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2014-02-05T10:34:22Z

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== 一、概述==

在生物体内成分中，[[含氮碱基]]的有机化合物，能与酸反应生成盐类，将此类化合物称为[[生物碱]]。它是一类存在于[[生物]]（主要是植物）体内、对人和动物有强烈[[生理]]作用的含氮的碱性物质。生物碱的[[分子]]构造多数属于仲胺、叔胺或季胺类，少数为伯胺类。它们的构造中常含有杂环，并且氮原子在环内。生物碱常常是很多[[中草药]]中的有效成分，例如，[[麻黄]]中的[[平喘]]成分[[麻黄碱]]、[[黄连]]中的[[抗菌消炎]]成分[[小檗碱]]（[[黄连素]]）和[[长春花]]中的抗癌成分[[长春新碱]]等。

生物碱大多数来自[[植物界]]，少数也来自动物界，如贤上腺素等。生物体内生物碱含量一般较低。至今分离出来的生物碱已有数千种，其中用于临床的近百种。

== 二、生物碱的分类和命名==

生物碱的分类方法有多种。较常用和比较合理的分类方法是根据生物碱的[[化学]]构造进行分类，如麻黄碱属有机胺类，[[一叶萩碱]]、[[苦参碱]]属[[吡啶]][[衍生物]]类，[[莨菪碱]]属[[莨菪烷]]衍生物类，[[喜树碱]]属[[喹啉]]衍生物类，[[常山碱]]属[[喹唑酮]]衍生物类，[[茶碱]]属嘌呤衍生物类，小檗碱属异喹啉衍生物类，[[利血平]]、长春新碱属[[吲哚]]衍生物类等。

生物碱多根据它所来源的植物命名，例如，麻黄碱是由麻黄中提取得到而得名，[[烟碱]]是由烟草中提取得到而得名。生物碱的名称又可采用国际[[通用名]]称的译音，例如烟碱又叫[[尼古丁]](nicotine)。

== 三、生物碱的一般性质==

'''（一）一般性状'''

游离的生物碱为结晶形或非结晶形的固体，也有液体，如烟碱。多数生物碱无色，但有少数例外，如小檗碱和一叶萩碱为黄色。多数生物碱味甚苦，具有旋旋光性，[[左旋体]]常有很强的生理活性。

'''（二）酸碱性'''

大多数生物碱具有碱性，这是由于它们的分子构造中都含有氮原子，而氮原子上又有一对未共享电子对，对质子有一定吸引力，能与酸结合成盐，所以呈碱性。各种生物碱的分子结构不同，特别是氮原子在分子中存在状态不同，所以碱性强弱也不一样。分子中的氮原子大多数结合在环状结构中，以仲胺、叔胺及季胺碱三种形式存在，均具有碱性，以季铵碱的碱性最强。若分子中氮原子以酰胺形式存在时，碱性几乎消失，不能与酸结合成盐。有些生物碱分子中除含碱性氮原子外，还含有酚[[羟基]]或羧基，所以既能与酸反应，也能与碱反应生成盐。

'''（三）[[溶解性]]'''

游离生物碱极性较小，一般不溶或难溶于水，能溶于[[氯仿]]、[[二氯乙烷]]、[[乙醚]]、[[乙醇]]、[[丙酮]]、苯等有机溶剂，在[[稀酸]]水溶液中溶解而成盐。生物碱的盐类极性较大，大多易溶于水及醇，不溶或难溶于苯、氯仿、乙醚等有机溶剂；其溶解性与游离生物碱恰好相反。

生物碱及其盐类的溶解性也有例外的情况。季铵碱如小檗碱、酰胺型生物碱和一些[[极性基团]]较多的生物碱则一般能溶于水，习惯上常将能溶于水的生物碱叫做水溶性生物碱。中性生物碱则难溶于酸。含羧基、酚羟基或含内酯环的生物碱等能溶于[[稀碱]]溶液中。某些生物碱的盐类如[[盐酸小檗碱]]则难溶于水，另有少数生物碱的[[盐酸]]盐能溶于氯仿中。

生物碱的溶解性对提取、分离和精制生物碱十分重要。

'''（四）沉淀反应'''

生物碱或生物碱的盐类水溶液，能与一些[[试剂]]生成不溶性沉淀。这种试剂称为生物碱沉淀剂。此种沉淀反应可用以鉴定或分离生物碱。常用的生物碱沉淀剂有：碘化汞钾（HgI2.2KI）试剂（与生物碱作用多生成黄色沉淀）；碘化铋钾（BiI3.KI）试剂（与生物碱作用多生成黄褐色沉淀）；碘[[试液]]、[[鞣酸]]试剂、[[苦味酸]]试剂、苦味酸试剂分别与生物碱作用，多生成棕色、白色、黄色沉淀。

'''（五）显色反应'''

生物碱与一些试剂反应，呈现各种颜色，也可用于鉴别生物碱。例如，钒酸铵-浓[[硫酸]]溶液与[[吗啡]][[反应时]]显棕色、与[[可待因]]反应显蓝色、与莨菪碱反应则显红色。此外，钼酸铵的浓硫酸溶液，浓硫酸中加入少量[[甲醛]]的溶液，浓硫酸等都能使各种生物碱呈现不同的颜色。

== 四、重要的生物碱==

'''（一）烟碱'''

烟草中含十余种生物碱，主要是烟碱，约含2%-8%，纸烟中约含1.5%。

烟碱又名尼古丁，属吡啶衍生物类生物碱。

{{图片|gmoppmp2.jpg|}}

烟碱有剧毒，少量对中枢神经有兴奋作用，能升高[[血压]]，大量则抑制[[中枢神经系统]]，使[[心脏]][[麻痹]]以至死亡。几毫克的烟碱就能引起[[头痛]]、[[呕吐]]、[[意识模糊]]等中毒症状，吸烟过多的人逐渐会引起慢性[[中毒]]。

'''（二）莨菪碱和[[阿托品]]'''

莨菪碱和阿托品属莨菪烷衍生物类生物碱。莨菪烷的构造式如下：

{{图片|gmoppkny.jpg|}}

莨菪碱是由[[莨菪]]酸和莨菪醇缩合形成的酯，莨菪醇是由四氢吡咯环和六氢吡啶环稠合而成的双环构造。

{{图片|gmopplyb.jpg|莨菪碱}}

莨菪碱

莨菪碱是左旋体，由于莨菪酸构造中的手性碳原子上的氢与羰基相邻，是α活泼氢，容易发生酮式-[[烯醇]]式[[互变异构]]而外消旋。当莨菪碱在碱性条件下或受热时均可发生[[消旋作用]]，变成消旋的莨菪碱，即阿托品。莨菪酸的互变异构现象如下：

{{图片|gmoppo1n.jpg|}}

医疗上常用[[硫酸阿托品]]作抗胆碱药，能抑制[[唾液]]、[[汗腺]]等多种腺体的分泌，并能扩散[[瞳孔]]；还用于[[平滑肌]][[痉挛]]、胃和[[十二指肠溃疡]]病；也可用作[[有机磷]]、锑剂中毒的解毒剂。

除莨菪碱外，我国学者又从茄科植物中分离出两种新的莨菪烷系生物碱，即[[山莨菪碱]]和[[樟柳碱]]。两者均有明显的抗胆碱作用，并有扩张[[微动脉]]，改善[[血液循环]]的作用。用于散瞳、[[慢性气管炎]]的平喘等；也能解除[[有机磷中毒]]。其[[毒性]]比硫酸阿托品小。

'''（三）吗啡和可待因'''

{{图片|gmoppi56.jpg|吗啡　可待因}}

吗啡　可待因

罂粟科植物[[鸦片]]中含有20多种生物碱，其中比较重要的有吗啡、可待因等。这两种生物碱属于异喹啉衍生物类，可看作为六氢吡啶环（[[哌啶]]环）与菲环相稠合而成的基本结构。

吗啡对中枢神经有[[麻醉]]作用，有极快的[[镇痛]]效力，但易成瘾，不宜常用。

可待因是吗啡的甲基醚（甲基取代吗啡分子中酚羟基的氢原子）。可待因与吗啡有相似的生理作用，可用以镇痛，但可待因主要用作[[镇咳]]剂。

麻醉剂[[海洛因]]是吗啡的二乙[[酰基]]衍生物，即二乙酰基吗啡（两个[[乙酰基]]分别取代吗啡分子中两个羟基的氢原子）。

{{图片|gmoppncf.jpg|海洛因}}

海洛因

海洛因镇痛作用较大。并产生欣快和幸福的虚假感觉，但毒性和成瘾性极大，过量能致死。海洛因被列为禁止制造和出售的毒品。

'''（四）麻黄碱'''

麻黄碱是含于[[中药]]麻黄中的一种主要生物碱，又叫[[麻黄素]]。一般常用的麻黄碱系指左旋麻黄碱，它与右旋的[[伪麻黄碱]]互为[[旋光异构体]]。它们在苯环的[[侧链]]上都有两个手性碳原子，应有四个旋光异构体，但在中药麻黄植物中只存在（-）-麻黄碱和（+）-伪麻黄碱两种，并且二者是非对映[[异构体]]。

{{图片|gmoppjye.jpg|<strong>麻黄碱</strong>}}

麻黄碱和伪麻黄碱都是仲胺类生物碱，不具含氮杂环，因此它们的性质与一般生物碱不尽相同，与一般的生物碱沉淀剂也不易发生沉淀。

（-）-麻黄碱具有兴奋中枢神经、升高血压、扩大[[支气管]]、收缩[[鼻粘膜]]及[[止咳]]作用，也有散瞳作用，临床上常用[[盐酸麻黄碱]]（即[[盐酸麻黄素]]）治疗[[气喘]]等症。

'''（五）小檗碱'''

小檗碱又名黄连素，存在于小檗属植物[[黄柏]]、黄连和[[三颗针]]中，它属于异喹啉衍生物类生物碱，是一种季铵[[化合物]]。

{{图片|gmoppoqt.jpg|小檗碱}}

小檗碱（黄连素）

黄连素具有较强的[[抗菌作用]]，在临床上常用[[盐酸黄连素]]治疗菌痢、[[胃肠炎]]等[[疾病]]。

'''（六）长春新碱'''

长春新碱又名[[醛基长春碱]]，存在于[[夹竹桃]]科植物长春花中，属于双聚吲哚类生物碱。

{{图片|gmoppiz3.jpg|长春新碱}}

长春新碱

长春新碱对白血病、[[癌症]]均有效，且毒性较低。
==参看==
*[[生物碱]]
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医用化学/生物碱 - 版本历史

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