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2014-01-26T14:38:50Z

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'''5.8.1　结构与性质'''

[[尼克酸]]亦名烟酸，具有[[生理]]活性的[[衍生物]]为尼克酰胺，亦名烟酰胺（nicotinamide），结构式如图5-23。尼克酸为不吸水的较稳定的白色结晶，在230℃升华，能溶于水及溶于水及[[酒精]]中，25℃时，1g能溶于60ml水或80ml酒精中，不溶于[[乙醚]]中。尼克酸很容易变成尼克酰胺，它比尼克酸更易溶解，1g可溶于1ml水或1.5ml酒精中，在乙醚中也能溶解。

{{图片|gpasddnn.jpg|尼克酸尼克酰胺结构式 }}

图5-23 尼克酸尼克酰胺结构式

'''5.8.2　[[代谢]]'''

尼克酰胺通过[[ATP]]作用形成NAD或NADP。在尿中排出的尼克酰胺甚少，主要排出其代谢产物N‘-甲尼克酰胺及N’甲-2吡酮-5-[[甲酰]]胺。前者约占正常人的排出量的20～30%，后者为40～60%。[[血清]]中尼克酰胺含量甚微，仅为0.5μg.ml-1,红、[[白细胞]]中含量较多，全血为30μg.ml-1,[[红细胞]]为90μg.ml-1,白细胞为70μg.ml-1。

'''5.8.3　生理功能'''

尼克酰胺为辅酰Ⅰ及[[辅酶]]Ⅱ的组成成分。[[辅酶Ⅰ]]为尼克酰胺[[腺嘌呤]][[二核苷酸]]（NAD＋或DPN＋），辅酶Ⅱ为尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸[[磷酸]]（NADP＋或TPN＋）(图5-24)。它们都是[[脱氢酶]]的辅酶，氢的传递通过在尼克酰胺4位上增加一个氢原子。在立体上又分为A、B二个部位，某些尼克酰胺脱氢酶具有[[立体专一性]]（图5-25）。其立体专一性表现为两个方面：一方面只对一种[[立体异构体]]的[[底物]]有催化作用，如[[乳酸脱氢酶]]脱氢酶只作用于[[乳酸]]。另一方NAD＋或NAP＋被酶还原时，氢原子只在一个特定的方向加到[[吡啶]]环的第四位碳原子上，有的加到A侧，有的加到B侧。

{{图片|gpasda4b.jpg| 辅酶Ⅰ及Ⅱ的结构}}

图5-24 辅酶Ⅰ及Ⅱ的结构

需要辅酶Ⅰ、Ⅱ的脱氢酶有数百种，这些脱氢酶从底物中提取一个氢，二个电子，其结构通过X光衍射图看出脱氢酶与NAD＋及底物的结构。图5-26表明乳酸脱氢酶与NAD＋及底物的关系。底物乳酸给NAD＋一个H，底物的[[羟基]]与酶的[[精氨酸]]（171）的[[胍基]]相连，而在[[组氨酸]]（195）中OH基中提取一个质子。其他脱氢酶的[[构象]]与之相同。

{{图片|gpasd3xh.jpg|尼克酰胺4位C上联结H的主体构造 }}

图5-25 尼克酰胺4位C上联结H的主体构造：A，B二个位置

{{图片|gpasd71o.jpg| }}

图5-26 乳酸脱氢酶乳酸及NAD＋的[[交互作用]]

以NAD＋为辅酶的脱氢酶主要参与呼吸作用，即参与从底物到氧的[[电子传递]]作用的中间环节。而以NADP＋为辅酶脱氢酶类，主要将[[分解代谢]]中间物上的电子转移到[[生物合成]]反应中所需要电子的中间物上。

NAD＋（或NADP＋）参与的脱氢作用下列几种类型：

（1）底物由醇变成醛或酮

{{图片|gpasdnne.jpg| }}

（2）加阴离子A-到醛而脱氢

{{图片|gpasdh2w.jpg| }}

[[谷氨酸]]脱酶是谷氨酸[[脱氨]]的第一步，形成α-亚[[氨基戊二酸]]。

{{图片|gpasdk1j.jpg| }}

谷氨酸 α-亚氨基戊二酸α-[[酮戊酸]]

{{图片|gpasdh2w.jpg| }}

（4）由不饱和合键（——C——C——）到[[饱和]]键。由7-脱氢[[胆固醇]]转变为胆固醇，7α-H＋从NADPH而来，而8β氢从介质而来。在胆固醇合成中，固醇载体[[蛋白]]将在胞液中形成的鲨烯转运至[[微粒体]]环化成[[羊毛脂]]固醇，再转变为链固醇。链固醇转变为胆固醇需要由NADPH供给25位氢，从介质中供给24位H＋。

链固醇（又名24-脱氢胆固醇胆固醇

（5）[[二硫键]]转为二硫醇键；许多酶[[催化]]这个反应，辅酶Ⅰ、Ⅱ为H＋的[[供体]]或[[受体]]。如[[胱氨酸]][[还原酶]]的作用为NADH2+1-胱氨酸→NAD＋C+2-半胱酸。麦胱甘肽还原酶的作用为NAD（P）——H2氧化麦胱甘肽→NAD（P）+2G还原型麦胱甘肽。

在α-[[酮酸]]脱氢酶系统中，[[硫辛酸脱氢酶]]通过NADPH＋与[[黄素蛋白]]作用，将H转移。

（6）[[苯丙氨酸]]通过苯氨酸4-单[[加氧酶]]（即苯氨酸[[羧化酶]]）的作用，变成[[酪氨酸]]。这个酶可作为单加氧酶可作为单加氧酶或混合功能加氧酶的代表，它的作用是将氧[[分子]]中的一个氧原子加到苯丙氨酸上形成对羧基，另一个氧原子还原成水。[[还原剂]]是NADPH，反应分两步进行：

NADPH+H＋+二氢[[生物]]蝶呤→NADPH＋+[[四氢生物蝶呤]]。

{{图片|gpasdqi0.jpg|[[色氨酸]]转变为尼克酸的途径 }}

图5-27 色氨酸转变为尼克酸的途径

1-苯丙氨酸+四氢生物蝶呤+O2→1-酪氨酸+二氢生物蝶呤+H2O。

'''5.8.4　来源'''

尼克酸或尼克酰胺的来源除食物含有者外，尚可由色氨酸在体内转变为酰[[犬尿氨酸]]到犬尿氨酸，再由1-犬[[尿酸]][[水解酶]]分解犬尿酸或[[黄尿酸]]为3-羧氨基苯四酸，然后在5[[磷酸核糖焦磷酸]]存在下，由哺乳类肝的酶系统变成尼克酸。一般说来，60mg色氨酸相当于1mg尼克酸。食物中尼克酸的[[当量]]为尼克酸及色氨酸转换为尼克酸之和（表5-16）。但转换能力因人而异，晚期孕妇转换能力3倍于正常妇女。[[雌激素]]可刺激色氨酸[[氧化酶]]，它是色氨酸转为尼克酸过程中的速率[[限制酶]]，因此孕妇及口服药者转换能力较强。

表5-16食物中尼克酸当理(mg.1000Kj-1)

{| class="wikitable"
|-
| |
| | 尼克酸
| | 色氨酸
| | 尼克酸当量
|-
| | 牛奶
| | 5.08
| | 283
| |
|-
| | 人乳
| | 10.3
| | 1681
| | 32.1
|-
| | [[牛肉]]
| | 103.7
| | 5376
| | 193
|-
| | 全蛋
| | 2.5
| | 4830
| | 45.4
|-
| | 腌猪肉
| | 4.8
| | 256
| | 11
|-
| | 面粉
| | 10.4
| | 1247
| | 32
|-
| | [[玉米]]渣
| | 7.7
| | 294
| | 13
|-
| | 玉米
| | 21
| | 445
| | 28
|}

谷类中有结合型的尼克酸，不能利用。可分为二种[[结合物]]：①与肽链（[[分子量]]12，000～13，000）结合；②与[[碳水化]]物结合成[[复合体]]（分子量为370）。麸皮中有这种结合型的尼克酸（niacytin）,用碱提取（或碱水解）和谷物，其尼克酸测定值较酸性或中性提取液的高20%，谷类通过培育新品种可使色氨酸增加，也可使其成为尼克酸来源。我国已培育出高色氨酸品种的玉米可治疗尼克酸缺乏引起的瘌皮病。

大剂量的[[亮氨酸]]可使[[癞皮病]]发生。Jowar（一种食物）尼克酸及色氨酸量不少，但因亮氨酸量大，也可使癞皮病发生。在[[大鼠]]的[[酪蛋白]][[饲料]]中，若增加亮氨酸，尿中吡啶-2-3-[[二羧酸]]增加，可能影响色氨酸向尼克酸的转变。正常人的正常膳食中增加亮氨酸可以增加尿中[[吡啶二羧酸]]，而四基尼克酸胺及-6[[吡啶酮]]的排出量减少。

'''5.8.5　需要量及临床应用'''

尼克酸供应量为27.7mg.100KJ-1。[[婴儿]]0～6个月为33.6 mg.100KJ-1,2/3来源于色氨酸，一般75g蛋白有尼克酸当量NE15mg，6个月～青年时期为27.7mg.100KJ-1，孕妇增加2mg，乳母增加4mg。

尼可[[酸缺乏]]症可用生理剂量治疗。尼克酸及尼克酸胺对治疗及预防癞皮病有相同效果，但在药理上及[[毒性]]上二者不完全相同。尼克酸3g以上有药理作用，可使血中胆固醇、β-[[脂蛋白]]及[[甘油三酯]]量减低。可能由于减少从[[脂肪组织]]中动员出来脂肪酸，而增加[[肌肉]]或[[心肌]]的[[肝糖原]]的利用。因此长期使用易有[[糖尿病]]，对肝不利。它能导致[[组胺]]的释放，可使[[血管扩张]]，脸红为主要的[[副作用]]。如果在给药前15min给以抗组胺药，可以抑制脸红。尼克酸可以增加[[血清尿酸]]水平，每日g剂量长达5年，可以使血清尿酸超过8mg%。在大剂量时，尼克酸与尿酸竟争排出，由于血清尿酸增加，所以大剂量尼克酸摄取者易患急性[[痛风]]症。
==参看==
*[[维生素B3]]
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营养学/尼克酸 - 版本历史

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