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2014-02-05T10:35:29Z

以“{{Hierarchy header}} 炔烃是含有碳碳三键（-C≡C-）的链烃。 {{图片|gmoi3n16.jpg|}} R-C≡CH或R`-C≡C-R”可代表它们的构造式,碳碳三键...”为内容创建页面

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炔烃是含有碳碳三键（-C≡C-）的链烃。

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R-C≡CH或R`-C≡C-R”可代表它们的构造式,碳碳三键(-C≡C-)是炔烃的官能团。

炔烃也是不饱和烃，通式是C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub>，与二烯烃或环烯烃相同。

== 一、炔烃的同分异构现象和命名法==

炔烃由于碳链构造和三键位置的不同，也具有同分异构现象。不过因为三键支链的位置的限制，其[[异构体]]的数目要比碳原子数相同的烯烃为少。例如，含有五个碳原子的炔烃，只有三种同分异构体：

{{图片|gmoi3i1f.jpg|}}

炔烃的命名法和烯烃相似。例如：

{{图片|gmoi3m23.jpg|}}

{{图片|gmoi3oz8.jpg|}}

== 二、炔烃的物理性质==

在正炔烃的同系列中，C2～C4的炔烃是气体，C5～C15的是液体，C15以上的是固体。炔烃的熔点和沸点也随着碳原子数目的增加而增高（表11-5）。

表11-5炔烃的[[物理]]常数

{| class="wikitable"
|-
| | 名称
| | 构造式
| | 熔点/℃
| | 沸点/℃
| | 相对密度(d204)
|-
| | 乙炔
| | HC≡CH
| | -81.8
| | -83.6
| | -
|-
| | 丙炔
| | CH3C≡CH
| | -101.51
| | -23.2
| | -
|-
| | 1-[[丁炔]]
| | CH3CH2C≡CH
| | -122.5
| | 8.1
| | -
|-
| | 2-丁炔
| | CH3C≡CCH3
| | -32.3
| | 27
| | 0.691
|-
| | 1-戊炔
| | CH3(CH2)C≡CH
| | -90
| | 29.3
| | 0.695
|-
| | 2-戊炔
| | CH3CH2C≡CH
| | -101
| | 55.5
| | 0.714
|-
| | 1-己炔
| | CH3(CH2)3C≡CH
| | -132
| | 71
| | 0.715
|-
| | 2-己炔
| | CH3(CH2)2C≡CH
| | -88
| | 84
| | 0.730
|-
| | 3-己炔
| | CH3CH2C≡CCH3
| | -51
| | 81.8
| | 0.724
|-
| | 1-庚炔
| | CH3(CH2)4C≡CH
| | -81
| | 100
| | 0.734
|-
| | 2-庚炔
| | CH3(CH2)3C≡CCH3
| | -
| | 112
| | 0.748
|-
| | 3-庚炔
| | CH3(CH2)2C≡CCH3
| | -
| | 105
| | 0.752
|-
| | 1-辛炔
| | CH3(CH2)5C≡CH
| | -80
| | 125.2
| | 0.746
|-
| | 2-辛炔
| | CH3(CH2)4C≡CCH3
| | -60.2
| | 137.2
| | 0.759
|-
| | 3-辛炔
| | CH3(CH2)C≡CCH2CH3
| | -105
| | 133
| | 0.752
|-
| | 4-辛炔
| | CH3 (CH2) 2C≡C(CH2)2CH3
| | -102
| | 131
| | 0.751
|-
| | 1-壬炔
| | CH3(CH2)6C≡CH
| | -65
| | 160.7
| | 0.760
|-
| | 2-壬炔
| | CH3(CH2)5C≡CCH3
| | -
| | 155747
| | 0.769
|-
| | 3-壬炔
| | CH3(CH2)4C≡CCH2CH3
| | -
| | 154745
| | 0.762
|-
| | 4-壬炔
| | CH3(CH2)3C≡C(CH2)2CH3
| | -
| | 152752
| | 0.757
|-
| | 1-癸炔
| | CH3(CH2)7C≡CH
| | -44
| |
| | 0.765
|-
| | 3-癸炔
| | CH3(CH2)5C≡CCH2CH3
| | -
| |
| | 0.765
|}

== 　三、炔烃的化学性质==

炔烃的官能团是-C≡C-，它有两个π键，有较弱的亲核性（Lewis碱），其化学性质与烯烃有不少相似之处，例如能发生加成、氧化和聚和反应等。另外，-C≡C-H的C-Hσ键具有与{{图片|gmoi3qy4.jpg|}}

或{{图片|gmoi3o1f.jpg|}}

σ键不同的性质，即[[弱酸]]性很。

'''（一）加成反应'''

1．加氢

在催化剂（Pt，Pd或Ni）的作用下，炔烃与氢加成可生成烯烃，最后生成烷烃。

{{图片|gmoi3pyd.jpg|}}

2．加卤素

炔烃能与氯或溴加成。反应分两步进行，第一次加1mol[[试剂]]，生成烯烃的二卤[[衍生物]]；第二次再加1mol试剂，生成四卤代烷。例如：

{{图片|gmoi3rvi.jpg|}}

3.加卤化氢

炔烃和卤化氢的加成反应也是分两步进行的。

{{图片|gmoi3h2z.jpg|}}

1,1－[[二溴乙烷]]

在生成的溴乙烯[[分子]]中，溴原子的未共用电子对与π键形成[[共轭]]体系（p-π共轭），这里共轭效应起了主要作用，而溴原子的诱导效应仅居次要地位。因此，当与第二个溴化氢分子加成时，溴原子继续加在已有一个溴的碳原子上，生成CH3CHBr2。{{图片|gmoi3ts0.jpg|}}

不对称炔烃与HX加成时遵从马氏规则。在有过氧化物存在下，不对称炔烃与HBr的加成反应则是反马氏规则的。

'''（二）氧化反应'''

炔烃氧化时，碳链在三键处断裂。例如，乙炔用[[高锰酸钾]]氧化时，生成[[二氧化碳]]。

{{图片|gmoi3jy9.jpg|}}

其它炔烃用高锰酸钾氧化，生成[[羧酸]]。

{{图片|gmoi3sth.jpg|}}

从反应结果可以看到高锰酸钾的紫色消失，所以也可利用此反应检查碳碳三键。

'''（三）聚合反应'''

乙炔在不同的催化剂和反应条件下，发生各种不同的聚合反应，生成链状或环状的[[化合物]]。如乙炔若发生二分子聚合[[反应时]]，生成乙烯基乙炔CH2=CH-C≡CH；若在适当的催化剂存在下，三个分子的乙炔聚合成苯。

{{图片|gmoi3j08.jpg|}}

'''（四）炔化物的生成'''

连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，这是因为三键C是sp杂化，s成分占1/2，电负性比较强，使得Csp-H1sσ键的电子云更靠近碳原子，增强了C-H键极性，使氢原子容易离解，显示酸性。乙炔基阴离子能量低，体系稳定，所以乙炔分子CH≡CH中氢原子容易被金属取代，生成的炔烃金属衍生物叫做炔化物。例如，将乙炔通入[[硝酸银]][[氨溶液]]或氯化亚铜氨溶液中，分别生成白色的乙炔银和砖红色的乙炔亚铜沉淀。

{{图片|gmoi3kwi.jpg|}}

上述反应极为灵敏，常用来鉴定具有-C≡CH构造特征的炔烃，并可利用这一反应从混合物中把这种炔烃分离出来。而R`-C≡C-R型的炔烃不发生这两个反应。乙炔银和乙炔亚铜在湿润时比较稳定，在干燥时能因撞击或升高温度发生爆炸，所以实验完毕后，应立即加[[硝酸]]把它分解掉。
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医用化学/炔烃 - 版本历史

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