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<p>以“<a href="/%E5%AF%B9%E7%BE%9F%E5%9F%BA%E8%8B%AF%E7%94%B2%E9%86%9B" title="对羟基苯甲醛">对羟基苯甲醛</a> 分子式为:C7H6O2, 分子量:122 CAS号：123-08-0 对羟基苯甲醛是一种浅黄色或类白色<a href="/%E7%BB%93%E6%99%B6%E4%BD%93" title="结晶体">结晶体</a>　　 ==熔点与相...”为内容创建页面</p> <p><b>新页面</b></p><div>[[对羟基苯甲醛]] <br /> <br /> 分子式为:C7H6O2,<br /> <br /> 分子量:122 <br /> <br /> CAS号：123-08-0<br /> <br /> 对羟基苯甲醛是一种浅黄色或类白色[[结晶体]]　　<br /> ==熔点与相对密度==<br /> 熔点113-118℃,、<br /> <br /> 相对密度1.129（30/4℃）。　　<br /> ==溶解度==<br /> 易溶于[[乙醇]]；[[乙醚]]；[[丙酮]]；[[乙酸乙酯]]，稍溶于水（在30.5℃水中溶解度为1.388g/100ml），溶于苯（在65℃苯中溶解度为3.68g/ml）。　　<br /> ==生产方法==<br /> 对羟基苯甲醛的生产有多条工艺路线，目前工业生产主要有[[苯酚]]；对[[甲酚]]；对硝基[[甲苯]]等原料路线。<br /> <br /> 1.苯酚法苯酚法又分为Reimer-Tiemann反应；Gattermann反应；苯酚-三氯乙醛路线；苯酚-[[乙醛酸]]路线；苯酚-[[甲醛]]路线等多种合成工艺路线。苯酚法的工艺特点是原料易得，制造工艺较简单，但[[收率]]偏低，成本较高。<br /> <br /> （1）Reimer-Tiemann反应苯酚和[[三氯甲烷]]在碱水溶液中，于60-100℃下加热反应2-4h，同时生成对羟基苯甲醛和邻羟基苯甲醛（俗称[[水杨]]醛），总收率50%左右，对羟基苯甲醛收率最高仅17%。此工艺主要用来合成水杨醛，对羟基苯甲醛作为副产品，但却是现有的主要工艺生产方法之一。此工艺原料转化率和产品收率都很低，还有大量[[焦油]]产生。[[氯仿]]必需过量，未反应的苯酚不易回收，产品的分离和提纯困难。因此，必须大力开发新的高效催化剂，提高反应的选择性，开发简单高效的产品分离和提纯方法，才能降低成本，提高产品得率。<br /> <br /> （2）Gattermann反应苯酚和HCN，在AlCl3存在下，通入干HCl，进行[[催化]]反应，并在冰水中分解，得到对羟基苯甲醛，产品收率较高。如采用氰化锌代替HCN，则收率几乎是理论量。此工艺产品选择性较高，但缺点一是氰化物[[毒性]]大，操作技术要求高；难度大；二是由于采用无水操作，反应设备要求严格；费用高；三是有少量水杨醛伴随产生，产品分离提纯困难，因而限制了大规模生产。<br /> <br /> 2.对硝基甲苯法对硝基甲苯法生产对羟基苯甲醛的工艺过程分[[氧化还原]]；[[重氮化]]和水解三步进行。<br /> <br /> （1）对硝基甲苯氧化还原对硝基甲苯用多硫化钠同步氧化还原，得到[[对氨基]]苯甲醛。具体工艺过程为：将对[[硝基甲苯]]；乙醇溶剂与[[表面活性剂]]（如OP[[吐温]]等）按质量比1：5：0.02-0.04混合均匀，在80-85℃下滴加多硫化钠水溶液，反应2-3h。产物用水蒸汽蒸馏，除去对硝基甲苯和对氨基甲苯。在用乙醚萃取得对氨基苯甲醛。反应转化率和收率均在90%以上。多硫化钠可用[[硫氢化钠]]；烧碱和[[硫磺]]为原料制得。<br /> <br /> （2）重氮化和水解将对氨基苯甲醛用40%[[硫酸]]处理，在0-3℃下加入30% [[亚硝酸钠]]溶液，反应30min左右，用少量[[尿素]]分解过量的亚硝酸钠，得到对氨基苯甲醛[[重氮盐]]溶液。此溶液在硫酸存在下水解，温度80-85℃，时间30min左右。产物经提取；[[纯化]]；干燥得对[[羟基苯甲醛]]产品，收率90%以上。此工艺的优点是原料价格便宜，但缺点是工艺路线长，设备庞大，且中间产物对氨基苯甲醛有毒，重化 反应温度低，[[冷冻]]条件高。目前国内山西祁县精细化工厂采用此工艺生产对羟基苯甲醛。<br /> <br /> 3.对甲酚催化氧化法该工艺是在催化剂作用下，用空气或氧直接氧化对甲酚合成对羟基苯甲醛。20世纪80年代，日本；美国；德国等对此工艺路线进行了深入研究和报道。80年代末90年代初，国内江苏；上海；大连等地几家研究和生产单位也对此工艺进行了研究开发，并将其用于工业生产。其具体工艺流程为：将对甲酚；[[氢氧化钠]]；[[甲醇]]加入不锈钢压力釜，搅拌至完全溶解后，加入[[醋酸]]钴将反应釜密封，升温至55℃开始通入氧气，使釜内压力保持在1.5MPa条件反应8-10h，反应过程中严格控制通氧速率，在釜内配有盘管冷却系统，当[[反应时]]温度升高釜夹套可通冷却水，此时盘管内开始通冷却水，严格控制通氧总量，并保持釜内温度在60℃左右。反应结束时将物料放入初蒸釜，蒸去溶剂甲醇回收利用，加水溶解后加入[[盐酸]]进行[[盐析]]。将固液物料用[[离心机]]过滤，所得固体放入[[真空]]烘箱在60℃左右干燥3-5h，即可得到含量大于98%的对羟基苯甲醛。　　<br /> ==用途==<br /> 本品为类白结晶体.广泛用于医药、香料、农药、石油化工、电镀等领域.在医药工业中,主要用合成[[羟氨苄青霉素]]([[阿莫西林]])、[[抗菌增效剂]]甲[[甲氧苄胺嘧啶]](TMP)、3,4,5-三甲氧基甲醛、对羟基苯酐氨酸、羟氨苄[[头孢]]霉素、人造[[天麻]]、[[杜鹃素]]、[[艾司洛尔]]等；在香料工业中用于合成[[香兰素]]、乙基香兰素、洋茉莉醛、[[丁香]]醛、[[茴香醛]]和[[覆盆子]]酮等香料;在农药中主要用作除草剂[[溴苯腈]]和羟敌草腈的合成;在化工中主要用于合成[[对羟基苯甲酸]]、对羟基甲酸苄酯、醋酸对羟基苯酚酯 ；在国外还用于生产杀菌剂、照相[[乳化剂]]、镀镍光泽剂、液晶等.<br /> <br /> [[分类:化学]]</div>

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