<?xml version="1.0"?>
<feed xmlns="http://www.w3.org/2005/Atom" xml:lang="zh-Hans-CN">
	<id>https://www.yiliao.com/index.php?action=history&amp;feed=atom&amp;title=%E8%8B%AF%E9%86%8C</id>
	<title>苯醌 - 版本历史</title>
	<link rel="self" type="application/atom+xml" href="https://www.yiliao.com/index.php?action=history&amp;feed=atom&amp;title=%E8%8B%AF%E9%86%8C"/>
	<link rel="alternate" type="text/html" href="https://www.yiliao.com/index.php?title=%E8%8B%AF%E9%86%8C&amp;action=history"/>
	<updated>2026-04-17T08:41:10Z</updated>
	<subtitle>本wiki的该页面的版本历史</subtitle>
	<generator>MediaWiki 1.35.1</generator>
	<entry>
		<id>https://www.yiliao.com/index.php?title=%E8%8B%AF%E9%86%8C&amp;diff=80060&amp;oldid=prev</id>
		<title>112.247.109.102：以“{{百科小图片|bkbf1.jpg|}}benzoquinone  醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对...”为内容创建页面</title>
		<link rel="alternate" type="text/html" href="https://www.yiliao.com/index.php?title=%E8%8B%AF%E9%86%8C&amp;diff=80060&amp;oldid=prev"/>
		<updated>2014-01-26T10:51:30Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;以“{{百科小图片|bkbf1.jpg|}}benzoquinone  醌的一种。分子式C6H4O2。有邻&lt;a href=&quot;/%E8%8B%AF%E9%86%8C&quot; title=&quot;苯醌&quot;&gt;苯醌&lt;/a&gt;和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对...”为内容创建页面&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;新页面&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{百科小图片|bkbf1.jpg|}}benzoquinone&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
醌的一种。分子式C6H4O2。有邻[[苯醌]]和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、[[乙醇]]和[[乙醚]]中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、[[丙酮]]和苯。苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势，具氧化作用，能从[[碘化钾]]的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对[[苯二酚]]。对苯醌可由氯酸钠和[[硫酸]]氧化[[对苯二酚]]制备；工业上可由[[苯胺]]或[[苯酚]]氧化制得；苯直接[[电解]]氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯[[二酚]]制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是[[还原剂]]，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼[[角膜]]和粘膜有刺激作用。　　&lt;br /&gt;
==物质的理化常数:==&lt;br /&gt;
国标编号 61822 &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
CAS号 106-51-4 &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
中文名称 苯醌 &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
英文名称 p-Quinone；1,4-Benzoquinone &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
别 名 对苯醌；1，4-苯醌 &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
分子式 C6H4O2；OC6H4O 外观与性状 金黄色棱柱状结晶，有刺激性气味 &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
分子量 208.09 蒸汽压 0.01kPa(25℃) &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
熔 点 115.7℃ 沸点：升华 [[溶解性]] 溶于热水、溶于乙醇、乙醚、碱液 &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
密 度 相对密度(水=1)1.32；相对密度(空气=1)3.73 稳定性 稳定 &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
危险标记 14(毒害品) 主要用途 用作染料中间体，分析中用于测定[[氨基酸]]　　&lt;br /&gt;
==化学性质：==&lt;br /&gt;
从醌的构造来看。其[[分子]]中既有羰基，又有碳碳双键和[[共轭]]双键，因此可以发生羰基加成、碳碳双键加成以及共轭双键的1，4-加成。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
（一)羰基的加成&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
苯醌同醛、酮一样，可与羰基[[试剂]]发生加成反应。如以苯醌与羟胺反应，先 生成对苯醌一肟，再生成对苯醌二肟。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
（二)碳碳双键的加成&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
对苯醌和溴发生加成反应，可生成二溴 化物或四溴 化物。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
（三）共轭双键的1，4-加成 &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
醌分子中含有共轭双键，可发生1，4-加成。如[[维生素]]k3与[[亚硫酸氢钠]]的加成。 &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
注：苯醌可由苯酚和[[强氧化剂]]反应得到　　&lt;br /&gt;
==重要的醌类化合物==&lt;br /&gt;
（一）对苯醌&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
对苯醌是黄色[[晶体]]，熔点115.7℃，能随水蒸气蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀[[皮肤]]，能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
如将对苯醌的[[乙醇溶液]]和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌[[氢醌]]在醌氢醌溶液中插入一铂片，即组成醌氢醌[[电极]]，这个电极的[[电位]]与溶液中的氢离子浓度有关，可用于测定溶液的氢离子浓度。 &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
（二）α-[[萘醌]]和维生素k&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
α-萘醌又叫1，4-萘醌，是黄色晶体，熔点125℃，可升华，微溶于水，溶于[[酒精]]和醚中，具有刺鼻气味。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
许多天然产物的色素含α-萘醌构造，例如维生素k1和k2。 &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
维生素k1和k2的差别只在于[[侧链]]有所不同，维生素k1&amp;amp;amp;shy;为黄色油状液体，维生素k2为黄色晶体。维生素k1和k2广泛存在于自然界中，绿色植物（如[[苜蓿]]、[[菠菜]]等）、蛋黄、[[肝脏]]等含量丰富。维生素k1和k2的主要作用是能促进[[血液]]的凝固，所以可用作[[止血]]剂。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
在研究维生素k1和k2及其[[衍生物]]的[[化学]]构造与[[凝血]]作用的关系时，发现2-甲基-1，4-萘醌具有更强的凝血能力，称之不维生素k3，可由合成方法制得。 &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
维生素k3为黄色晶体，熔点105-107℃，难溶于水，可溶于[[植物油]]或其它有机溶剂。由于维生素k3是[[油溶性]]维生素，故医药上用的是它的可溶于水的亚硫酸氢钠加成物。　　&lt;br /&gt;
==对环境的影响==&lt;br /&gt;
一、健康危害&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
健康危害：本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、[[上呼吸道]]、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、[[咳嗽]]、[[喘息]]、[[喉炎]]、[[气短]]、[[头痛]]、[[恶心]]和[[呕吐]]。口服可致死。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
二、[[毒理学]]资料及环境行为&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[毒性]]：属高毒类。 &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
急性毒性：LD50103mg/kg([[大鼠]]经口)&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
刺激性：人经皮：2%，轻度刺激。人经皮：5%，重度刺激。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
致癌性：小鼠经皮最小[[中毒]]剂量2000mg/kg(28周，连续)致[[肿瘤]]阳性。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
对生物降解的影响：水中浓度0.2mg/L时，荧光假单孢菌对[[葡萄糖]]的降解受到抑制。55mg/L时[[大肠杆菌]]对[[葡萄]]粮的降解受到抑制。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
危险特性：遇明火、[[高热]]可燃。受高热升华产生有毒气体。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
燃烧(分解)产物：[[一氧化碳]]、[[二氧化碳]]。　　&lt;br /&gt;
===实验室监测方法===&lt;br /&gt;
空气中的测定：样品经XAD-2树脂吸附后，用乙醇-己烷溶液洗脱，再用紫外检测器的高效液相色谱测定　　&lt;br /&gt;
===环境标准===&lt;br /&gt;
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.05mg/m3 &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L　　&lt;br /&gt;
==应急处理处置方法==&lt;br /&gt;
一、泄漏应急处理&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[隔离]]泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水谚入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
废弃物处置方法：用控制焚烧法。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
二、防护措施&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[呼吸系统]]防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒[[口罩]]。紧急事态抢救或逃生时，议佩戴自给式[[呼吸器]]。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[防护服]]：穿相应的防护服。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
手防护：戴防化学品手套。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
其它：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
三、[[急救]]措施&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤，就医治疗。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
眼睛接触：立即提起[[眼睑]]，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。[[呼吸困难]]时给输氧。[[呼吸停止]]时，立即进行[[人工呼吸]]。就医。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
食入：患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底[[洗胃]]。就医。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[分类:化学]][[分类:有机化学]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>112.247.109.102</name></author>
	</entry>
</feed>