112.247.109.102：以“{{百科小图片|bk5jb.jpg|甲苯分子结构}}甲苯（分子式：C7H8），是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢...”为内容创建页面

2014-01-26T15:04:02Z

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{{百科小图片|bk5jb.jpg|[[甲苯]]分子结构}}甲苯（分子式：C7H8），是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，它的很多性质与苯很相像，在现今实际应用中常常替代有相当[[毒性]]的苯作为有机溶剂使用，还是一种常用的化工原料，可用于制造炸药、农药、[[苯甲酸]]、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是[[汽油]]的一个组成成分。

==甲苯==
甲苯（methylbenzene）{{百科小图片|bk5jc.jpg|甲苯的球棍模型}}甲苯系苯的同系物，亦名“甲基苯”、“[[苯基]]甲烷”，具有类似苯的芳香气味，沸点（常压）110.63℃，熔点-94.99℃。甲苯不溶于水，溶于[[乙醇]]、[[乙醚]]和[[丙酮]]。蒸气和空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2～7.0％（体积）。如甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代（与甲烷相似）而在铁作催化剂条件下，苯基上的氢原子被溴原子取代（与苯相似）；但甲苯[[分子]]中存在着甲基和苯基的相互影响，使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质，如苯环上的取代反应（卤化、硝化等），甲苯比苯容易进行，甲苯分子中的甲基可以被酸性[[高锰酸钾]]溶液氧化。　　
==性质==

===参数===
<table><tr><td align="" width="100">CAS号</td><td align="" width="100">108-88-3</td></tr><tr><td align="" width="100">RTECS号</td><td align="" width="100">XS5250000</td></tr><tr><td align="" width="100">SMILES</td><td align="" width="100">Cc1ccccc1</td></tr><tr><td align="" width="100">化学式</td><td align="" width="100">C7H8 (C6H5CH3)</td></tr><tr><td align="" width="100">摩尔质量</td><td align="" width="100">92.14 g mol</td></tr><tr><td align="" width="100">外观</td><td align="" width="100">清澈的无色液体</td></tr><tr><td align="" width="100">密度</td><td align="" width="100">0.8669 g/ml（l）</td></tr><tr><td align="" width="100">熔点</td><td align="" width="100">−93 ℃</td></tr><tr><td align="" width="100">沸点</td><td align="" width="100">110.6 ℃</td></tr><tr><td align="" width="100">在水中的溶解度</td><td align="" width="100">0.053 g/100 mL (20-25℃)</td></tr><tr><td align="" width="100">黏度</td><td align="" width="100">0.590 cP,20℃</td></tr><tr><td align="" width="100">主要危险</td><td align="" width="100">高度易燃</td></tr><tr><td align="" width="100">警示性质标准词</td><td align="" width="100">R11, R38, R48/20, R63, R65, R67</td></tr><tr><td align="" width="100">安全建议标准词</td><td align="" width="100">S2, S36/37, S29, S46,

S62</td></tr><tr><td align="" width="100">闪点</td><td align="" width="100">4 ℃</td></tr></table>　　
===物理性质===
{{百科小图片|bk5jd.jpg|}}甲苯(Toluene）是最简单，最重要的芳烃[[化合物]]之一。在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色。甲苯的熔点为-95 ℃，沸点为111 ℃。甲苯带有一种特殊的芳香味（与苯的气味类似），在常温常压下是一种无色透明，清澈如水的液体，密度为0．866克／厘米3，对光有很强的折射作用（[[折射率]]：1,4961）。甲苯几乎不溶于水(0,52 g/l)，但可以和二硫化碳，[[酒精]]，乙醚以任意比例混溶，在[[氯仿]]，丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的[[溶解性]]。甲苯的粘性为0,6 mPa s，也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的热值为40.940 kJ/kg，闪点为4 ℃，燃点为535 ℃。　　
===化学性质===
{{百科小图片|bk5je.jpg|甲苯的结构简式}}甲苯是有[[机化]]合物，属芳香烃，结构简式为C6H5CH3。在常温下呈液体状，无色、易燃。它的沸点为110．8℃，凝固点为－95℃，密度为0．866克／厘米3。甲苯[[温度计]]正是利用了它的凝固点比水很低，可以在高寒地区使用；而它的沸点又比水的沸点高，可以测110．8℃以下的温度。因此从测温范围来看，它优于[[水银]]温度计和酒精温度计。另外甲苯比较便宜，故甲苯温度计比水银温度计也便宜。

甲苯不溶于水，但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯[[三氯甲烷]]，它们都是工业上很好的溶剂；它可以萃取溴水中的溴，但不能和溴水反应；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是染料的原料；一份甲苯和三份[[硝酸]]硝化，可得到[[三硝基甲苯]]（俗名TNT）；它还容易磺化，生成邻甲苯[[磺酸]]或对甲苯磺酸，它们是做染料或制糖精的原料。甲苯与硝酸取代的产物三硝基甲苯是爆炸性物质，因此它可以制造梯恩梯(TNT)炸药。

甲苯与苯的性质很相似，是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒，可以通过[[呼吸道]]对人体造成危害，使用和生产时要防止它进入[[呼吸器]]官。　　
==制备==
我国对甲苯的生产技术如下：

我国[[石油]]级甲苯的生产主要有两种生产路线：

一、由炼厂抽提，原料是催化重整汽油。

二、由石化厂抽提，原料是加氢裂解汽油（PY GAS）。

另外，甲苯歧化技术也可通过切换开工模式来制取甲苯，相应的生产装置叫TDP装置。这种装置有两种生产模式：

甲苯－>纯苯＋异构级[[二甲苯]]

纯苯－>甲苯＋异构级二甲苯

上述工艺生产出的都是石油级产品，除此之外，用炼焦的副产品焦化粗苯也可生产苯、甲苯、二甲苯，但产品的级别为焦化级，其精度低于石油级产品，只能在少数行业部分替代后者使用。对（石油级）甲苯、（石油级）二甲苯而言，焦化级产品所占市场份额可以忽略。

甲苯到TNT

(1)CH3(C6H5) + 3HO-NO2 ==> CH3(C6H2)(NO2)3 + 3H2O(2)甲苯到TNT 反应是取代!　　
==健康危害==
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：对[[皮肤]]、粘膜有刺激性，对[[中枢神经系统]]有[[麻醉]]作用。

[[急性中毒]]：短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及[[上呼吸道]]明显的刺激[[症状]]、[[眼结膜]]及咽部[[充血]]、[[头晕]]、[[头痛]]、[[恶心]]、[[呕吐]]、[[胸闷]]、四肢[[无力]]、[[步态蹒跚]]、[[意识模糊]]。重症者可有躁动、[[抽搐]]、[[昏迷]]。

慢性[[中毒]]：长期接触可发生[[神经衰弱]][[综合征]]，肝肿大，女性[[月经]]异常等。[[皮肤干燥]]、[[皲裂]]、[[皮炎]]。　　
===[[毒理学]]资料===
毒性：属低毒类。

急性毒性：LD505000mg/kg（[[大鼠]]经口）；LC5012124mg/kg（兔经皮）；人吸入71.4g/m3，短时致死；人吸入3g/m3×1～8小时，急性中毒；人吸入0.2～0.3g/m3×8小时，中毒症状出现。

刺激性：人经眼：300ppm，引起刺激。家兔经皮：500mg，中度刺激。

[[亚急性]]和慢性毒性：大鼠、豚鼠吸入390mg/m3，8小时/天，90～127天，引起[[造血系统]]和实质性脏器改变。

致突变性：[[微核]]试验：小鼠经口200mg/kg。[[细胞遗传学]]分析：大鼠吸入5400&micro;g/m3，16周(间歇)。

[[生殖]]毒性：大鼠吸入最低中毒浓度（TCL0）：1.5g/m3，24小时（孕1～18天用药），致[[胚胎]]毒性和[[肌肉]][[发育异常]]。小鼠吸入最低中毒浓度（TCL0）：500mg/m3，24小时（孕6～13天用药），致胚胎毒性。

[[代谢]]和降解：吸收在体内的甲苯，80%在NADP（转酶II）的存在下，被氧化为[[苯甲醇]]，再在NAD（转酶I）的存在下氧化为[[苯甲醛]]，再经氧化成苯甲酸。然后在转酶A及[[三磷酸腺苷]]存在下与[[甘氨酸]]结合成[[马尿酸]]。所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出，80%以马尿酸形式经[[肾脏]]而被排出体外，所以人体接触甲苯后，2小时后尿中马尿酸迅速升高，以后止升变慢，脱离接触后16-24小时恢复正常。一小部分苯甲酸与[[葡萄]]醛酸结合生成无毒物。甲苯代谢为邻甲[[苯酚]]的量不到1%。在环境中，甲苯在[[强氧化剂]]作用或催化剂存在条件中与空气作用，都被氧化为苯甲酸或直接分解成[[二氧化碳]]和水。

残留与蓄积：据WHO1983年报道，甲苯约有80%的剂量人人和兔的尿口以马尿液([[苯甲酰甘氨酸]])形式被[[排泄]]，而剩余物的绝大部分则被呼出。这些作者还报告，0.4%～1.1%的甲苯以邻甲酸被排泄。加一研究表明，主要代谢产物马尿酸从尿中迅速排出，在通常职业性接触条件下，马尿酸在接触终止24小时后几乎全部被排出。但由于每天工作中要重复接触8小时，继以16小时的不接触间隙，在工作周中马尿酸可能有一些蓄积，周末以后，马尿酸的浓度恢复至接触前的水平。

尿中马尿酸的会计师因食物种类的摄入量不同而就化颇大（0.3～2.5g），且有个体差异。因此，不能完全以尿中马尿酸会计师来推断甲苯的吸收量，但在群体调查中，对正确判别有无甲苯吸收有一定准确度。大鼠用[[苯巴比妥]]作[[预处理]]，可增加甲苯从血中的消失率（Ikeda和Ohtsuji，1971）缩短注射甲苯后的睡眠时间，因此肝微粒酶系统的诱发作用可能刺激甲苯的代谢。

迁移转化：甲苯主要由原油经石油化工过程而制行。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶和合成橡胶、[[煤焦油]]、[[沥青]]、[[醋酸纤维素]]，也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆，以及用为照相制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成，特别是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的生要原料。它也是航空和汽车汽油的一种成分。甲苯具有[[挥发性]]，在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中，并且通过雨和从水表面的[[蒸发]]使其在空气和水体之间水断地[[再循环]]，最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总，结果表明甲苯浓度通常为112.5～150㎎/m3，这主要来自与汽油有关的排放（汽车废气、汽油加工），也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。

甲苯是重要的化工原料。也是燃料的重要万分，使用甲苯的工厂、加油站，汽车尾气是主要污染源。城市空气中的甲苯，主要来自与汽油有关的排放及工业活动造成的溶剂损失和排放。贮运过程中的意外事故是甲苯的又一个污染源。甲苯能被强氧化剂氧化，为一级易燃品。进入人体的甲苯，可迅速排出体外。甲苯易挥发，在环境中比较稳定，不易发生反应。由于空气的运动，使其广泛分布在环境中。水中的甲苯可迅速[[挥发]]至大气中。甲苯毒性小于苯，但刺激症状比苯严重，吸入可出现咽喉[[刺痛感]]、发痒和灼烧感；刺激眼粘膜，可引起流泪、发红、充血；溅在皮肤上局部可出现发红、刺痛及泡疹等。重度[[甲苯中毒]]后，或呈[[兴奋]]状：躁动不安，哭笑无常；或呈压抑状：[[嗜睡]]，[[木僵]]等，严重的会出现[[虚脱]]、昏迷。甲苯微溶于水，当倾倒入水中时，可漂浮在水面，或呈油状分布在水面，会引起鱼类及其它水生生物的死亡。受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。甲苯为一级易燃物，其蒸气与空气的混合物具爆炸性。发生爆炸起火时，冒出黑烟，火焰沿地面扩散。进入现场，眼睛、咽喉会感到刺痛、流泪、发痒，并可闻到特殊的芳香气味。

危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、[[高热]]极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。

燃烧（分解）产物：[[一氧化碳]]、二氧化碳。　　
===监测方法===
水质检测管法；气体检测管法；便携式[[气相色谱法]]

快速检测管法《突发性[[环境污染]]事故应急监测与处理处置技术》万本太主编

<b>实验室监测方法</b>

监测方法来源类别

气相色谱法：GB11890-89水质

气相色谱法：GB/T14677-93空气

无泵型采样气相色谱法：WS/T152-1999作业场所空气

气相色谱法：《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译固体废弃物

色谱/质谱法：美国EPA524.2方法水质　　
===泄漏应急处理===
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行[[隔离]]，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给[[正压式]]呼吸器，穿消防[[防护服]]。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用[[活性炭]]或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性[[分散剂]]制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转达移至专用收集器内，回收或运至[[废物处理]]场所处置。如有大量甲苯洒在地面上，应立即用砂土、泥块阴断液体的蔓延；如倾倒在水里，应立即筑坝切断受污染水体的流动，或用围栏阴断甲苯的蔓延扩散；如甲苯洒在土壤里，应立即收集被污染土壤，迅速转移到安全地带任其挥发。事故现场加强通风，蒸发残液，排除蒸气。　　
===防护措施===
[[呼吸系统]]防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面罩(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器或氧气呼吸器。

眼睛防护：戴[[化学]]安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒渗透工作服。

手防护：戴乳胶手套。

其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。　　
===[[急救]]措施===
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起[[眼睑]]，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如[[呼吸困难]]，给输氧。如[[呼吸停止]]，立即进行[[人工呼吸]]。就医。

食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：喷水保持火场容器冷却。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。　　
==环境危害==

===环境标准：===
中国(TJ36-79)车间空气中有害物质的最高容许浓度 100mg/m3

中国(GB16297-1996)大气污染物综合排放标准最高允许排放浓度(mg/m3)：

最高允许排放速率（kg/h）：

二级3.1～30、3.6～36

三级4.7～46、5.5～54　　
===无组织排放监控浓度限值：===
2.4㎎/m3、3㎎/m3

中国(待颁布)[[饮用水]]源中有害物质的最高容许浓度0.7mg/L

中国(GHZB1-1999)地表水环境质量标准(I、II、III类水域)0.1mg/L

中国(GB8978-1996)污水综合排放标准一级：0.1mg/L

二级：0.2mg/L

三级：0.5mg/L

[[嗅觉]][[阈浓度]]140mg/m3　　
==清理==
竹炭、活性炭吸附，属于[[物理]]治理方法，无副作用，亦可除潮防霉，日晒后可反复使用！由于本国林业资源丰富，故生产厂家基本都是国内的，价格不贵！目前市场上常见品牌有：{{百科小图片|bk5jf.jpg|竹炭空气清新篮}}炭之语、炭精灵、炭宝贝、卖炭翁、竹虎、快活林、建中等。（考虑一下：[[饱和]]期和有效使用面积）

2、光触媒、[[甲醛]]清除剂等，属于化学治理，治理较迅速，但会有[[副作用]]（高品质的产品不会产生二次污染如：纳祥），价格昂贵，目前宣传广告投入挺大，市场上常见品牌有：清逸、利斯特、奥因等。

[[分类:化学]][[分类:有机化合物]][[分类:烃]]

甲苯 - 版本历史

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