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2014-01-26T04:07:34Z

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'''嘌呤'''(purine)，一类由一个[[嘧啶]]环和一个[[咪唑]]环稠合而成的杂环[[化合物]]，是合成[[核酸]]的主要成分。[[嘌呤]]本身不存在于自然界中，但其[[衍生物]]如[[腺嘌呤]]、[[鸟嘌呤]]和[[次黄嘌呤]]在生物体中大量存在。它们主要与[[核糖]]或[[脱氧核糖]]形成9-[[糖苷]]，并与[[磷酸]]生成[[核苷酸]]而存在于机体。腺嘌呤和鸟嘌呤与[[胸腺嘧啶]]、[[胞嘧啶]]是构成 [[DNA]]和[[RNA]] [[分子]]的四种[[碱基]]。这四种碱基的顺序即组成[[生物]]的[[遗传密码]]。次黄嘌呤和[[黄嘌呤]]是嘌呤合成和[[分解代谢]]中的重要中间产物。此外，还有一些[[甲基化]]的嘌呤衍生物存在。[[三磷酸腺苷]]([[ATP]])几乎是生物组织能够直接利用的唯一能源。一些[[植物碱]]和[[辅酶]]中亦含有嘌呤化合物。可见，嘌呤化合物在生命现象中具有非常重要的作用。几乎所有生物都能合成嘌呤化合物。分解代谢中，嘌呤核苷酸被水解成腺嘌呤和鸟嘌呤，它们或者经回收途径重新合成嘌呤核苷酸，或经[[脱氨作用]]而生成黄嘌呤，[[再氧化]]成[[尿酸]]排出。[[嘌呤代谢紊乱]]，会引起尿酸含量升高而导致[[痛风]]。许多天然嘌呤的类似物在临床上用作[[抗肿瘤药]]。天然[[咖啡碱]]是[[退热]]药的成分之一。

==分布==

嘌呤碱广泛存在于所有生物中。其中腺嘌呤及鸟嘌呤是所有核酸的基本组份。在生物体中，还有次黄嘌呤、黄嘌呤及它们的进一步氧化物尿酸。在一些[[核糖核酸]]分子中还可发现某些甲基化的嘌呤衍生物。除了这些与[[戊糖]]和磷酸构成核苷酸分子的嘌呤碱外，在[[咖啡]]及[[茶叶]]中还存在咖啡碱（1，7-[[二甲基黄嘌呤]]）及可口碱(3，7-二甲基黄嘌呤)。

==[[化学]][[结核]]及理化性质==

嘌呤为无色[[晶体]]，熔点为217℃，微溶于水，其水溶液呈中性，但却能与酸或碱生成盐，并且有酮式和[[烯醇]]式的[[互变异构]]作用。在[[生理]]pH值条件下主要以酮式存在。嘌呤碱强烈吸收波长为250～280nm的紫外光。

==生物功能及其机制==

生物体中次黄嘌呤、腺嘌呤和鸟嘌呤主要与核糖或2-脱氧核糖生成9-糖苷，分别称作次黄苷（[[肌苷]]）、[[腺苷]]或鸟苷。它们在磷酸化后生成核苷酸，与[[嘧啶核苷酸]]一起聚合成核酸。腺嘌呤、鸟嘌呤及两种嘧啶化合物同为组成遗传密码的“字母”，与[[遗传信息]]的贮存及复制有关，并指导[[蛋白质]]的[[生物合成]]。腺嘌呤的三磷酸化合物称5＇-三磷酸腺苷(ATP)，每分子ATP含有两个[[高能磷酸键]]，是机体中主要高能化合物，为许多生理及[[生物化学]]作用的能量来源。

==生物合成及[[代谢]]功能==

几乎所有生物都能从简单化合物合成嘌呤化合物。嘌呤碱的合成一开始即沿着合成核苷酸的途径进行。先由核糖与磷酸合成5＇-[[磷酸核糖]]，又经一系列[[酶促反应]]生成中间产物5＇-磷酸[[次黄嘌呤核苷]]酸(IMP)，然后再经[[氨基化]]而生成5＇-[[磷酸腺苷]](AMP)和5＇-[[磷酸鸟苷]](GMP)。[[细胞]]内的嘌呤核苷酸在分解代谢中，被水解为腺嘌呤和鸟嘌呤，再经[[脱氨]]基作用生成次黄嘌呤和黄嘌呤。它们既可以在腺嘌呤[[磷酸核糖转移酶]](APRT)或次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核糖转移酶 (HGPRT)作用下，经回收合成途径而被细胞重新利用，亦可进一步氧化为尿酸排出。从核酸、核苷酸、[[核苷]]逐步降解而来的自由嘌呤碱有一部分重新利用来合成核苷酸及核酸，这样比从5-磷酸核糖开始一步一步合成简单经济得多，因此这种将代谢中形成的化合物用于生物合成的途径称为回收合成途径。除灵长目外的动物体中，尿酸还会进一步被氧化成[[尿囊素]]后方才被排出。

细胞中各种分解代谢，主要是[[糖酵解]]和[[三羧酸循环]]，所产生的能量大部分用于一磷酸腺苷 (AMP)的磷酸化以生成ATP，从而将能量储存为高能磷酸键。ATP几乎是生物组织细胞能够直接利用的唯一能源。几种[[维生素]]如[[烟酸]]、遍多酸（[[泛酸]]）及[[核黄素]]（[[维生素B]]<sub>2</sub>）的[[活化]]形式也是含有磷酸腺苷的核苷酸。

==临床代谢紊乱和医药用途==

嘌呤化合物分解代谢发生紊乱，就会使[[血清]]和组织中尿酸含量升高或过少（见嘌呤代谢紊乱及痛风）。

大量的嘌呤类化合物已用作[[化学治疗]]药物。这些化合物通常是天然嘌呤的类似物，可干扰或阻断核苷酸及核酸合成，从而抑制[[肿瘤细胞]]的生长，临床上用作[[抗肿瘤药物]]。如[[6-巯基嘌呤]]、[[8-氮杂鸟嘌呤]]等。另一类[[嘌呤类似物]]则能阻断次黄苷酸的生物合成及次黄嘌呤和黄嘌呤氧化为尿酸的过程，防止尿酸的过量产生，可用于治疗痛风。这类药物以[[别嘌呤醇]]为主，它是次黄嘌呤的类似物。天然的咖啡碱对人体有兴奋、[[利尿]]作用，是常用退热药 APC中的成分之一。对于[[莱施]]－尼汉二氏综合征，开始应用基因诊断的手段，检测[[胎儿]]中HGPRT[[基因]]的异常，从而及早终止妊娠，防止患儿的出生。

嘌呤 - 版本历史

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