https://www.yiliao.com/index.php?action=history&feed=atom&title=%E5%8D%9F%E5%95%89 2026-04-17T01:57:49Z 本wiki的该页面的版本历史 MediaWiki 1.35.1 https://www.yiliao.com/index.php?title=%E5%8D%9F%E5%95%89&diff=67746&oldid=prev 2014-01-26T05:46:51Z

<p>以“{{百科小图片|bkbfk.jpg|<a href="/%E5%8E%9F%E5%8D%9F%E5%95%89" title="原卟啉">原卟啉</a>}}<a href="/%E5%8D%9F%E5%95%89" title="卟啉">卟啉</a>是一类由四个吡咯类<a href="/%E4%BA%9A%E5%9F%BA" title="亚基">亚基</a>的α-碳原子通过<a href="/%E6%AC%A1%E7%94%B2%E5%9F%BA" title="次甲基">次甲基</a>桥（=CH-）互联而形成的大分子...”为内容创建页面</p> <p><b>新页面</b></p><div>{{百科小图片|bkbfk.jpg|[[原卟啉]]}}[[卟啉]]是一类由四个吡咯类[[亚基]]的α-碳原子通过[[次甲基]]桥（=CH-）互联而形成的大分子杂环[[化合物]]。<br /> <br /> ==简介==<br /> 卟啉porphyrin(s)是一类由四个吡咯类亚基的α-碳原子通过次甲基桥（=CH-）互联而形成的大分子杂环化合物。其母体化合物为卟吩（porphin，C20H14N4），有[[取代基]]的卟吩即称为卟啉。卟啉环有26个π电子，是一个高度[[共轭]]的体系，并因此显深色。“卟啉”一词是对其英文名称porphyrin的音译，其英文名则源于希腊语单词，意为紫色，因此卟啉也被称作紫质。许多卟啉以与[[金属离子]]配合的形式存在于自然界中，如含有二氢卟吩与镁配位结构的[[叶绿素]]以及与铁配位的血红素。人体内卟啉积累过多时会造成[[卟啉病]]，也称[[紫质症]]。<br /> <br /> {{百科小图片|bkbfl.jpg|}}　　<br /> ==性质==<br /> 从[[氯仿]]-[[甲醇]]中结晶深红色，闪光小叶片晶，360℃变深而不熔。溶于[[哌啶]]，二恶烷和酚，微溶于氯仿、溴仿、[[冰醋酸]]，几乎不溶于[[丙酮]]、甲醇、[[乙醚]]。铁盐从乙醚中为褐色立方[[晶体]]；镁盐为红色针状品；铜盐为褐色针状晶体。卟啉通常是卟吩环与金属(如铁或镁)连在一起构成一个更大的环状结构，是生物体中[[呼吸色素]]如[[血红蛋白]]、[[细胞色素]]和叶绿素[[分子]]等的基本组成部分。　　<br /> ==合成==<br /> <br /> ===实验室合成===<br /> 实验室中，卟啉通常是用取代醛类和吡咯在酸中的缩合反应来合成的，并且一般需要用路易斯酸[[催化]]。反应的产率不高，反应后会产生大量的副产物，可以通过[[柱色谱法]]除去。卟啉环与金属盐（如溴化亚铁）作用，可以得到相应的键联[[金属卟啉]]。<br /> <br /> 这个合成卟啉的方法一般被称为罗斯曼法(Rothemund)或阿德勒法(Adler)。1936年Rothemund首先合成四[[苯基]]卟啉(TPP)，他采用[[吡啶]]为溶剂，使[[苯甲醛]]和吡咯在封管中加热反应数十小时，产率极低，并且可以参与反应的苯甲醛[[衍生物]]很少。后来，这个方法被Adler和Longo作了深入研究，改为用[[丙酸]]作介质，使芳香醛与吡咯回流反应后，冷却、过滤，滤饼用热水和甲醇分别洗涤，[[真空干燥]]晶体，得到卟啉。与Rothemund的方法相比，这个改进法可以获得较高产率(20%)的卟啉，操作简单，适用的取代苯甲醛也较多，因此一直沿用至今。{{百科小图片|bkbfm.jpg|}}　　<br /> ===[[生物合成]]===<br /> 生物体内的卟啉合成以[[柠檬酸循环]]中的[[琥珀酰]]CoA与[[甘氨酸]]作原料。两者发生Claisen缩合并脱羧生成δ-[[氨基乙酰丙酸]](ALA)，然后两分子的δ-氨基乙酰丙酸缩合，生成含一个吡咯环的[[胆色素]]原(PBG)。胆色素原[[脱氨酶]]作用下，四分子的胆色素原反应得到羟甲基胆素(HMB)，继续反应得到[[尿卟啉]]原Ⅲ，构建出[[四吡咯]]环系的框架。尿卟啉原Ⅲ之后又分别转化为[[粪卟啉原]]Ⅲ、原卟啉原Ⅸ和原卟啉Ⅸ，并在这里分出了血红素和叶绿素的合成系统。　　<br /> ==其他==<br /> 是卟吩的衍生物。例如血红素是含铁卟啉化合物，叶绿素是含镁的卟啉化合物，[[维生素B12]]是含钴的卟啉化合物，它们在生物体内都有作重要的[[生理]]功能。<br /> <br /> 卟啉，英文名称porphyrin.是生物体内的一种具有大共轭环状结构的金属有机化合物。卟吩是其[[前体]]，一分子卟吩结合一个金属离子便形成卟啉。卟啉及其衍生化合物广泛存在于生物体内和能量转移的相关的重要[[细胞器]]内。在动物体内主要存在于血红素（[[铁卟啉]]）和血蓝素（铜卟啉）中，在[[植物体]]内主要存在于维生素B12（钴卟啉）和叶绿素（镁卟啉）中，是[[血细胞]]载氧进行呼吸作用和植物细胞进行光和作用过程中的关键作用。因此，引起了化学家和[[生物学]]家的极大兴趣，人们相信卟啉在能量转移方面有着优异甚至神奇的作用。但卟啉也易因为某些原因在体内与其它物质化合而造成[[卟啉症]]，表现为[[皮炎]]、皮癣、老年斑等。卟啉化合物在高分子材料、[[化学]]催化、电至发光材料、分子靶向药物等不同领域的各个方面都有很大应用，目前世界科学界乃至化工工程学界对卟啉的研究热度正在逐年增加。<br /> <br /> 卟啉化合物广泛存在于不同时代、不同成因的[[石油]]、[[沥青]]等地[[质体]]中。<br /> ==参看==<br /> *[[卟啉症]]<br /> [[分类:生物化学]][[分类:化学]][[分类:有机化学]]</div>

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