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	<title>医用化学/羟基酸 - 版本历史</title>
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	<updated>2026-04-20T03:27:28Z</updated>
	<subtitle>本wiki的该页面的版本历史</subtitle>
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		<title>112.247.67.26：以“{{Hierarchy header}} == 一、羟基酸的构造及分类==  羟基酸是分子中同时具有羟基和羧基两种官能团的化合物，又可分...”为内容创建页面</title>
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		<updated>2014-02-05T10:32:24Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;以“{{Hierarchy header}} == 一、&lt;a href=&quot;/%E7%BE%9F%E5%9F%BA%E9%85%B8&quot; title=&quot;羟基酸&quot;&gt;羟基酸&lt;/a&gt;的构造及分类==  羟基酸是&lt;a href=&quot;/%E5%88%86%E5%AD%90&quot; title=&quot;分子&quot;&gt;分子&lt;/a&gt;中同时具有&lt;a href=&quot;/%E7%BE%9F%E5%9F%BA&quot; title=&quot;羟基&quot;&gt;羟基&lt;/a&gt;和羧基两种官能团的&lt;a href=&quot;/%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&quot; title=&quot;化合物&quot;&gt;化合物&lt;/a&gt;，又可分...”为内容创建页面&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;新页面&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Hierarchy header}}&lt;br /&gt;
== 一、[[羟基酸]]的构造及分类==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
羟基酸是[[分子]]中同时具有[[羟基]]和羧基两种官能团的[[化合物]]，又可分为醇酸和酚酸两类。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
醇酸：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonldj9.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
酚酸：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonkv32.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
醇酸还可以根据羟基与羧基的相对位置，分为α-，β-，γ-，δ-…羟基酸。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== 二、羟基酸的命名==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
羟基酸以及其他含两种或几种官能团的化合物用系统命名法命名时，在这些官能团中选择一种作为主官能团，并以相应的化合物为母体，其他的官能团都看作是[[取代基]]。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
选择主官能团的优先顺序依次为：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonky2u.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
因此，只要是分子中含有羧基，该化合物一般即以相应的[[羧酸]]为母体，其他官能团作为取代基来命名。例如：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonl47x.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
许多羟基酸还有俗名，其应用往往比系统名称更为广泛。因此，对于与医学有关的重要取代羧酸的俗名及其构造式都须记住。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== 三、羟基酸的物理性质==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
醇酸一般是粘稠的液体或[[晶体]]，易溶于水，其溶解度通常都大于相应的脂肪酸。这是由于分子中同时含有羟基和羧基两个[[极性基团]]，它们都能与水形成氢键的缘故。醇酸不易[[挥发]]，在常压下蒸馏时会发生分解。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
酚酸大多为晶体，其熔点比相应的芳香酸高。有些酚酸易溶于水，如[[没食子酸]]；有的微溶于水，如水杨酸。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== 四、羟基酸的化学性质==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
含有两种或两种以上官能团的化合物，在一般情况下，具有各官能团的基本化学性质。但由于两种官能团存在于同一分子中，就有可能发生相互影响。因此，在分析各化合物的分子构造以推测其性质时，除注意哪些性质是各个官能团所固有的以外，还须注意：（1）某一个官能团受另一个官能团的影响，例如，活性的增强或减弱，新性质的出现以及不发生某种基本反应等；（2）一种[[试剂]]可能同时与分子中的两种或几种官能团都发生反应。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
'''（一）羧基的性质'''&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
1．酸性&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
羟基酸的羧基能电离，能与碱反应生成盐。例如：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonkx3g.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
羟基能增强羧基的酸性，但影响不大。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
2．酯化&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
在酸性催化剂存在时，羟基酸与醇发生酯化作用。例如：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonl8jh.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
但由于酸的作用及受热的结果，在酯化的同时，往往还有[[副反应]]发生。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
'''（二）羟基的性质'''&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
羟基酸与氧化剂[[反应时]]，根据羟基所连的碳是伯或仲碳原子，而有不同的反应产物。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonl30e.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonl7c6.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
'''（三）羟基酸受热的反应'''&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
1．α-羟基酸&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
α-羟基酸受热时，发生双分子间的[[脱水]]反应，即它们之间交叉酯化，生成环状化合物----交酯。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonlam8.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
2．β-羟基酸&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
β-羟基酸受热时，发生消去反应，主产物是α，β-[[烯酸]]。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonkt3h.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonl9m3.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
3．γ-及δ-羟基酸&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
γ-或δ-羟基酸受热时，发生分子内的酯化反应，生成五元或六元的环状内酯。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonks1w.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
γ-内酯比δ-内酯容易生成。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
（四）酚酸的反应&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
酚酸含有酚式羟基，能与FeCL&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;发生颜色反应。例如，FeCL&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;与水杨酸呈紫红色，与没食子酸显蓝黑色。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
酚酸的羧基处于羟基的邻位或对位时，受热后易脱羧。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonku2y.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== 五、个别羟基酸==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
'''（一）[[乳酸]]'''&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
乳酸{{图片|gmonlckq.gif|}}存在于酸牛奶中，它也是[[肌肉]]中[[糖原]]的[[代谢]]产物。纯净的乳酸是无色粘稠液体，熔点18℃，有强的吸水性，溶于水、[[乙醇]]和乙。醚乳酸的用途极广泛，在医药上可用于空气[[消毒]]，其钙盐用作治疗[[佝偻病]]等缺钙症，钠盐用为解除[[酸中毒]]的药物。乳酸还大量用在食品、饮料及皮革工业中。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
'''（二）β-羟基丁酸'''&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
β-羟基丁酸&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonl1ff.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
是无色晶体，熔点49-50℃，吸湿性强一&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
般为[[糖浆]]状；易溶于水、乙醇和[[乙醚]]，不溶于苯。它是人体脂肪酸代谢的中间产物，易氧化为[[乙酰乙酸]]。受热时，脱水为α，β-丁烯酸。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
'''（三）[[酒石酸]]'''&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
酒石酸{{图片|gmonl03g.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
([[二羟基]][[丁二酸]]）存在于各种水果中，[[葡萄]]中含量&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
较多。从自然界得到的酒石酸是无色晶体，熔点170℃，易溶于水。其盐[[酒石酸锑钾]]{{图片|gmonl5g0.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
用于治疗[[血吸虫病]]，酒石酸钾钠&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonkz3l.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
用以配制费林溶液。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
'''（四）[[柠檬酸]]'''&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
柠檬酸{{图片|gmonkw3j.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
（枸椽酸）存在于柑桔类果实中。它是无色透明&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
晶体，熔点137℃，易溶于水、乙醇和乙醚。柠檬酸是[[糖代谢]]的中间产物。它常用于配制饮料。其钠盐为抗[[血凝]]药，铁铵盐可用于儿童[[缺铁性贫血]]。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
'''（五）[[水杨酸]]'''&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
水杨酸{{图片|gmonlbmj.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
的钠盐（PAS-[[Na]]）有抑制[[结核菌]]的作用。&lt;br /&gt;
==参看==&lt;br /&gt;
*[[羟基酸]]&lt;br /&gt;
{{Hierarchy footer}}&lt;br /&gt;
{{医用化学图书专题}}&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>112.247.67.26</name></author>
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