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2021-07-21T18:59:56Z

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[[Image:Pyridine.svg|thumb|right|125px|[[吡啶]]，一种简单的'''杂环化合物''']]
'''杂环化合物'''是[[分子]]中含有杂环结构的有机化合物。

'''杂环'''一概念与碳环相对，指的是成环的[[原子]]不仅包括碳，还包括氮、氧或硫等原子。简单的杂环环系从3到10元不等；可以是脂环（如四氢呋喃），也可以是芳环（如[[吡啶]]）。复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成（如[[吲哚]]）。

[[环中]]含有氮原子的[[化合物]]具有[[碱性]]。很多具有生物活性的化合物都是杂环化合物，如[[硫胺|维生素B1]]、[[组氨酸]]、[[DNA]]的[[含氮碱基]]（[[腺嘌呤|A]][[胸腺嘧啶|T]][[胞嘧啶|C]][[鸟嘌呤|G]]）等。[[血红蛋白]]分子中含有复杂的[[卟啉]]环系。

==系统命名==

杂环化合物的系统命名法如下：
#把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”；
#给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。
#其他官能团视为取代基。

但杂环系一般使用常用名。常用名是取西文单词的2或3个音节音译，并加“口”字旁形成的。

==列表==

{{CJK-New-Char|44EC|ver=A}}
{| style="text-align:center; height:200px; font-size:90%" align="center" border="1" cellpadding="5" cellspacing="0"
|- style="background:#DCDCDC"
! colspan="8" | 只含一个[[杂原子]]的单环杂环化合物
|- style="background:#DCDCDC"
! colspan="1" | 　 || 母体 || colspan="3" | [[不饱和化合物|饱和]] || colspan="4" | 完全不饱和
|- style="background:#DCDCDC"
! align="left" | 杂原子 !!　 !![[氮]] !![[氧]] !![[硫]] !!氮 !!氧 !!硫
|-
! style="background:#5B92E5" colspan="8" | 三元环
|-
| style="background:#DCDCDC" align="left" rowspan="4" | '''名称'''
|rowspan="4"| [[环丙烷]] || [[吖丙啶|氮丙环]] || [[环氧乙烷|氧丙环]] || [[环硫乙烷|硫丙环]] || [[1-吖丙因|1-氮丙烯]] || [[环氧乙烯|氧丙烯]]|| [[环硫乙烷|硫丙烯]]
|-
|[[氮丙啶]]||[[噁丙环]]||[[噻丙环]]||[[1-氮丙因]]||[[噁丙烯]]||[[噻丙烯]]
|-
|[[吖丙啶]]||[[氧化乙烯]]||[[硫化乙烯]]||[[1-吖丙因]]|| ||
|-
|[[环氮乙烷]]||[[环氧乙烷]]||[[环硫乙烷]]|| || ||
|-
|style="background:#DCDCDC" align="left" | '''[[Hantzsch-Widman命名法|系统名]]'''
|Cyclopropane||Aziridine||Oxirane||Thiirane||Azirine||Oxirene||Thiirene
|-
| style="background:#DCDCDC" align="left" | '''结构'''
| [[File:Cyclopropane-skeletal.png|65px|环丙烷的结构]] || [[File:Aziridin.png|44px|吖丙啶的结构]] || [[File:Ethylene-oxide-2D-skeletal.png|72px|环氧乙烷的结构]] || [[File:Thiiran.png|60px|环硫乙烷的结构]] || [[File:Azirin.png|60px|1-吖丙因的结构]] || [[File:Oxiren.png|60px|噁丙烯的结构]] || [[File:Thiiren.png|60px|噻丙烯的结构]]
|-
|- class="prettytable centered" style="text-align:center"
|- style="background:#5B92E5"
! colspan="8" | 四元环
|-
| style="background:#DCDCDC" align="left" | '''名称'''
| [[环丁烷]] || [[吖丁啶]] || [[噁丁环]] || [[噻丁环]] || [[吖丁]] || ||
|-
|style="background:#DCDCDC" align="left" | '''系统名'''
|Cyclobutane||Azetidine||Oxetane||Thietane||Azete||Oxetium ion||Thietium ion
|-
| style="background:#DCDCDC" align="left" | '''结构'''
| [[File:Square - black simple.svg|90px|环丁烷的结构]] || [[File:Azetidine structure.svg|93px|吖丁啶的结构]] || [[File:Oxetan.png|60px|噁丁环的结构]] || [[File:Thietan.png|60px|噻丁环的结构]] || [[File:Azete structure.svg|76px|1,3-吖丁的结构]] || [[File:Oxetium.png|70px|Oxetium ion的结构]] || [[File:Thietium.png|70px|Thietium ion的结构]]
|- class="prettytable centered" style="text-align:center"
|- style="background:#5B92E5"
! colspan="8" | 五元环
|-
| style="background:#DCDCDC" align="left" rowspan="3" | '''名称'''
| rowspan="3"|[[环戊烷]] || [[四氢吡咯]] || [[四氢呋喃]] || [[四氢噻吩]] || [[吡咯]] || [[呋喃]] || [[噻吩]]
|-
|[[氮杂环戊烷]] || [[氧杂环戊烷]] || [[硫杂环戊烷]] || [[氮杂茂]] || [[氧杂茂]] || [[硫杂茂]]
|-
|[[吡咯烷]]
|-
|style="background:#DCDCDC" align="left" | '''系统名'''
| Cyclopentane || Pyrrolidine || Oxolane || Thiolane || Pyrrole || Furan || Thiophene
|-
| style="background:#DCDCDC" align="left" | '''结构'''
| [[File:Cyclopentan.png|72px|环戊烷的结构]] || [[File:Pyrrolidin.png|60px|吡咯烷的结构]] || [[File:Tetrahydrofuran.png|70px|四氢呋喃的结构]] || [[File:Tetrahydrothiophen.png|70px|四氢噻吩的结构]] || [[File:Pyrrol2.svg|70px|吡咯的结构]] || [[File:Furan.svg|70px|呋喃的结构]] || [[File:Thiophen.svg|70px|噻吩的结构]]
|- class="prettytable centered" style="text-align:center"
|- style="background:#5B92E5"
! colspan="8" | 六元环
|-
| style="background:#DCDCDC" align="left" rowspan="3" | '''名称'''
| rowspan="3" | [[环己烷]] || [[六氢吡啶]] || [[四氢吡喃]] || [[四氢噻喃]] || [[吡啶]] || [[吡喃]] || [[噻喃]]
|-
|[[氮杂环己烷]] || [[氧杂环己烷]] || [[硫杂环己烷]] || [[氮杂苯]]
|-
|[[哌啶]]
|-
| style="background:#DCDCDC" align="left" | '''系统名'''
| Cyclohexane || Piperidine || Oxane || Thiane || Pyridine || Pyran || Thiopyran
|-
| style="background:#DCDCDC" align="left" | '''结构'''
| [[File:Cyclohexane simple.svg|80px|环己烷的结构]] || [[File:Piperidin.svg|60px|哌啶的结构]] || [[File:Tetrahydropyran2.png|70px|四氢吡喃的结构]] || [[File:Tetrahydrothiopyran.png|70px|四氢噻喃的结构]] || [[File:Pyridin.svg|70px|吡啶的结构]] || [[File:2H-Pyran.png|70px|吡喃的结构]] || [[File:1,2-Thiapyran.svg|70px|噻喃的结构]]
|- class="prettytable centered" style="text-align:center"
|- style="background:#5B92E5"
! colspan="8" | 七元环
|-
| style="background:#DCDCDC" align="left" rowspan="2" | '''名称'''
|rowspan="2"| [[环庚烷]] || [[吖庚环]] || [[噁庚环]] || [[噻庚环]] || 1''H''-[[吖庚因]] || [[噁庚因]] || [[噻庚因]]
|-
|[[氮杂环庚烷]] || [[氧杂环庚烷]] || [[硫杂环庚烷]] || [[氮杂䓬]] || [[氧杂䓬]] || [[硫杂䓬]]
|-
| style="background:#DCDCDC" align="left" | '''系统名'''
| Cycloheptane || Azepane || Oxepane || Thiepane || Azepine || Oxepine || Thiepine
|-
| style="background:#DCDCDC" align="left" | '''结构'''
| [[File:Cycloheptane.PNG|77px|环庚烷的结构]] || [[File:Azepan.png|66px|吖庚环的结构]] || [[File:Oxepan.png|70px|噁庚环的结构]] || [[File:Thiepan.png|70px|噻庚环的结构]] || [[File:Azepine-2D-skeletal.png|70px|吖庚因的结构]] || [[File:Oxepin.png|74px|噁庚因的结构]] || [[File:Thiepin2.png|70px|噻庚因的结构]]
|}

其他含有一个环杂原子的不饱和杂环化合物：

{| style="text-align:center; height:200px" align="center" border="1" cellpadding="5" cellspacing="0"
|- style="background:#5B92E5"
!colspan="2"| 三元环
|-
|colspan="2"|<gallery heights=90px>
File:Azarines.svg|[[2-吖丙因]]（2-氮丙烯）
</gallery>
|- style="background:#5B92E5"
!colspan="2"| 四元环
|-
|colspan="2"|<gallery heights=80px>
File:1-Azetine.svg|[[1-吖丁]] （1-氮环丁烯）
File:2-Azetine.svg|[[2-吖丁]] （2-氮环丁烯）
File:Oxetene.png|[[2-噁丁]] （氧环丁烯）
File:Thietene.png|[[2-噻丁]] （硫环丁烯）
</gallery>
|- style="background:#5B92E5"
! colspan="2" | 五元环
|-
!style="background:#DCDCDC" |[[吡咯啉]]
|<gallery heights=100px>
File:1-pyrroline chemical structure.png|[[1-吡咯啉]]
File:2-pyrroline chemical structure.png|[[2-吡咯啉]]
File:3-pyrroline chemical structure.png|[[3-吡咯啉]]
</gallery>
|-
!style="background:#DCDCDC"|[[二氢呋喃]]
|<gallery heights=90px>
File:2,5-Dihydrofuran'.svg|[[2,5-二氢呋喃]]
File:2,3-Dihydrofuran'.svg|[[2,3-二氢呋喃]]
</gallery>
|-
!style="background:#DCDCDC"|[[二氢噻吩]]
|<gallery heights=90px>
File:2,5-Dihydrothiophene.svg|[[2,5-二氢噻吩]]
File:2,3-Dihydrothiophene'.svg|[[2,3-二氢噻吩]]
</gallery>
|-
!style="background:#DCDCDC"|其他
|<gallery heights=100px>
File:Arsole.png|[[砷杂茂]]（[[:en:Arsole|Arsole]]）
File:UnsubstitutedPhosphole.png|[[磷杂茂]]（[[:en:Phosphole|Phosphole]]）
File:Sulfolane-2D-skeletal.png|[[环丁砜]]
</gallery>
|- style="background:#5B92E5"
! colspan="2" | 六元环
|-
!style="background:#DCDCDC" |[[二氢吡啶]]
|<gallery heights=100px>
File:Dihydropyridine.png|[[二氢吡啶]]
</gallery>
|-
!style="background:#DCDCDC" |[[四氢吡啶]]
|<gallery heights=100px>
File:1,2,3,4-Tetrahydropyridine.svg|[[1,2,3,4-四氢吡啶]]
File:1,2,3,6-Tetrahydropyridine.svg|[[1,2,3,6-四氢吡啶]]
File:2,3,4,5-Tetrahydropyridine.svg|[[2,3,4,5-四氢吡啶]]
</gallery>
|-
!style="background:#DCDCDC" |[[吡喃]] 　 [[二氢吡喃]]
|<gallery heights=100px>
File:2H-Pyran.svg|[[α-吡喃]] （1,2-吡喃）
File:4H-Pyran.png|[[γ-吡喃]] （1,4-吡喃）
File:3,4-Dihydro-2H-pyran.svg|[[二氢吡喃|3,4-二氢-2''H''-吡喃]] （2,3-二氢吡喃）
</gallery>
|-
!style="background:#DCDCDC" |[[噻喃]]
|<gallery heights=100px>
File:1,2-Thiapyran.svg|[[α-噻喃]] （1,2-噻喃）
File:1,4-Thiapyran.svg|[[γ-噻喃]] （1,4-噻喃）
</gallery>
|-
!style="background:#DCDCDC" |其他
|<gallery heights=100px>
File:Borabenzenes.png|[[硼杂苯]]（[[:en:Borabenzene|Borabenzene]]）
File:Silabenzenes.svg|[[硅杂苯]]（[[:en:Silabenzene|Silabenzene]]）
File:Germanabenzene derivative.svg|[[锗杂苯]]（[[:en:Germanabenzene|Germanabenzene]]）
File:Stannabenzene.png|[[锡杂苯]]（[[:en:Stannabenzene|Stannabenzene]]）
File:Phosphorine-skeletal.png|[[磷杂苯]]（[[:en:Phosphorine|Phosphorine]]）
File:Arsabenzene-2D-skeletal.png|[[砷杂苯]]（[[:en:Arsabenzene|Arsabenzene]]）
File:Pyridine N-oxide.png|[[吡啶N-氧化物|吡啶''N''-氧化物]]
</gallery>
|}

==参阅==
*[[芳香环]]

==参考资料==

{{reflist}}

{{环状化合物}}

[[Category:杂环化合物|*]]
{{Link GA|de}}
{{Link FA|nl}}
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%9D%82%E7%8E%AF%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9 维基百科-杂环化合物]

杂环化合物 - 版本历史

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