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2021-07-21T17:00:00Z

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[[File:Enamine-2D-skeletal.png|thumb|right|200px|烯胺的通式。]] '''烯胺'''（英文：Enamine）是醛或酮与二级胺[[失水]]缩合形成的一类不饱和[[化合物]]，可看作含氮的[[烯醇]]，通式为R<sub>2</sub>C=CR-NR<sub>2</sub>，见右图。

若氮上的两个[[取代基]]中，有一个为氢，则形成的烯胺与[[亚胺]]互为[[互变异构体]]；若烯胺氮上没有氢，即成为一个稳定的化合物，类似于烯醇醚。烯胺-亚胺[[互变异构]]与酮-烯醇互变异构类似，一般情况下平衡倾向于亚胺一边，但也有少数例外情况（例如[[苯胺]]）。

烯胺具有两位反应性，其烷基化反应既可以在碳上发生，也可以在氮上发生，两者为竞争关系。用活泼[[卤代烷]]（如碘甲烷、[[烯丙基|烯丙]]型[[卤化物]]、[[苄基|苯甲]]型卤化物、α-卤代酯等）时，主要发生碳烷基化。

==合成==

烯胺通常用至少具有一个α-氢的酮与一个二级胺在酸（如对[[甲苯磺酸]]）[[催化]]下制备，并加入强失[[水剂]]（如四[[氯化]]钛）或[[分水]]器共沸使反应进行完全。反应的机理见下图：

[[File:EnamineSynthesisMechanism.png|500px|center|烯胺合成反应的机理]]

<br /> 常用的二级胺为[[四氢吡咯]]、[[吗啉]]和[[六氢吡啶]]，它们的反应性从左至右递减。不对称酮与二级胺反应，主要生成的是[[双键]]碳上取代最少的烯胺，这是因为连在双键碳上的甲基会与四氢吡咯环上的氢互相排斥，降低了产物的稳定性。

烯胺的合成反应是个可逆反应，[[稀酸]]作用下，烯胺便水解为酮与二级胺。

==参见==
*[[Thorpe反应]]

==参考资料==

<div class="references-small">
*邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》（第三版）下册。北京：高等教育出版社，2005年12月：908。ISBN 978-7-04-017755-8 </div>

{{官能团}}
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[[Category:烯胺| ]]
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%83%AF%E8%83%BA 维基百科-烯胺]

烯胺 - 版本历史

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