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2014-01-26T03:57:59Z

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'''核苷'''(nucleosides)，原指来自[[核酸]]的[[嘌呤]]和[[嘧啶]][[糖苷]]（见苷），现已扩展至其他天然和合成的杂环[[碱基]][[核糖]]苷，也包括糖上的C1连接到杂环碱的氧原子或碳原子上的[[化合物]]。核酸中的[[核苷]]由嘌呤或嘧啶碱与核糖或[[脱氧核糖]]缩合而成。核糖[[分子]]中的碳原子(C1)与嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之间形成苷键，生成N-糖苷，即嘧啶或嘌呤的[[呋喃核糖]]苷，称为[[核糖核苷]]。2-脱氧核糖分子中的碳原子(C1)与嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之间形成苷键，成为嘧啶或嘌呤的呋喃脱氧核糖苷，称为脱氧核糖核苷。例如，[[腺嘌呤]]连接到核糖上，生成腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷，称为[[腺嘌呤核苷]]；[[胸腺嘧啶]]连接到2′-脱氧核糖上，生成胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脱氧呋喃核糖核苷，称为[[胸腺嘧啶核苷]]。

==结构==

常见的核苷有：[[尿嘧啶]]核苷（尿嘧啶－1-β-D-呋喃核糖核苷）（见结构式a）、腺嘌呤核苷（腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷）(b)、[[胞嘧啶]]核苷（胞嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷）(c)、[[鸟嘌呤]]核苷（鸟嘌呤－9-β-D-呋喃核糖核苷）(d)、胸腺嘧啶核苷（胸腺嘧啶－1-β-D-2′－脱氧呋喃核糖核苷）(e)。

此外，核糖和脱氧核糖可与稀有碱基结合成相应的稀有核苷;还有碳－碳键连结在一起的[[假尿嘧啶核苷]](f)。

==性质==

一般核苷为无色的高熔点结晶；易溶于热水，难溶于冷水，嘧啶核苷较嘌呤核苷更易溶于水，难溶于有机溶剂，苯甲[[酰化]]后可溶于醇。腺嘌呤核苷、胞嘧啶核苷为[[弱碱]]性，尿嘧啶核苷为[[弱酸]]性，溶于强碱中；可制成铅盐、银盐、[[苦味酸]]盐、苦[[酮酸]]盐。

核苷上的[[羟基]]可起烷基化反应，如二苯[[甲基化]]、甲基化、苄基化、硅烷化等反应；也可进行各种酰化反应，如[[乙酰]]化、苯甲酰化、异丁酰化等反应，核糖核苷可进行[[丙酮]]叉化、苄叉化反应，还可以与原[[酸酯]]反应。

==制法==

核苷可从水解核酸来制备。用[[吡啶]]水溶液、氧化铝或酶促水解[[核糖核酸]][[RNA]]，可得到核糖核苷;用氧化铝或[[酶水解]][[脱氧核糖核酸]] [[DNA]]可得到脱氧核糖核苷。核苷也可用[[化学]]方法合成。适当保护的核糖或脱氧核糖与碱基[[衍生物]]缩合，可得到相应的核糖核苷和脱氧核糖核苷。或在糖的C1上先形成碳－氮和碳－碳键，然后[[闭环]]成杂环碱基而得到核苷。

==[[生理]]功能==

核苷是核酸的主要组分。有些核苷及其衍生物具有显著的生理功能，如[[次黄嘌呤核苷]]([[肌苷]])可治疗急性和[[慢性肝炎]]及[[风湿性心脏病]]，并有增加[[白血球]]等功效。[[5-氟尿嘧啶脱氧核苷]]能抗肿瘤，[[毒性]]比[[5-氟尿嘧啶]]低，对[[肝癌]]、[[胃癌]]、[[直肠癌]]、[[卵巢癌]]、[[膀胱癌]]有一定疗效。[[胞嘧啶阿拉伯糖苷]]对缓解[[白血病]]有显著效果。5′－脱氧－5′－碘尿嘧啶核苷是治疗病毒性[[角膜炎]]的特效药。
[[分类:化学]][[分类:生物化学]][[分类:生物]]

核苷 - 版本历史

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