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{{Fats}}
'''反式脂肪'''（ {{lang|en|Trans fats}} ），又称为'''[[反式]][[脂肪酸]]'''（ {{lang|en|Trans fatty acid}} ）、'''逆态脂肪酸'''，是一种[[不饱和脂肪酸]]（[[单元不饱和脂肪|单元不饱和]]或[[多元不饱和脂肪|多元不饱和]]）。

[[反刍亚目|动物]]的肉品或乳制品中所含的天然反式脂肪相当少；如果用天然[[脂肪]]反复煎炸，也会生成小量的反式脂肪。人类食用的反式脂肪主要来自经过部份氢化的[[植物油]]。“氢化”是在20世纪初期发明的食品工业技术，并于1911年被食用油品牌“Crisco”首次使用。'''部分氢化'''过程会改变脂肪的[[分子]]结构（让油更耐高温、不易变质，并且增加保存期限），但氢化过程也将一部份的脂肪改变为反式脂肪。由于能增添食品酥脆口感、易于长期保存等优点，此类脂肪被大量运用于市售包装食品、餐厅的煎炸食品中。

反式脂肪因为被归类为[[不饱和脂肪]]，所以在被发现其危害健康之前是被视为取代[[饱和脂肪]]的较符合健康的取代品，尤其因为普遍宣传的健康饮食观念更助长了反式脂肪的使用量。许多速食连锁店也因此由原来的含有[[饱和脂肪酸]]的油脂改用反式脂肪。

现代认为人造的反式脂肪是比饱和脂肪更不健康的脂肪，因此在少数国家中被严格管制，而较多国家要求食品制造商必须在产品上标注是否含有反式脂肪，美国加工食品内的反式脂肪已经几乎消失（因为法令规定一定要诚实标示、而公众也知道反式脂肪比饱和脂肪危险许多），并即将正式全面禁用，而也有多起因反式脂肪而引起的法律诉讼正在进行（主要是针对速食店进行的诉讼）。许多食品公司已经主动的停止在产品中使用反式脂肪，或是增加不含反式脂肪的产品线。

==历史==

食用油的氢化处理是由德国化学家“{{link-en|威罕·诺门|Wilhelm Normann}}”（按英语发音，改依德语发音应为“{{link-de|威森·哈玛|Wilhelm Normann}}”）所发明，并于1902年取得专利。1909年位于美国俄亥俄州辛辛那堤的宝洁公司取得此专利的美国使用权，并于1911年开始推广第一个完全由植物油制造的半固态[[酥油]]产品，此产品里头含有大量的不完全氢化[[棉花籽油]]。食用油的氢化处理也助长了捕鲸工业，因为{{link-en|鲸油|Whale oil}}在氢化处理之后更能得以保存以供民众购买使用。

== [[化学]]结构 ==

反式脂肪的名字来源于它的化学结构，其分子包含位于碳原子相对两边的反向[[共价键]]结构，与“[[顺式]]脂肪”比较起来此反向分子结构较不易扭结。

不饱和脂肪酸的分子式因氢原子的方位不同，因而分为两种结构：一种为顺式键结，另一种则为反式键结。天然的不饱和脂肪酸几乎都是顺式键结，''所以动物所能[[代谢]]的大多为顺式链结的脂肪''{{请求来源}}。

{| class="wikitable" style="text-align:center" align=center
!colspan=3|不同的脂肪酸的分子结构图
|-
!饱和脂肪（[[硬脂酸]]）
!“顺式”不饱和脂肪酸（[[油酸]]）
!“反式”不饱和脂肪酸（[[反油酸]]）
|- bgcolor="#FFFFFF"
|valign=center|[[File:Stearic-acid-3D-balls.png|center|200px]]
|valign=center|[[File:Oleic-acid-3D-vdW.png|center|140px]]
|valign=center|[[File:Elaidic-acid-from-xtal-3D-balls.png|center|200px]]
|- bgcolor="#FFFFFF"
|valign=center|[[File:Fat-Conformation-Sat.gif|center|200px]]
|valign=center|[[File:Fat-Conformation-Cis.gif|center|200px]]
|valign=center|[[File:Fat-Conformation-Trans.gif|center|200px]]
|-
|饱和的碳原子（每个碳原子与2个氢原子结合）以单键连接。
|不饱和的碳原子（每个碳原子与1个氢原子结合）以双键连接，“顺式”结构。
|不饱和的碳原子（每个碳原子与1个氢原子结合）以双键连接，“反式”结构。
|}

==对健康的影响==

[[File:Triglyceride Hydrogenation&Isomerization V.1.png|thumb|330px|right|反式脂肪]] 和其他可在饮食中摄取的脂肪不同，反式脂肪对健康有害，是人体不必要的营养素<ref name=p423>{{cite book|last = Food and nutrition board, institute of medicine of the national academies | title = Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrate, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids (Macronutrients) | publisher = National Academies Press | date = 2005 | pages = 423 | url = http://www.nap.edu/openbook/0309085373/html/423.html}}</ref>。食用反式脂肪将会提高罹患[[冠心病|冠状动脉心脏病]]的机率<ref name=p504>{{cite book|last = Food and nutrition board, institute of medicine of the national academies | title = Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrate, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids (Macronutrients) | publisher = National Academies Press | date = 2005 | pages = 504 | url = http://darwin.nap.edu/books/0309085373/html/504.html}}</ref>，因为它可令[[低密度脂蛋白]]上升，并使[[高密度脂蛋白]]下降<ref>{{cite web | title = Trans fat: Avoid this cholesterol double whammy | publisher = Mayo Foundation for Medical Education and Research (MFMER). | url = http://www.mayoclinic.com/health/trans-fat/CL00032 | accessdate = 2007-12-10 }}</ref>。[[肝脏]]无法代谢反式脂肪，也是[[高血脂]]、[[脂肪肝]]的重要原因之一，世界各地的[[健康管理]]机构建议将反式脂肪的摄取量降至最低；一般认为，经过部份氢化的植物油和纯天然的植物油相比，前者对于健康造成的风险较大<ref name=nejmreview>{{cite journal|author= Mozaffarian D, Katan MB, Ascherio A, Stampfer MJ, Willett WC|title= Trans Fatty Acids and Cardiovascular Disease|year=2006|journal=New England Journal of Medicine|volume=354|issue=15|pages=1601–1613|month=April|day=13|url=http://content.nejm.org/cgi/content/full/354/15/1601|doi= 10.1056/NEJMra054035|pmid= 16611951}} PMID 16611951</ref>。但是反式脂肪酸[[异油酸]]可以像[[ω-3脂肪酸|ω-3多元不饱和脂肪酸]]一样降低[[动脉硬化]]和[[心脏病]]的[[发病率]]。<ref>[http://www.latimes.com/features/health/la-he-eat19-2008may19,0,846200.story Natural trans fats may be good for you.] May 19, 2008</ref>[[世界卫生组织]]不断在其《预防和控制非传染病：实施全球战略》报告中，重申要‘逐步消除反式脂肪酸’ <ref>{{cite web | title = 预防和控制非传染病：实施全球战略（WHO执行委员会） | publisher = 世界卫生组织 | url = http://www.who.int/gard/publications/B122_9-ch.pdf | accessdate = 2008-9-23 }}</ref> <ref>{{cite web | title = 预防和控制非传染病：实施全球战略（世界卫生大会） | publisher = 世界卫生组织 | url = http://www.who.int/gb/ebwha/pdf_files/A61/A61_8-ch.pdf | accessdate = 2008-9-23 }}</ref>。联合国粮食及农业组织与世界卫生组织建议，饮食中仅应包含极小量的反式脂肪，低于每天摄取热量的1%<ref>{{cite web | title = 减少食物中反式脂肪业界指引 | publisher = 香港食物环境卫生署 | url = http://www.cfs.gov.hk/tc_chi/food_leg/files/trans-fats-guide-c.pdf | accessdate = 2008-9-23 }}</ref>。以一个每日消耗2000大卡的成人而言，这个量相当于每天摄取不超过2g。

《新英格兰医学期刊》于2006年刊登了一份反式脂肪相关研究总结报告，指出只要摄取极低量的反式脂肪，就会大幅提高得[[冠心病]]的风险<ref>{{cite journal|author= Mozaffarian D, Katan MB, Ascherio A, Stampfer MJ, Willett WC|title= Trans Fatty Acids and Cardiovascular Disease|year=2006|journal=New England Journal of Medicine|volume=354|issue=15|pages=1601–1613|month=April|day=13|url=http://content.nejm.org/cgi/content/full/354/15/1601|doi= 10.1056/NEJMra054035|pmid= 16611951}} PMID 16611951</ref>。该研究显示，美国因[[心脏疾病]]而死的人当中，每年有三万到十万人可以归因于食用反式脂肪。

在著名的长期多对象医学研究护士健康研究中，研究者在14年期间发现参加该研究的十二万名护士中发生了900次冠心病发作的相关事件，并统计出相对于从[[碳水化合物]]取得热量，每增加2%的反式脂肪热量摄取，冠心病的风险就会增加1.94倍（增加15%的饱和脂肪酸摄取才能得到类似效果）<ref>{{cite journal |last=Hu |first=FB |coauthors=Stampfer, MJ, Manson, JE, Rimm, E, Colditz, GA, Rosner, BA, Hennekens, CH, Willett, WC|year=1997|title= Dietary fat intake and the risk of coronary heart disease in women|journal=New England Journal of Medicine |volume=337 |issue=21 |pages=1491–1499 | url = http://content.nejm.org/cgi/reprint/337/21/1491.pdf|doi= 10.1056/NEJM199711203372102|pmid= 9366580 |format=PDF}} PMID 9366580.</ref>。

2003年的一项研究显示，摄取反式脂肪与饱和脂肪酸会促进[[阿兹海默病]]的病情发展。<ref>
{{cite journal
|journal=Arch Neurol
|year=2003
|month=Feb
|volume=60
|issue=2
|pages=194–200
|title=Dietary fats and the risk of incident Alzheimer disease
|author=Morris MC, Evans DA, Bienias JL, Tangney CC, Bennett DA, Aggarwal N, Schneider J, Wilson RS
|pmid=12580703
|doi=10.1001/archneur.60.2.194
}}</ref>

2007年的一项研究指出，相对于从碳水化合物取得热量，从反式脂肪摄取的热量每增加2%，[[排卵]]障碍性[[不孕]]的风险将增加72%。<ref>{{cite journal |author=Chavarro Jorge E, Rich-Edwards Janet W, Rosner Bernard A and Willett Walter C |url=http://www.ajcn.org/cgi/content/abstract/85/1/231 |title=Dietary fatty acid intakes and the risk of ovulatory infertility |journal=American Journal of Clinical Nutrition |volume=7 |number=3 |pages=e32175 |date=2012-03 |pmid=17209201}}</ref>

2012年的一项研究指出，多吃反式脂肪的人，情绪比较易怒，行为也较有攻击性。<ref>{{cite journal |author=Beatrice A. Golomb, Marcella A. Evans, Halbert L. White, Joel E. Dimsdale |url=http://www.plosone.org/article/info%3Adoi%2F10.1371%2Fjournal.pone.0032175 |title=Trans Fat Consumption and Aggression |journal=PLoS One |volume=85 |number=1 |pages=231–237 |date=2007-01 |doi:10.1371/journal.pone.0032175}}</ref>

==食物里的含量==

大部分的反式脂肪是在食品处理加工过程中形成的。未加工食品所含的天然油脂里的脂肪酸大部分是顺式结构。至于天然形成的反式脂肪 -- 主要存在于例如牛和羊一类的[[反刍动物]]的脂肪和乳汁里头，例如[[共轭亚油酸]]——这类脂肪长链分子里所含的反式脂肪酸连结在营养管理分类上并不归类对人体有害的反式脂肪，而是归类于饱和脂肪。在需要在产品上标示反式脂肪含量的地区或是国家，例如美国，此成份标示仅包含人工处理所产生的反式脂肪。
* 2010年8月，[[大豆油]]（沙拉油）当[[炸油]]，易生'''反式脂肪'''： <ref>[http://www.libertytimes.com.tw/2010/new/aug/16/today-life6.htm 大豆油当炸油易生反式脂肪]，自由电子报，记者钟丽华、林秀姿、黄旭磊/综合报导，2010-8-16</ref>
:*大豆油虽未经过氢化，但“精致”处理过程，仍有微量的反式脂肪，[[嘉义大学]]食品科学研究所教授徐锡梁研究发现，大豆油在平常[[室温]]含量在0.85％到1.47％，比[[起酥油|酥油]]的1.82％到18.2％还低。但随着油炸温度增加，大豆油反式脂肪生成量大于酥油，到摄氏240度时，大豆油平均是1.88％，酥油是1.07％，且大豆油产生二种以上的反式脂肪。
:*台湾癌症基金会营养师赖怡君指出，大豆油发烟点是摄氏160度，相对较低，不适合高温加热，反倒适合[[凉拌]]、[[灼|快炒]]。徐锡梁也认为，如果大豆油出现烟时，就可能产生反式脂肪。

== 食品工业使用 ==

食物包装上一般食物标签列出成份如称为“代可可脂”、“植物黄油（人造黄油、麦淇淋）”、“[[氢化植物油]]”、“部分氢化植物油”、“[[氢化脂肪]]”、“精炼植物油”、“氢化菜油”、“氢化棕榈油”、“固体菜油”、“酥油”、“人造酥油”、“雪白奶油”或“[[起酥油]]”即含有反式脂肪。

在食品工业中需要黄油、奶油等饱和脂肪，出于成本的考虑，厂商使用氢化的植物油来代替；当然还可以说是非动物来源的以涵盖素食主义者和各种因为宗教原因而避免使用一种或多种动物的人士。完全氢化的产物过硬而没有实用价值。因此以前通过控制氢气的量来实现部分氢化。植物油中原本含有多个顺式双键，部分氢化的结果是其中的若干个被还原（加氢），剩下一个或几个双键。保留的那些双键也不是全无变化的。在过渡金属的[[催化]]下（主要用镍Ni，价格便宜），能量高的顺式双键很容易转化为反式双键（顺反比~1：2）。反式脂肪可由完全氢化最终消灭，此时产物过硬而难以利用。现在有将完全氢化的植物油和天然植物油混合使用，以避免反式脂肪影响的办法。

==营养[[生物化学]]==

人类虽然食用人工合成的氢化脂肪已超过100年，但仍没有充份了解氢化脂肪的生物化学性质，对氢化脂肪进入[[胎儿]]脑组织、[[细胞膜]]和[[动脉]]的机理知之甚少；不过[[统计学]]认为若能淘汰人造反式脂肪，很可能减少许多疾病及死亡。

许多临床研究及大规模的统计认为反式脂肪酸/氢化脂肪很可能和[[代谢症候群]]（[[肥胖症]]、[[糖尿病]]、[[痛风]]、[[高血压]]、脑[[心血管疾病]]）甚至忧郁症及[[不孕症]]有关。而在[[牛肉]]、[[羊肉]]和乳制品（在反刍动物的胃发酵制成）自然地存在的反式脂肪酸，风险很可能低于人造反式脂肪。

人的[[新陈代谢]]要求的一些基本脂肪酸被加氢过程毁坏。这也许是特别令人关注的是被认为是在典型西方饮食短缺的[[奥米加3]]脂肪酸

“部分氢化植物油”含有反式脂肪，会令有助防止[[血管硬化]]的高密度脂蛋白（HDL）减少，令引致[[血管]]梗塞的低密度脂蛋白（[[LDL]]）增加。此外，反式脂肪更容易导糖尿病等其他严重疾病。

氢化脂肪增加患上冠心病风险（CHD）的原因和饱和脂肪一样，它们都会提高[[血液]]低密度脂蛋白（[[低密度脂蛋白|LDL]]）的水平。它也会减少帮助从动脉清除[[胆固醇]]的高密度脂蛋白的水平。氢化脂肪酸亦会令LDL/HDL比率的增加接近两倍。

一项有700位护士参与的研究显示，在食用反式脂肪酸最高的护士比最低的高出73%“C-reactive protein”（CRP，[[C反应蛋白]]）的危险。

== 政策规范 ==

=== 欧美地区 ===

美国食品药物局要求食品要求食物包装上列清楚反式脂肪成份<ref>Regulation: 21 CFR 101.9 (c)(2)(ii). {{cite web
| last = Food and Drug Administration
| title =21 CFR Part 101. Food labeling; trans fatty acids in nutrition labeling; consumer research to consider nutrient content and health claims and possible footnote or disclosure statements; final rule and proposed rule
| publisher = National Archives and Records Administration
| date = 2003-07-11
| url = http://www.cfsan.fda.gov/~acrobat/fr03711a.pdf
| accessdate = 2008-09-22
| format=PDF
}}</ref>。由于越来越多研究指反式脂肪有碍健康，若干食物生产商如Kraft、KFC等涉及使用反式脂肪之官司，近年美国、加拿大、英国等食店、超市、政府纷纷开始在食物生产及加工上停止使用反式脂肪。

2003年丹麦首先立法禁止销售反式脂肪含量超过2%的食材。天然反式脂肪则不受法例影响。<ref>{{cite web | title = Influence of Trans Fatty Acids on Health | url = http://content.karger.com/ProdukteDB/produkte.asp?doi=10.1159/000075591 | publisher = annals of nutrition and metabolism | accessdate = 2008-09-19 }}</ref>

2006年10月30日美国纽约市就此问题召开了听证会，该市健康委员会最后决议，2008年7月1日起，该市餐厅的每份食物中使用的人造反式脂肪不得超过0.5g。<ref>{{cite web | title = BOARD OF HEALTH VOTES TO PHASE OUT ARTIFICIAL TRANS FAT FROM NEW YORK CITY’S RESTAURANTS | url = http://www.nyc.gov/html/doh/html/pr2006/pr114-06.shtml | publisher = New York City department of health and mental hygiene | accessdate = 2008-09-19 }}</ref>

2008年1月，加拿大卡尔加里市决议，在餐厅与速食店使用的油脂中，反式脂肪含量不可超过2%。<ref>{{cite web | title = Calgary moves against trans fats | url = http://www.cbc.ca/canada/story/2007/12/29/calgary-fats.html| publisher = CBC News | accessdate = 2008-09-19 }}</ref>

2008年4月，瑞士追随丹麦立法对反式脂肪食品进行限制销售。<ref>{{cite web | title = Deadly fats: why are we still eating them? | url = http://www.independent.co.uk/life-style/health-and-wellbeing/healthy-living/deadly-fats-why-are-we-still-eating-them-843400.html | publisher = the independant | accessdate = 2008-09-19 }}</ref>

2008年7月美国加州州长阿诺·施瓦辛格签署法案，禁止在该州餐厅中使用反式脂肪，该法案将于2010年正式生效。<ref>{{cite web | title = Schwarzenegger signs law banning trans fats in restaurants | url = http://www.latimes.com/features/health/la-me-transfat26-2008jul26,0,6105346.story | publisher = Los Angeles Times | accessdate = 2008-09-19 }}</ref>

=== 亚洲区 ===

许多传媒和网页有提及反式脂肪对健康之影响。但大体而言亚洲区并未全面高度关注反式脂肪禁用之立法事宜。市面上仍不断有大量加工食品含反式脂肪。

而中华民国[[行政院卫生署]]规定，自2008年1月1日起，市售包装[[食品营养]]标示应于脂肪项下标示饱和脂肪以及反式脂肪<ref>{{cite web | title = 公布市售反式脂肪（0.3％以下）油脂调查结果（第二报） | url = http://food.doh.gov.tw/news_1.asp?idCategory=10&idx=1832 | publisher = 行政院卫生署食品卫生处食品资讯网 | accessdate = 2008-09-23 }}</ref>；不过含有少量反式脂肪的食品仍然可以标示成零反式脂肪。

2008年在中国的两会上，杭州政协委员曾提交了一份《关于在中小学中限制销售碳酸饮料和高热量高脂肪零食》的提案。该提案提出应限售富含反式脂肪的零食和饮料。<ref>{{cite web | title = 一日两个面包反式脂肪或已超标 | url = http://news.xinhuanet.com/lady/2008-04/21/content_8008756.htm | publisher = 新华网 | accessdate = 2008-09-23 }}</ref>

哈佛大学营养师指出：“我们保守估计，假如美国人饮食以天然、没有氢化的菜油取代‘部分氢化植物油’，可避免每年有3万人因提早罹患冠心病而死亡，甚至有证据显示这人数达至每年近10万。”即每天可避免约有82至274人提前死亡。<ref>香港明报资料室2006年6月15日</ref>

某些餐厅夸称仅使用“纯[[蔬菜]]油”，但它们不可能告诉你它们所使用的油可能含有高达40%的反式脂肪。不过，只要朝厨房偷窥，你就可以看到尚未[[熔化]]的这些油是以半固态的方式运送。这正是油已被氢化，也就是以高温与[[高压]]将氢气强制灌入油的暗示（除非那桶白色脂肪是猪油，那就另当别论）。更糟糕的是，在我们以高温油炸食物时，也会形成少量的反型脂肪，因此你可能在家里就已经在自行制造反型脂肪了。<ref>台湾ET书架2006/05/18·《[http://allabout.co.jp/health/familymedicine/closeup/CU20040518/ 乳酸菌，你们还活着吗？84个跟美食有关的科学谜题]》，罗伯特·沃克／著，三言社出版，2006年04月18日初版。</ref>

==食品产业的反应==

2005年，美国一个推动禁用反式脂肪的非营利组织控告卡夫食品，要求该公司在奥利奥饼干中停用反式脂肪。卡夫食品同意寻求替代反式脂肪的材料后，该组织撤销控诉<ref>{{cite web | title = Lawsuit dropped as Oreo looks to drop the fat | url = http://www.cnn.com/2003/LAW/05/14/oreo.suit/ | publisher = CNN | accessdate = 2008-09-26 }}</ref>。

2006年，华盛顿的非营利组织公众利益科学中心控告肯德基在其食物烹调过程中使用反式脂肪<ref>{{cite web | title = Trans fat litigation moves to foodservice with KFC suit | url = http://www.foodnavigator-usa.com/Legislation/Trans-fat-litigation-moves-to-foodservice-with-KFC-suit | publisher = foodnavigator-usa.com | accessdate = 2008-09-26 }}</ref>。肯德基于2006年宣布，2007年四月前会将该餐厅美国连锁店使用的反式脂肪替换成[[大豆油]]；其加拿大连锁餐厅也宣布了类似的措施<ref>
{{cite press release
| title = KFC Canada phasing in zero grams trans fat menu in all 786 restaurants nationally early in the new year
| publisher = KFC Canada
| date = 2006-10-30
| url = http://www.cnw.ca/en/releases/archive/October2006/30/c5869.html
| accessdate = 2008-09-26
}}</ref>。

2007年1月，麦当劳宣布该餐厅美国连锁店的薯条正在试验改用非反式脂肪来油炸，若效果良好将会推广到全美国<ref>{{cite web | title = McDonald’s finally picks trans-fat-free oil | url = http://www.msnbc.msn.com/id/16873869/ | publisher = MSNBC | accessdate = 2008-09-26 }}</ref>。

面对公众利益科学中心于2007年5月的控告，汉堡王宣布自2008年底起在美国各分店改用非反式脂肪<ref>
{{cite press release
| title = Burger King to Use Trans-Fat-Free Oil
| author = Adrian Sainz
| publisher = AP
| date = 2006-07-06
| url = http://www.physorg.com/news102934980.html
| accessdate = 2008-09-26
}}</ref>。

== 参见 ==
*[[同分异构]]
*[[顺反异构]]
*[[反油酸]]
*[[异油酸]]

== 参考文献 ==

<div class="references-small">
{{reflist|2|refs=
}}
</div>

== 外部连结 ==
* [http://www.bantransfats.com/ 民间要求禁逆态脂肪酸/氢化脂肪之诉求]
* [http://www.sciscape.org/news_detail.php?news_id=2086 医学：不是每种脂肪都一样：反式脂肪让你胖的更快（Jul 13, 2006）]（科景）

{{脂肪酸}}
{{Consumer_Food_Safety}}
[[Category:脂类|F反]]

[[Category:营养学|#]] [[Category:脂肪酸]] [[Category:羧酸]] [[Category:催化]]

{{Link GA|en}}
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%8F%8D%E5%BC%8F%E8%84%82%E8%82%AA 维基百科-反式脂肪]

反式脂肪 - 版本历史

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