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{{chembox
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| Name = 肉桂醛
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| ImageName = 肉桂醛
| IUPACName = (2''E'')-3-苯基-2-enal
| OtherNames = 桂皮醛;反式肉桂醛
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| SMILES = O=C\C=C\c1ccccc1
| PubChem = 637511
| IUPHAR_ligand = 2423
| InChI = 1/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+
| InChIKey = KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHBH
| CASNo_Ref = {{cascite}}
| CASNo = 104-55-2
| RTECS = GD6475000
| ChemSpiderID = 553117
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C9H8O
| MolarMass = 132.16
| Appearance = 黄色油状液体
| Density = 1.05 克/毫升
| Solubility = 微溶于水
| MeltingPt = -7.5 °C
| BoilingPt = 248 °C
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| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalMSDS = [http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/CI/cinnamaldehyde.html External MSDS]
| MainHazards =
| EUClass =
| NFPA-H = 2
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| FlashPt = 71 °C
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}}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherCpds = [[肉桂酸]]
}}
}}
'''肉桂醛'''（英文：Cinnamaldehyde）是一种[[醛类]]有机化合物，为黄色黏稠状液体，大量存在于[[肉桂]]等植物体内。肉桂的树皮（即[[桂皮]]）的特殊香味就是来源于这种[[化合物]]。<ref>
{{cite web
| last =
| first =
| authorlink =
| coauthors =
| title = Cinnamon
| work = Transport Information Service
| publisher = Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V.
| date =
| url = http://www.tis-gdv.de/tis_e/ware/gewuerze/zimt/zimt.htm
| format =
| doi =
| accessdate = 2007-10-23}}
</ref> 除肉桂外，[[樟树]]的树皮中也含有肉桂醛，使之具有防虫蛀功效。肉桂树皮中所含有的[[挥发油]]中90%都是肉桂醛。该化合物最早在1834年由让-巴蒂斯特·杜马与:en:Eugène-Melchior Péligot|Eugène-Melchior Péligot从肉桂挥发油中提取，并在1854年由路易·基奥贾实验室合成。

自然界中天然存在的肉桂醛均为[[顺反异构|反式]]结构，该[[分子]]为一个[[丙烯醛]]上连接上一个苯基，因此可被认为是一种丙烯醛[[衍生物]]。肉桂醛颜色是因为π→π*跃迁而产生的，而[[共轭]]结构的存在使得肉桂醛的吸收[[光谱]]进入[[可见光]][[波段]]。<ref>Kozo Inuzuka, Bulletin of the Chemical Society of Japan Vol.34 , [No.11(1961)pp.1557-1560] http://www.journalarchive.jst.go.jp/english/jnlabstract_en.php?cdjournal=bcsj1926&cdvol=34&noissue=11&startpage=1557 </ref>

==合成==

肉桂醛有多种实验室合成方法，但一般采用分馏肉桂树皮所含有的挥发油的方法获取，因为这一方法最简便经济。[[化学]]合成肉桂醛的方法有许多种，如可以通过氧化[[肉桂醇]]获得。更常见的一种合成是用[[苯甲醛]]和乙醛在催化剂（如[[稀碱]]或[[聚乙二醇]]<ref>http://www.39hg.com/Article/ChmOil/200709/14601.html</ref>）作用下通过[[羟醛缩合]]反应后再通过加热或用酸酐脱去一分子水生成。这种羟醛缩合后再[[脱水]]生成α，β-不饱和醛（酮）的方法也被称作肉桂醛缩合。

===[[生物合成]]===

在生物体内，肉桂醛的生成与木质素密切相关。肉桂醛的最初原料是[[苯丙氨酸]]，经过一系列变化后生成肉桂酰[[辅酶A]]，即肉桂醛的[[前体]]<ref>Boerjan, W.; Ralph, J. and Baucher, M., "Lignin Biosynthesis", Annu. Rev. Plant Biol. 2003. 54:519–46, 2003, 54, 519–46.{{DOI|10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938}}</ref>。

==应用==

===香料===

由于其特殊气味，肉桂醛在食品工业中有广泛应用。肉桂醛常被作为香料，用作口香糖、冰淇淋、糖果与饮料中的[[食品添加剂]]，含量从9到4900ppm不等（即不超过0.5%）。肉桂醛也常常作为香水的成分。通过混合肉桂醛与其它化合物，可以散发出[[扁桃]]、杏与其它香气。也有人将肉桂醛用于掺假食品的生产，掺有肉桂醛的山毛榉实粉常假冒成桂皮粉出售<ref name=Ullmann>Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg “Flavors and Fragrances” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a11_141}}</ref>。

===[[农药]]===

农业上，肉桂醛常被用于杀灭[[真菌]]<ref name="PAN">
{{cite web
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| first =
| authorlink =
| coauthors =
| title = Cinnamaldehyde Use
| work =
| publisher = PAN Pesticides Database
| date =
| url = http://www.pesticideinfo.org/Detail_ChemUse.jsp?Rec_Id=PC33596
| format =
| doi =
| accessdate = 2007-10-23}}
</ref>。肉桂醛对超过40种农作物的[[根系]]是有效的。肉桂醛的低[[毒性]]与所具有的特殊性质使其很适合用作农药。肉桂醛也是一种有效的[[杀虫剂]]，其气味甚至能驱走猫与狗<ref name="PAN"/>。肉桂醛对杀灭[[蚊子]]幼虫有奇效<ref>[http://www.wissenschaft.de/wissen/news/243037.html Cornelia Dick-Pfaff: Wohlriechender Mückentod, 19.07.2004]</ref> 。一个研究表明，浓度仅为29ppm的肉桂醛可在24小时内杀死50%的[[埃及伊蚊]]幼虫。<ref>
{{cite web
|url=http://www.sciencedaily.com/releases/2004/07/040716081706.htm
|title=Cinnamon Oil Kills Mosquitoes
|publisher=www.sciencedaily.com
|accessdate=2008-08-05
|last=
|first=
}}
</ref><ref name="pmid15237942">{{cite journal |author=Cheng SS, Liu JY, Tsai KH, Chen WJ, Chang ST |title=Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances |journal=J. Agric. Food Chem. |volume=52 |issue=14 |pages=4395–4400 |year=2004 |month=July |pmid=15237942 |doi=10.1021/jf0497152 |url=}}</ref>

===[[抗菌素]]===

肉桂醛也是一种有效的[[抗菌剂]]。伊利诺伊大学的一项由箭牌公司资助的研究表明，Big Red口香糖中含有的肉桂醛成分能抑制[[口腔]]中超过50%的[[细菌]]的生长<ref name="SD">
{{cite web
| last =
| first =
| authorlink =
| coauthors =
| title = Popular Chewing Gum Eliminates Bacteria That Cause Bad Breath
| work =
| publisher = Science Daily
| date =
| url = http://www.sciencedaily.com/releases/2004/04/040401080031.htm
| format =
| doi =
| accessdate = 2009-09-22}}
</ref> 。肉桂醛对生长在舌[[头背面]]的细菌效果相对更有效，使厌氧细菌数目减少了43%。

===[[抗癌药物]]===

研究表明在[[细胞培养]]和动物实验中肉桂醛表现出了抗癌效果。在小鼠实验中，肉桂醛可以抑制[[黑色素瘤|人黑色素瘤]]A375型[[细胞]]的扩散、增值与[[肿瘤]]的生长。<ref name="pmid19000754">{{cite journal |author=Cabello CM, Bair WB, Lamore SD, Ley S, Bause AS, Azimian S, Wondrak GT |title=The cinnamon-derived Michael acceptor cinnamic aldehyde impairs melanoma cell proliferation, invasiveness, and tumor growth |journal=Free Radic. Biol. Med. |volume=46 |issue=2 |pages=220–231 |year=2009 |month=January |pmid=19000754 |pmc=2650023 |doi=10.1016/j.freeradbiomed.2008.10.025 |url=}}</ref>

===其它===

在[[腐蚀性]]环境中，肉桂醛也可作为钢铁与其它有色金属合金的防锈剂。与其它药品混合后，肉桂醛也可以用作[[分散剂]]、溶剂与[[表面活性剂]]。

==衍生物==

肉桂醛的许多衍生物有重要的工业用途。肉桂醛氢化生成的3-[[苯丙醇]]（CAS登录号：122-97-4）常被用于为香水增加风信子或[[紫丁香]]的香味。肉桂醇（CAS登录号104-54-1）同样有紫丁香香味。苯丙醛（CAS登录号104-53-0）由肉桂醛通过选择性还原[[双键]]得到。肉桂醛的α-戊基与α-己基衍生物物也是重要的工业芳香剂，但并不是以肉桂醛为原料生产。<ref name=Ullmann/>

==毒性==

肉桂醛由于其低毒性被广泛应用于农业生产，但肉桂醛对[[皮肤]]具有刺激性。德国联邦风险评估所对其在肉桂浸膏与桂皮粉中的含量水平表示关切。<ref name="bfr.bund.de">[http://www.bfr.bund.de/cm/245/high_daily_intakes_of_cinnamon_health_risk_cannot_be_ruled_out.pdf High daily intakes of cinnamon: Health risk cannot be ruled out. BfR Health Assessment No. 044/2006, 18 August 2006, 15p]</ref>

==参考资料==

{{reflist}}

[[Category:烯烃]] [[Category:醛]] [[Category:味]] [[Category:杀真菌剂]] [[Category:植物毒素杀虫剂]] [[Category:苯丙素类]] [[Category:缓蚀剂]]
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%82%89%E6%A1%82%E9%86%9B 维基百科-肉桂醛]

桂皮醛 - 版本历史

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