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2014-02-05T10:32:30Z

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== 一、酰胺的构造和命名==

酰胺是[[羧酸]]的[[衍生物]]。在构造上，酰胺可看作是羧酸[[分子]]中羧基中的[[羟基]]被氨基或烃氨基（-NHR或-NR2）取代而成的[[化合物]]；也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被[[酰基]]（{{图片|gmonyeyu.jpg|}}）取代而成的化合物。

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酰胺的命名是根据相应的酰基名称，并在后面加上“胺”或“某胺”，称为“某酰胺”或“某酰某胺”。例如：

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当酰胺中氮上连有烃基时，可将烃基的名称写在酰基名称的前面，并在烃基名称前加上“N-”“N，N-”，表示该烃基是与氮原子相连的。

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== 二、酰胺的性质==

'''（一）物理性质'''

在常温下，除[[甲酰]]胺是液体外，其它酰胺多为无色[[晶体]]。酰胺分子中含有羰基和氨基，它们分子间能形成氢键。由于酰胺分子间氢键缔合能力较强，因此其熔点、沸点甚至比相对分子质量相近的羧酸还高。

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当酰胺中氮原子上的氢被烷基取代后，缔合程度减小，熔点和沸点则降低。脂肪族N-烷基取代酰胺一般为液体。

低给酰胺易溶于水，随着相对分子质量的增大，溶解度逐渐减小。液体酰胺不但可以溶解有机物，而且也可以溶解许多无机物，是良好的溶剂。例如HCON（CH3）2。

'''（二）化学性质'''

1．酸碱性

酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出[[弱酸]]或弱碱性。酰胺是氨或胺的酰基衍生物，分子中有氨基或烃氨基，但其碱性比氨或胺要弱得多。酰胺碱性很弱，是由于分子中[[氨基氮]]上的未共用电子对与羰基的π电子形成[[共轭]]体系，使氮上的电子云密度降低，因而接受质子的能力减弱。这时C-N键出现一定程度的双键性。

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然而，氮上的电子云密度降低，却使N-H键的极性增加，从而表现出微弱的酸性。如果氨分子中有两个氢原子被一个二元酸的酰基取代，则生成环状的亚[[氨基化]]合物（酰[[亚胺]]）。由于两个羰基的吸电子作用，使亚氨基的N-H键极性明显增加，氮上的氢原子较易变为质子，而呈弱酸性。例如：

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2．水解

酰胺在通常情况下较难水解。在酸或碱的存在下加热时，则可加速反应，但比羧酸酯的水解慢得多。

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N-取代酰胺同样可以进行水解，生成羧酸和胺。

3．与亚硝酸反应

酰胺与亚硝酸作用生成相应的羧酸，并放出氮气。

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== 三、重要的酰胺及其衍生物==

'''（一）[[尿素]]'''

尿素又称脲，是碳酸的[[二酰胺]]。

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尿素是哺乳动物体内[[蛋白质]][[代谢]]的最终产物，存在于动物的尿中。许多含氮化合物在代谢过程中所释放的氨是有毒的，通过转变为尿素从尿中排出而使氨的浓度降低。正常成人每天[[排泄]]的尿中约含尿素30g。

尿素为无色晶体，熔点133℃，易溶于水和[[乙醇]]，难溶于[[乙醚]]。

尿素是很重要的物质，用途广泛。它在农业上用作高效固体氮肥，也是有机合成的重要原料。用于合成药物、塑料等。尿素本身也是药物，对降低[[脑颅]]内压和眼内压有显著疗效。

尿素具有酰胺的结构，有酰胺的一般化学性质。但因两个氨基连在一个羰基上，所以它又表现出某些特殊的性质。

1．弱碱性

尿素分子中有两个氨基，其中一个氨基可与强酸成盐，故呈弱碱性。

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尿素的硝酸盐、草酸盐均难溶于水而易结晶。利用这种性质，可从尿液中提取尿素。

2．水解反应

尿素是酰胺类化合物，在酸、碱或[[尿素酶]]的作用下很易水解。

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3．缩二脲的生成及缩二脲反应

尿素是一种特殊的酰胺，它的两个氨基连在同一个羰基上，所以它又有与一般酰胺不同的性质。若将尿素加热到稍高于它的熔点时，则发生双分子缩合，两分子尿素脱去一分子氨而生成缩二脲。

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缩二脲是无色针状晶体，熔点190℃，难溶于水，能溶于碱液中。它在碱性溶液中与少量的[[硫酸铜]]（CuSO4）溶液作用，即显紫红色，这个颜色反应叫做缩二脲反应。凡分子中含有两个或两上以上[[酰胺键]]（ {{图片|gmonyjrs.jpg|}}

，肽键）合

物如[[多肽]]、蛋白质等都能发生这种颜色反应。

'''（二）[[丙二酰脲]]'''

尿素与酰氯、酸酐[[或酯]]作用，则生成相应的[[酰脲]]。例如，尿素与[[丙二酰]]氯反应生成丙二酰脲。

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丙二酰脲是无色晶体，熔点245℃，微溶于水。它的分子中含有{{图片|gmonykde.jpg|}}

及　的结构，可发生酮式-[[烯醇]]式[[互变异构]]：

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由于丙二酰脲中由酮式转变为烯醇式而呈酸性，所以丙二酰脲又称巴比土酸。

巴比土酸本身没有药理作用，但它的C-5亚甲基上的两个氢原子都被烃基取代（5，5-二取代）后所得许多取代物，却是一类重要的[[镇静]][[催眠药]]，总称为[[巴比妥]]类药物。其通式为：

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巴比妥类药物很多，主要的有巴比妥、[[苯巴比妥]]（[[鲁米那]]）、[[戊巴比妥]]、[[异戊巴比妥]]等。它们是晶体或结晶性粉末，难溶于水，能溶于一般有机溶剂中。

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巴比妥类催眠药的钠盐，可作注射用。

'''（三）磺胺类及[[氯胺]]类药物'''

烃分子中的氢原子被磺基（-SO3H）取代而成的化合物叫[[磺酸]]。芳香磺酸最为重要，例如[[苯磺酸]]。

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磺酸的化学性质与羧酸类似，但酸性比羧酸强得多。

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[[苯磺酰]]氯与氨或胺作用，可生成[[磺酰胺]]。

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在医药上，重要的磺酰胺类化合物有[[磺胺类药物]]及氯胺类药物。

1．磺胺类药物

磺胺类药物是优良的[[化学]]治疗剂，开始应用于20世纪30年代。它们能抑制多种[[细菌]]，如[[链球菌]]、[[葡萄球菌]]、[[肺炎]]球菌、[[脑膜炎]]球菌、[[痢疾杆菌]]等的生长和繁殖，因此常用以治疗由上述细菌所引起的[[疾病]]。

最简单的磺胺类药物是对[[氨基苯磺酰胺]]，简称[[磺胺]]（SN）。

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磺胺是无色晶体，熔点163℃，味微苦，微溶于水。磺胺能溶于强酸或强碱溶液中，这是由于它在苯环上连有氨基，因此能与酸作用生成盐；同时。与磺胺基结合的氨基上的氢原子，因受[[磺酰]]基的影响而呈酸性，故又能与碱作用。

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磺胺口服时[[副作用]]很大，仅外用以治疗化脓性[[创伤]]。为了减少磺胺的副作用，一般采用其它原子团取代磺酰氨基上的氢原子{{图片|gmonyh26.jpg|}}，其副作用较小，称为磺胺类药物。

磺胺类药物的[[抗菌谱]]广，性质稳定，口服吸收良好，使用方便。表18-2是一些常见的磺胺类药物。

[[甲氧]]芐氨[[嘧啶]]（TMP），在化学结构上不属于磺胺类，但它能加强[[磺胺药]]的作用，也能增强多种[[抗生素]]的疗效，称为[[磺胺增效剂]]，常与磺胺类药物或抗生素伍用。

{{图片|gmonyid8.jpg|常见的磺胺类药物}}

[[甲氧苄氨嘧啶]]（TMP)

表18-2 常见的磺胺类药物

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2．氯胺类药物

苯磺酰胺分子中，氨基的氢原子被氯原子取代的化合物叫做氯胺类药物。例如：

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氯胺类药物是白色或黄色结晶性粉末，微具[[氯气]]味。能溶于水及乙醇，难溶于乙醚等有机溶剂。

氯胺类药物都是氧化剂，它们与水反应生成次氯酸或[[次氯酸钠]]，而有[[杀菌]]和对化学毒剂的[[消毒]]作用，故在军事医学上有重要意义。

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