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皂苷 - 版本历史
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112.247.109.102：以“皂苷（saponin）别称：碱皂体;皂素;皂甙;皂角苷;或皂草苷。“皂苷”一词由英文名 Saponin 意译而来，英文名则源于拉...”为内容创建页面
2014-01-26T08:04:13Z
<p>以“<a href="/%E7%9A%82%E8%8B%B7" title="皂苷">皂苷</a>（saponin）别称：碱皂体;皂素;皂甙;<a href="/%E7%9A%82%E8%A7%92" title="皂角">皂角</a>苷;或皂<a href="/index.php?title=%E8%8D%89%E8%8B%B7&action=edit&redlink=1" class="new" title="草苷（页面不存在）">草苷</a>。“皂苷”一词由英文名 Saponin 意译而来，英文名则源于拉...”为内容创建页面</p>
<p><b>新页面</b></p><div>[[皂苷]]（saponin）别称：碱皂体;皂素;皂甙;[[皂角]]苷;或皂[[草苷]]。“皂苷”一词由英文名 Saponin 意译而来，英文名则源于拉丁语的 Sapo，意为肥皂。皂苷（Saponin）是苷元为[[三萜]]或螺旋甾烷类化合物的一类[[糖苷]]，主要分布于陆地[[高等植物]]中，也少量存在于[[海星]]和海参等海洋生物中。 许多[[中草药]]如[[人参]]、[[远志]]、[[桔梗]]、[[甘草]]、[[知母]]和[[柴胡]]等的主要有效成分都含有皂苷。有些皂苷还具有[[抗菌]]的活性或[[解热]]、[[镇静]]、抗癌等有价值的生物活性。<br />
<br />
==简介==<br />
{{百科小图片|bkbws.jpg|[[人参皂苷]]}}“皂苷”一词由英文名 Saponin 意译而来，英文名则源于拉丁语的 Sapo，意为肥皂。 皂苷是苷类中结构比较复杂的[[化合物]]。它们广泛存在于[[植物体]]内，种类繁多，组成复杂。国际上对皂苷的研究十分活跃，80年代已进入一个的高潮。不仅一些结构复杂的皂苷的结构得到证实，而且纠正了以往结构鉴定中的某些错误，他们系统研究了不少重要中草药中的皂苷。 <br />
==结构==<br />
皂苷由皂苷元与糖构成。组成皂苷的糖常见的有[[葡萄糖]]、[[半乳糖]]、[[鼠李糖]]、[[阿拉伯糖]]、[[木糖]]、[[葡萄糖醛酸]]和[[半乳糖醛酸]]等。 <br />
<br />
苷元为螺旋甾烷类（C-27甾体化合物）的皂苷称为甾体皂苷，主要存在于[[薯蓣]]科、[[百合]]科和[[玄参科]]等。[[分子]]中不含羧基，呈中性。燕麦皂苷D和[[薯蓣皂苷]]为常见的甾体皂苷。<br />
<br />
苷元为三萜类的皂苷称为三萜皂苷，主要存在于[[五加]]科、豆科、远志科及葫芦科等，其种类比甾体皂苷多，分布也更为广泛。大部分三萜皂苷呈酸性，少数呈中性。{{百科小图片|bkbwt.jpg|[[柴胡皂苷]]}}皂苷根据苷元[[连接糖链]]数目的不同，可分为单糖链皂苷、双糖链皂苷及[[三糖]]链皂苷。在一些皂苷的糖链上，还通过酯键连有其他基团。 <br />
<br />
皂苷的[[化学]]结构中，由于苷元具有不同程度的[[亲脂性]]，糖链具有较强的亲水性，使皂苷成为一种[[表面活性剂]]，水溶液振摇后能产生持久性的肥皂样泡沫。一些富含皂苷的[[植物提取物]]被用于制造[[乳化剂]]、洗洁剂和发泡剂等。 <br />
==性质==<br />
<br />
===物理性质===<br />
苷类的一种。能形成水溶液或[[胶体溶液]]并能形成肥皂状泡沫的植物糖苷统称。是由皂苷元和糖、[[糖醛酸]]或其他有机酸组成的。根据已知皂苷元的分子结构，可以将皂苷分为两大类，一类为甾体皂苷，另一类为三萜皂苷。皂苷多为白色或乳白色无定形粉末，少数为[[晶体]]，味苦而辛辣，对[[黏膜]]有刺激性。皂苷一般可溶于水、[[甲醇]]和[[稀乙醇]]，易溶于热水、热甲醇及热[[乙醇]]，不溶于[[乙醚]]、[[氯仿]]及苯。皂苷是很强的表面活性剂，即使高度稀释也能形成皂液。皂苷对[[心脏]]有刺激作用；又是很强的[[溶血]]剂。 <br />
===化学性质===<br />
一类较复杂的苷类化合物，与水混合振摇时可生成持久性的似肥皂泡沫状物。在[[植物界]]分布很广，许多[[中药]]例如人参、[[三七]]、知母、远志、甘草、桔梗、柴胡等都含有皂苷；中国从前用[[皂荚]]洗衣服，就是由于其中含有皂苷类化合物。皂苷由[[皂苷配基]]与糖、糖醛酸或其他有机酸组成。组成皂苷的糖常见的有D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖、L-木糖。常见的糖醛酸有葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸，这些糖或糖醛酸往往先结合成[[低聚糖]]糖链，然后与皂苷配基分子中C3─OH 相缩合，或由两个糖链分别与皂苷配基分子中两个不同位置上的OH相缩合，皂苷配基分子中的─COOH也可能与糖连接，形成酯苷键。 <br />
==分类==<br />
皂苷按皂苷配基的结构分为两类：①甾族皂苷。其皂苷配基是螺甾烷的[[衍生物]]，多由27个碳原子所组成（如薯蓣皂苷）。这类皂苷多存在于百合科和薯蓣科植物中。②三萜皂苷。其皂苷配基是三萜（见萜）的衍生物，大多由30个碳原子组成。三萜皂苷分为四环三萜和五环三萜。这类皂苷多存在于五加科和[[伞形科]]等植物中。<br />
<br />
<table><tr><td>甾体皂苷</td><td>螺旋甾烷类 <br />
<br />
呋喃甾烷类 <br />
<br />
呋喃螺旋甾烷类 </td><td> </td></tr><tr><td>三萜皂苷</td><td> 鲨烯类 <br />
<br />
四环三萜类 <br />
<br />
五环三萜类</td><td>[[羊毛甾烷]]型 <br />
<br />
达玛烷型 <br />
<br />
[[葫芦]]烷型 <br />
<br />
[[苦楝素]]型 <br />
<br />
[[苦木]]苦素型 <br />
<br />
[[齐墩果烷]]型 <br />
<br />
乌索烷型 <br />
<br />
羽扇豆烷型 <br />
<br />
何伯烷型和异何伯烷型</td></tr></table> <br />
==显色反应==<br />
最常用的显色鉴定反应为 Liebermann-Burchard反应，即在[[试管]]中将少量样品溶于[[乙酸酐]]，再沿试管壁加入浓[[硫酸]]，如两层交界面呈紫红色则为阳性反应。 <br />
==生物活性==<br />
一些皂苷对[[细胞膜]]具有破坏作用，表现出毒鱼、灭螺、溶血、杀精及[[细胞毒]]等活性。皂苷能溶血是因为多数皂苷能与[[胆固醇]]结合生成水不溶性的分子[[复合物]]。皂苷的生物活性与其所连接的糖链数目和苷元的结构都有关，例如人参总皂苷没有溶血的现象，但分离后其中以人参萜三醇及[[齐墩果酸]]为苷元的人参皂苷有显著的[[溶血作用]]，而以[[人参二醇]]为苷元的人参皂苷则有抗溶血作用。 <br />
==分离==<br />
<br />
===[[分段沉淀]]法===<br />
将皂苷溶于少量甲醇或乙醇，然后分步加入乙醚、[[丙酮]]或乙醚-丙酮混合溶剂，将皂苷分步沉淀出来。{{百科小图片|bkbwu.jpg|柴胡中含皂苷}} <br />
===[[胆甾醇]]沉淀法===<br />
甾体皂苷与胆甾醇可生成难溶性分子复合物，据此分离。①凡有3β-OH，A/B环反式稠合（5α-H）或△δ的平展结构的[[甾醇]]，如β-[[谷甾醇]]、豆甾醇、胆甾醇和[[麦角]]甾醇等，与甾体皂苷形成的分子复合物的溶度积最小。②凡有3α-OH，或3β-OH经酯化或成苷的甾醇，不能与甾体皂苷生成难溶性的分子复合物。③三萜皂苷不能与甾醇形成稳定的分子复合物，据此可实现甾体皂苷和三萜皂苷的分离。 <br />
===铅盐沉淀法===<br />
可用以分离酸性皂苷和中性皂苷。 <br />
===色谱分离法===<br />
①吸附[[色谱法]]：常用的[[吸附剂]]是[[硅胶]]、氧化铝和反相硅胶，[[洗脱剂]]一般采用混合溶剂。例如分离混合甾体皂苷元的方法，先将样品溶于含2%氯仿的苯中，上柱后用此溶剂洗出单[[羟基]]皂苷元，再用含20%氯仿的苯洗出单羟基且具酮基的皂苷元，最后用含10%甲醇的苯洗出双羟基的皂苷元。 <br />
<br />
②分配色谱法：由于皂苷极性较大，可采用分配色谱法进行分离。一般用低活性的氧化铝或硅胶作吸附剂，用不同比例的氯仿-甲醇-水或其他极性较大的有机溶剂进行[[梯度洗脱]]。 <br />
<br />
③[[高效液相色谱法]]：一般使用反相色谱法，以乙腈-水或甲醇-水为流动相分离和[[纯化]]皂苷可得到良好的效果。也可将极性较大的皂苷做成衍生物后用正相柱进行分离。 <br />
<br />
④液滴逆流色谱法 <br />
==[[光谱]]特征==<br />
<br />
===甾体皂苷===<br />
（1）紫外光谱：与硫酸反应后可在270～275nm范围出现最大吸收峰。凡含C-12羰基的甾体皂苷元均有350nm的最大吸收峰。 <br />
<br />
（2）红外光谱：可用于区别C-25的[[立体异构体]]。25D系甾体皂苷有866～863cm-1、899～894cm-1、920～951cm-1及982cm-1四条谱带，其中899～894cm-1 处的吸收较920～915cm-1处的强2倍，25L系甾体皂苷在857～852cm-1、899～894cm-1、920～915cm-1及986cm-1 处也有吸收，其中920～915cm-1处的吸收较899～894cm-1 处强3～4倍。 <br />
<br />
（3）质谱：甾体皂苷元的质谱中均出现一个很强的m/z139的基峰和中等强度的m/z115碎片峰以及一个很弱的m/z126的辅助离子峰。 <br />
<br />
（4）NMR谱：螺旋甾烷醇类皂苷元的C-22信号大多数情况下出现在δ109.5处。 <br />
===三萜皂苷===<br />
（1）质谱：对于具有(12的三萜皂苷，分子中因具有环乙烯结构，容易发生 RDA 裂解，根据生成的碎片离子峰可以确定A、B环及D、E环上的[[取代基]]性质、数目、位置等。 <br />
<br />
（2）NMR谱：五环三萜齐墩果烷型（β-香树脂醇型）含有6个SP3杂化季碳原子，13CNMR谱中有6个季碳信号，乌索烷型（α-香树脂醇型）13CNMR谱中有5个季碳信号。羽扇豆烷型13CNMR谱中有[[异丙基]]信号。 <br />
==作用==<br />
多数皂苷能降低液体（水）的[[表面张力]]，具有起泡沫性质和乳化剂作用，能用作[[清洁剂]]， 还有溶血和毒鱼的作用。有许多含皂苷类成分的中药如远志、桔梗等有[[祛痰止咳]]的功效；有些皂苷还具有抗菌的活性或解热、镇静、抗癌等有价值的生物活性。个别皂苷有特殊的[[生理]]活性，如人参皂苷能增进DNA和[[蛋白质]]的[[生物合成]]，提高机体的[[免疫]]能力。[[甘草酸]]具有促进[[肾上腺皮质激素]]的作用，并有[[止咳]]和治疗[[胃溃疡]]病的功效。<br />
<br />
[[分类:中草药]][[分类:化学]][[分类:提取物]]</div>
112.247.109.102