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医用化学/氨基酸 - 版本历史
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[[氨基酸]]是一类具有特殊重要意义的[[化合物]]。因为它们中许多是与[[生命活动]]密切相关的[[蛋白质]]的基本组成单位，是人体必不可少的物质，有些则直接用作药物。<br />
<br />
α-氨基酸是蛋白质的基本组成单位。蛋白质在酸、碱或酶的作用下，能逐步水解成比较简单的[[分子]]，最终产物是各种不同的α-氨基酸。水解过程可表示如下：<br />
<br />
蛋白质→月示→胨→[[多肽]]→[[二肽]]→α-氨基酸<br />
<br />
由蛋白质水解所得到的α-氨基酸共有20多种，各种蛋白质中所含氨基酸的种类和数量都各不相同。有些氨基酸在人体内不能合成，只能依靠食物供给，这种氨基酸叫做[[必需氨基酸]]（见表18-3，*）。<br />
<br />
== 一、氨基酸的构造、[[构型]]及分类、命名==<br />
<br />
'''（一）氨基酸的构造和构型'''<br />
<br />
分子中含有氨基和羧基的化合物，叫做氨基酸。<br />
<br />
{{图片|gmoodtma.jpg|}}<br />
<br />
由蛋白质水解所得到的α-氨基酸，可用通式表示如下：<br />
<br />
{{图片|gmoodgjk.jpg|}}<br />
<br />
除[[甘氨酸]]（R=H）外，所有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳，故有D型与L型两种构型。天然氨基酸均为L-氨基酸。<br />
<br />
{{图片|gmoodaxo.jpg|}}<br />
<br />
L-氨基酸<br />
<br />
'''（二）α-氨基酸的分类和命名'''<br />
<br />
氨基酸有脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。<br />
<br />
在α-氨基酸分子中可以含多个氨基和多个羧基，而且氨基和羧基的数目不一定相等。因此，天然存在的α-氨基酸常根据其分子中所含氨基和羧基的数目分为中性氨基酸、[[碱性氨基酸]]和酸性氨基酸。所谓中性氨基酸是指分子中氨基和羧基的数目相等的一类氨基酸。但氨基的碱性和羧基的酸性不是完全相当的，所以它们并不是真正中性的物质，只能说它们近乎中性。分子中氨基的数目多于羧基时呈现碱性，称为碱性氨基酸；反之，氨基的数目少于羧基时呈现酸性，称为酸性氨基酸。<br />
<br />
氨基酸的系统命名方法与[[羟基酸]]一样，但天然氨基酸常根据其来源或性质多用俗名。例如[[胱氨酸]]是因它最先来自尿[[结石]]；甘氨酸是由于它具有甜味而得名（见表18-3）。<br />
<br />
表18-3 常见的α-氨基酸<br />
<br />
{| class="wikitable"<br />
|-<br />
| | 氨 基 酸<br />
| | 构 造 式<br />
| | 代号<br />
| | 常用符号<br />
| | pI<br />
|-<br />
| | 甘氨酸(α-[[氨基乙酸]])<br />
| |<br />
{{图片|gmooe38x.jpg|}}<br />
| | 甘<br />
| | Giy<br />
| | 5.97<br />
|-<br />
| | [[丙氨酸]]（α-[[氨基丙酸]]）<br />
| |<br />
{{图片|gmood9xt.jpg|}}<br />
| | 丙<br />
| | Ala<br />
| | 6.02<br />
|-<br />
| | [[缬氨酸]]（β-甲基-α-[[氨基丁酸]]）<br />
| |<br />
{{图片|gmoodfhh.jpg|}}<br />
| | 缬<br />
| | Val<br />
| | 5.96<br />
|-<br />
| | [[亮氨酸]]（γ-甲基-α-氨基[[戊酸]]）<br />
| |<br />
{{图片|gmoodpgh.jpg|}}<br />
| | 亮<br />
| | Len<br />
| | 5.98<br />
|-<br />
| | [[异亮氨酸]]（β-甲基-α-氨基戊酸）<br />
| |<br />
{{图片|gmoodej8.jpg|}}<br />
| | 异<br />
| | Lle<br />
| | 6.02<br />
|-<br />
| | [[脯氨酸]]（α-羧基四氢吡咯）<br />
| |<br />
{{图片|gmoodxzm.jpg|}}<br />
| | 脯<br />
| | Pro<br />
| | 6.30<br />
|-<br />
| | [[苯丙氨酸]]（β-[[苯基]]-α-氨基丙酸）<br />
| |<br />
{{图片|gmoodjz7.jpg|}}<br />
| | 苯<br />
| | Phe<br />
| | 5.48<br />
|-<br />
| | [[色氨酸]]［α-氨基-β-（3-[[吲哚]]基）[[丙酸]]］<br />
| |<br />
{{图片|gmoodx12.jpg|}}<br />
| | 色<br />
| | Try (Trp)<br />
| | 5.89<br />
|-<br />
| | [[蛋氨酸]]（α-氨基-γ-甲硫基[[丁酸]]）<br />
| |<br />
{{图片|gmooe0y6.jpg|}}<br />
| | 蛋<br />
| | Met<br />
| | 5.74<br />
|-<br />
| | [[丝氨酸]]（α-氨酸-β-[[羟基]]西丙酸）<br />
| |<br />
{{图片|gmood6e0.jpg|}}<br />
| | 丝<br />
| | Ser<br />
| | 5.68<br />
|-<br />
| | [[苏氨酸]]（α-氨基-β-羟基丁酸）<br />
| |<br />
{{图片|gmoodzy3.jpg|}}<br />
| | 苏<br />
| | Thr<br />
| | 6.18<br />
|-<br />
| | [[半胱氨酸]]（α-氨基-β-[[巯基]]丙酸）<br />
| |<br />
{{图片|gmood4zj.jpg|}}<br />
| | 半<br />
| | Cys<br />
| | 5.07<br />
|-<br />
| | [[酪氨酸]]［α-氨基-β-（对羟苯基）丙酸］<br />
| |<br />
{{图片|gmood8ti.jpg|}}<br />
| | 酪<br />
| | [[Tyr]]<br />
| | 5.66<br />
|-<br />
| | [[天门冬]]酰胺（α-氨基丁酰胺酸）<br />
| |<br />
{{图片|gmoodj04.jpg|}}<br />
| | 天酰<br />
| | Asn<br />
| | 5.41<br />
|-<br />
| | [[谷氨酰胺]]（α-氨基戊酰胺酸）<br />
| |<br />
{{图片|gmood7tu.jpg|}}<br />
| | 谷酰<br />
| | Gln<br />
| | 5.65<br />
|-<br />
| | [[天门冬氨酸]]（α-氨基[[丁二酸]]）<br />
| |<br />
{{图片|gmoodsnc.jpg|}}<br />
| | 天<br />
| | Asp<br />
| | 2.77<br />
|-<br />
| | [[谷氨酸]]（α-[[氨基戊二酸]]）<br />
| |<br />
{{图片|gmoodhlt.jpg|}}<br />
| | 谷<br />
| | Glu<br />
| | 3.22<br />
|-<br />
| | [[赖氨酸]]（α，ε-二氨基已酸）<br />
| |<br />
{{图片|gmoodrn8.jpg|}}<br />
| | 赖<br />
| | Lys<br />
| | 9.74<br />
|-<br />
| | [[组氨酸]]［（α-氨基-β-（4-噗唑基）丙酸］<br />
| |<br />
{{图片|gmoodw38.jpg|}}<br />
| | 组<br />
| | His<br />
| | 7.59<br />
|-<br />
| | 傅氨酸（α-氨基，δ-[[胍基]]戊酸）<br />
| |<br />
{{图片|gmooe1xz.gif|}}<br />
| | 精<br />
| | Arg<br />
| | 10.76<br />
|}<br />
<br />
== 二、氨基酸的性质==<br />
<br />
α-氨基酸都是无色[[晶体]]，熔点一般都较高（常在230-300℃之间），熔融时即分解放出[[二氧化碳]]。<br />
<br />
α-氨基酸都能溶于酸性或碱性溶液中，但难溶于[[乙醚]]等有机溶剂。在纯水中各种氨基酸的溶解度差异较大，加[[乙醇]]能使许多氨基酸从水溶液中沉淀析出。<br />
<br />
'''（二）化学性质'''<br />
<br />
氨基酸分子内既含有氨基又含有羧基，因此它们具有氨基和羧基的典型性质。但是，由于两种官能团在分子内的相互影响，又具有一些特殊的性质。<br />
<br />
1．两性<br />
<br />
氨基酸分子中既有碱性-NH2和酸性-COOH，与强酸或强碱都能作用生成盐，因此氨基酸为[[两性化合物]]。<br />
<br />
{{图片|gmood2yy.jpg|}}<br />
<br />
同时，在同一分子内，氨基和羧基也可作用生成盐，这种盐叫内盐。<br />
<br />
{{图片|gmoodv39.jpg|}}<br />
<br />
氨基酸在纯水溶液及固态时都以内盐的形式存在。在一般情况下，氨基酸中羧基的电离程度和氨基的电离程度并不相等。因此纯净氨基酸的水溶液并不一定是中性。在中性氨基酸溶液中，由于羧基的电离程度稍大于氨基的电离度，故它的水溶液的PH值一般略小于7。酸性氨基酸水溶液的PH值小于7；碱性氨基酸水溶液的PH值则大于7。但须注意，无论是何种α-氨基酸，其水溶液中[[两性离子]]都占绝对多数。<br />
<br />
2．[[等电点]]<br />
<br />
若将氨基酸的水溶液酸化，则两性离子与H<sup>+</sup>结合而成阳离子，若加碱于氨基酸的水溶液中，则两性离子中氮原子上的一个氢离子与OH<sup>-</sup>结合成水，而两性离子变成阴离子。<br />
<br />
{{图片|gmood1xy.jpg|}}<br />
<br />
若将氨基酸水溶液的[[酸碱度]]加以适当调节，可使羧基与氨基的电离程度相等，也就是氨基酸带有正、负电荷数目恰好相同，此时溶液的PH值称为该氨基酸的等电点，以PI表示。由于各种氨基酸分子中所含基团不同，所以每一个氨基酸中氨基和羧基的电离程度各异，因此不同的氨基酸等电点亦不同（表18-3）。中性氨基酸的等电点一般在5.0-6.5之间；酸性氨基酸为2.7-3.2，碱性氨基酸为9.5-10.7。<br />
<br />
如果在不同的PH值的氨基酸溶液中通以直流电，当PH＞PI（到一定程度）时，由于氨基酸主要以阴离子存在，它们就向阳极移动；若PH＜PI（到一定程度）时，因氨基酸主要以阳离子存在，则它们就向阳极移动；如果PH＝PI，则不发生电泳，因为这时的氨基酸主要以两性离子存在，其净电荷为零，故在电场中不会向任何一极移动。所以，电泳是可以用来分离子或鉴定氨基酸、蛋白质等的混合物的一种技术，也可作为医学诊断的手段。<br />
<br />
3．[[脱水]]生成肽<br />
<br />
两分子α-氨基酸（相同或不同）可借一个分子中的羧基和另一分子中的氨基脱去一分子水，缩合成为一个简单的肽，即二肽。<br />
<br />
{{图片|gmood406.jpg|}}<br />
<br />
二肽分子中含有的[[酰胺键]]{{图片|gmood0wv.jpg|}}<br />
<br />
叫做肽键。二肽分子中的末其端<br />
<br />
仍含有自由的氨基和羧基，因此还可以继续与氨基酸缩合成为[[三肽]]、四肽以至多肽。<br />
<br />
{{图片|gmooddhd.jpg|多肽}}<br />
<br />
多肽<br />
<br />
多肽类物质在天然界中存在很多，它们在生物体中起着各种不同的作用。例如，存在于大部分[[细胞]]中的[[谷胱甘肽]]（三肽），参与细胞的[[氧化还原]]过程。<br />
<br />
4．脱羧作用<br />
<br />
某些氨基酸在一定条件下，可脱去羧基，生成相应的胺。<br />
<br />
{{图片|gmoodohv.jpg|}}<br />
<br />
脱羧反应是人体内氨基酸代谢的形式之一，例如在肠道细菌作用下，组氨酸可脱羧生成[[组胺]]。<br />
<br />
{{图片|gmoodceq.jpg|}}<br />
<br />
脱羧反应也可在蛋白质腐败时发生。例如在某些[[细菌]]作用下，蛋白质中的赖氨酸可变成[[毒性]]很强的[[尸胺]]（[[戊二胺]]）。<br />
<br />
{{图片|gmoodnip.jpg|}}<br />
<br />
5．与亚硝酸的反应<br />
<br />
氨基酸中的氨基具有伯胺的性质，与亚硝酸作用时生成羟基酸，同时定量的放出氮气。<br />
<br />
{{图片|gmoodqf8.jpg|}}<br />
<br />
6．与[[茚三酮]]的显色反应<br />
<br />
α-氨基酸与茚三酮的水合物在水溶液中加热时，生成蓝紫色或紫色化合物，同时产生醛、二氧化碳和氨。这个反应非常灵敏，是鉴定氨基酸最迅速、最简单的方法，常用于α-氨基酸的[[比色测定]]或纸层析、[[薄层层析]]时的显色。<br />
<br />
{{图片|gmoodmiw.jpg|}}<br />
<br />
{{图片|gmoodyxh.jpg|}}<br />
<br />
多肽和蛋白质也有此显色反应。<br />
==参看==<br />
*[[氨基酸]]<br />
{{Hierarchy footer}}<br />
{{医用化学图书专题}}</div>
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