蒽醌生产厂大多采用固定床反应器，用含量大于90%的精蒽，熔化后用300℃左右的热空气以1560立方米/h的流速带出汽化精蒽，在热风管道中混合后通过固定床催化氧化的列管反应器，总[[收率]]达80%-85%。原料消耗定额：精蒽（90%）1260kg/t。[[氧化蒽醌]]所用原料精蒽来自[[煤焦油]]蒸馏，不含无机离子。氧化蒽醌的生产过程中，主要采用蒸馏和气相催化氧化，没有废水废气产生，不会产生氯离子、硫酸根离子和铁离子等，所以氧化蒽醌在用作高档染料方面具有竞争优势。其缺点是原料精蒽受煤焦油产品的制约。2.苯酐法以苯酐、苯为原料，以三氯化铝为催化剂，进行付-克（Friedel-Crafts）反应，然后用浓硫酸[[脱水]]生成蒽醌。苯酐法又分为[[溶剂法]]、球磨法和气相缩合法。我国大多采用溶剂法，即以过量的苯为溶剂。此法原料易得，可以从[[石油]]做起，具有反应温度低、设备简单、[[副反应]]少等优点。缺点是污染严重，三氯化铝废酸水不易处理，而且生产成本高。我国合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定额：苯酐768kg/t、纯苯700kg/t、硫酸（98%）1364kg/t、三氯化铝1554kg/t、发烟硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯为原料，以氯化亚铜为催化剂，进行缩合反应、脱氢后得蒽醌。由于石油化工的飞速发展，提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。该法具有消耗低、三废少等优点，在日本和美国萘醌法已达到相当规模，有发展前途。日本川崎公司使用此法生产。我国科研部门进行过大量研究，虽然小式、中式均已成功，但未工业化生产。该法的缺点是萘醌和丁二烯本身价格较高，目前，由于反应动力学研究不够，催化剂性能不佳，经常出现床层飞温烧床，操作弹性小。4.苯乙烯法由苯乙烯先进行二聚反应，然后氧化成邻苯[[酰基]][[苯甲酸]]，再环合成蒽醌。该方法的优点是原料易得，没有苯酐法的铝盐废水引起的公害问题，产品成本较低。但反应条件较苛刻，技术复杂，设备要求高，是德国BASF研究的新成果，但目前还未放大到工业生产规模。此外，日本三井[[化学]]公司获得了以甲苯为原料制备蒽醌的专利。由于工艺简单、原料便宜，引起了人们的关注。</td></tr><tr><td>生产方法&nbsp;</td><td>精蒽氧化法气相固定床氧化法将精蒽加入[[气化]]室加热气化后与空气混合，二者比例为1︰（50～100）。混合气体进入氧化室，在V2O5催化下于（389±2） ℃下氧化，经薄壁冷凝后即得产品。液相氧化法将精蒽计量后加入反应釜，再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加[[硝酸]]，控制反应温度105～110 ℃，将副产物NO排除，反应6～8 h后，减压蒸出溶剂，冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。苯酐法将苯酐计量后加入反应釜，加苯在搅拌下加热熔解。加热至370～470 ℃，使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。羧基合成法将计量的苯加入反应釜，在4.88 MPa下通CO，于200 ℃反应4 h，一直通到CO压力不再下降，反应结束。经处理得产品。</td></tr><tr><td>类别</td><td>农药</td></tr><tr><td>[[毒性]]分级</td><td>低毒</td></tr><tr><td>急性毒性</td><td>口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤; 口服-[[大鼠]] LDL0: 15000 毫克/公斤</td></tr><tr><td>可燃性危险特性</td><td>明火高温可燃; 燃烧产生刺激烟雾</td></tr><tr><td>储运特性</td><td>库房通风[[低温]]干燥</td></tr><tr><td>灭火剂</td><td>干粉,泡沫,[[二氧化碳]], 雾状水</td></tr><tr><td>职业标准</td><td>STEL 5 毫克/ 立方米</td></tr></table>

<table><tr><td><br /></td></tr><tr><td align="" width="611">蒽醌上下游产品信息</td></tr></table><table><tr><td>上游原料</td><td>硫酸-->苯-->三氯化铝-->苯酐-->重铬酸钠-->[[一氧化碳]]-->苯乙烯-->[[烟酸]]-->[[焦油]]-->五氧化二钒-->蒽-->三氯苯-->硅铝-->精蒽-->氧化蒽醌</td></tr><tr><td>下游产品</td><td>过氧化氢-->1-氨基蒽醌-->[[苯并]]蒽酮-->2-溴蒽醌-->还原绿 3-->分散兰 56-->1-氯蒽醌-->蒽酮-->1,5-二硝基蒽醌-->1,2-二羟基蒽醌-->[[正己酸]]乙酯-->直接耐晒绿 5GLL-->1-蒽醌磺酸-->2,6-二氨基蒽醌-->1,8-二硝基蒽醌-->9,10-[[二甲基]]蒽-->蒽醌-1,5-二磺酸-->1,5-二氨基蒽醌-->2-蒽醌磺酸-->2,3-二甲基蒽醌-->1,5-[[二氯]]蒽醌-->1,4,5,8-四氯蒽醌</td></tr></table>

[[分类:化学]][[分类:有机化学]]

蒽醌 - 版本历史

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