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2014-01-26T10:52:42Z

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[[二甲基甲酰胺]]（DMF）是一种透明液体，能和水及大部分有机溶剂互溶。它是化学反应的常用溶剂。纯二甲基甲酰胺是没有气味的，但工业级或变质的二甲基甲酰胺则有鱼腥味，因其含有[[二甲基]]胺的不纯物。名称来源是由于它是[[甲酰]]胺（甲酸的酰胺）的二甲基取代物，而二个甲基都位于N（氮）原子上。二甲基甲酰胺是高沸点的极性(亲水性)非质子性溶剂，能促进SN2反应机构的进行。二甲基甲酰胺是利用蚁酸和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在强碱如[[氢氧化钠]]或强酸如[[盐酸]]或[[硫酸]]的存在下是不稳定的（尤其在高温下），并水解为蚁酸与二甲基胺。

{{百科小图片|bk9m3.jpg|三维模型}}　　
==物理性质==
二甲基甲酰胺; Dimethylformamide; N,N-Dimethylformamide; DMF; CAS：68-12-2

理化性质:无色、淡的胺味的液体。分子式C3-H7-N-O。分子量73.10。相对密度0.9445(25℃)。熔点-61℃。沸点152.8℃。闪点57.78℃。蒸气密度2.51。蒸气压0.49kpa(3.7mmHg25℃)。自燃点℃。蒸气与空气混合物爆炸极限2.2～15.2 % 。与水和通常有机溶剂混溶。遇明火、[[高热]]可引起燃烧爆炸。能与浓硫酸、发烟[[硝酸]]剧烈反应甚至发生爆炸。　　
==主要用途==
二甲基甲酰胺(DMF)作为重要的化工原料以及性能优良的溶剂，主要应用于聚氨酯、腈纶、医药、农药、染料、电子等行业。在聚氨酯行业中作为洗涤固化剂，主要用于湿法合成革生产；在医药行业中作为合成药物中间体，广泛用于制取[[强力霉素]]、[[可的松]]、磺胺类药品的生产；在腈纶行业中作为溶剂，主要用于腈纶的干法纺丝生产；在农药行业中用于合成高效低毒农药[[杀虫剂]]；在染料行业作为染料溶剂；在电子行业作为镀锡零部件的淬火及电路板的清洗等；其它行业包括危险气体的载体、药品结晶用溶剂、粘合剂等。　　
==消防措施==
用雾状水、干粉、抗溶性泡沫、[[二氧化碳]]、砂土灭火。用水保持火场中容器冷却。　　
===储运须知===
包装标志：易燃液体。包装方法：（III）类。玻璃瓶外木箱，内衬不燃材料或铝桶、镀锌铁桶。储运条件：储存于阴凉、通风的仓间内。远离火种、热源。与卤代烃、硝酸盐和硝酸酯、甲烷[[二异氰酸酯]]、[[四氯化碳]]、三氧化二磷、三乙基铝、氧化剂和酸类[[隔离]]储运。搬运时轻装轻卸，保持包装完整。　　
===泄漏处理===
首先切断一切火源，戴好防毒面具与手套。用水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。　　
===接触机会===
主要用作萃取乙炔和制造[[聚丙烯]]腈[[纤维]]的溶剂,亦用于有机合成、染料、制药、[[石油]]提炼和树脂等工业。在以上工作岗位可因接触DMF蒸汽而[[中毒]]。[[急性中毒]]发生原因多数由于生产故障,设备漏裂,或在检修设备时,未采取有效的防护措施,大量接触毒物所致,中毒常是吸入和[[皮肤]]吸收并存,且以皮肤吸收为主。

其他中毒情况少见,但有口服以及将本品[[灌肠]]作为治疗[[溃疡性结肠炎]]的药物而引起严重中毒的病例。　　
===生产厂商===
牡丹江银溪化工总厂、湖南衡阳市化工三厂、辽宁铁岭化肥厂、江苏武进化肥厂、连云港曙光化工厂、上海人民制药厂、浙江建德县农药厂、江苏徐州溶剂厂　　
==侵入途径==
可经[[呼吸道]]、皮肤及[[消化道]]吸收。

[[毒理学]]简介

[[大鼠]]经口LD50: 2800 mg/kg; 吸入LCLo: 5000 ppm/6H。小鼠经口LD50: 3700 mg/kg; 吸入LC50: 9400 mg/m3/2H。兔经皮LD50: 4720 mg/kg。

毒物经各种途径吸收后,主要经肝内[[微粒体]]混合功能[[氧化酶]]进行脱[[甲基化]]作用,脱去一个甲基,[[代谢]]产物为一[[甲基甲酰胺]]和甲酰胺,代谢迅速,甲酰胺在血中滞留稍长,进而代谢为甲酸和氨排出,部分二甲基甲酰胺以原形物从尿和[[呼气]]排出。人每天吸入DMF浓度为63mg/m^3.4h,共5天,停止接触4小时,血中DMF已不能检出,吸入浓度为30mg/m^3,24小时[[代谢物]]的排出量占总量的61～86%; 吸入浓度为60mg/m^3,24小时尿中的一甲基甲酰胺排出量不超过30mg,48小时内已不能检出; 浓度为27mg/m^3,吸入5天,24小时尿中一甲基甲酰胺量为25mg左右,从而提出24小时尿中一甲基甲酰胺超过60mg,提示接触DMF浓度已超过60mg/m^3,故认为尿中一甲基甲酰胺可作为接触DMF的一个监测指标。

对眼、皮肤和呼吸道有刺激作用。

侵入机体后,主要由肝内代谢,[[排泄]]较快,主要[[靶器官]]为[[肝脏]],[[肾脏]]也有一定损害,属中等[[毒性]]。　　
==[[临床表现]]==
呼吸道吸入后一般经6～12小时左右后发生急性中毒; 皮肤侵入,[[潜伏期]]可较长,也有在皮肤灼伤基本愈合后再出现中毒的报道。[[亚急性中毒]]病例,自接触至发病为2～4周时间。　　
===临床特点===
刺激[[症状]]:DMF蒸气可引起眼、[[上呼吸道]]轻、中度刺激症状。

皮肤:污染皮肤可致轻、重不等的灼伤,皮肤起皱,[[肤色]]发白,伴有[[灼痛]]感,严重者可使皮肤胀肿,剧烈灼痛。

眼:污染眼引起灼痛、流泪、[[结膜充血]]; 严重者可引起[[角膜]][[坏死]]。

[[胃肠道]]症状:患者常有[[食欲不振]]、[[恶心]]、[[呕吐]]、[[腹部不适]]及[[便秘]]等,少数病例有中上[[腹痛]]。

肝脏:急性中毒时肝脏损害常较为突出,患者有明显[[乏力]],右上[[腹胀]]痛,不适,出现[[黄疸]],肝脏逐渐肿大,有[[压痛]],常规[[肝功能]]检查示异常,其中[[血清]][[转氨酶升高]]较明显。病变一般不严重,经治疗可逐步减轻,数周内病情可完全恢复。

严重急性中毒:表现为重症[[中毒性肝病]],职业性中毒为少见,接触高浓度,尤其是皮肤污染严重,未及时彻底洗清者,应警惕发生严重中毒。

生活性中毒:曾有原患[[慢性溃疡性结肠炎]]患者,以DMF灌肠,作为治疗药物而引起[[肝病]],病情呈进行性加剧,类似[[亚急性肝坏死]]型[[肝炎]],2周内出现[[肝昏迷]],预后凶险。

特殊危险者:原患有各种原因的肝脏[[疾病]]者,对DMF较为敏感。　　
===诊断===
临床表现:首先出现胃肠系统症状,以后有中毒性肝病的表现。

[[生物学]]检测:血中测二甲基甲酰胺或尿中测一甲基甲酰胺,作为吸收本品的指标。

肝功能试验异常,可作为肝脏有病变的指标。

综合分析现场、临床特点,诊断一般不困难,当一群体陆续发生肝脏疾病时,应做现场调查及[[流行病学调查]],以作出正确的诊断。　　
===鉴别诊断===
主要与[[急性病毒性肝炎]]相鉴别,常有将本品引起的中毒性肝病误诊为[[病毒性肝炎]],在早期更应引起注意。鉴别诊断要点是重视询问接触毒物史,现场调查,密切观察病情进展,以及正确评价病毒性肝炎血清标志的诊断意义等。

此外要和[[药物性肝病]]相鉴别。　　
===处理===
本品尚无特效解毒剂。

皮肤污染时用大量清水彻底冲洗,如皮肤有灼伤,参见<[[化学性皮肤灼伤]]的治疗>。

眼污染时用清水彻底冲洗,必要时请[[眼科]]检查。

口服毒物必须彻底[[洗胃]]。　　
==治疗要点==
重点针对中毒性肝病：a.卧床休息。b.清淡、富含[[维生素]]易消化的饮食。c.给予[[维生素B]]族。d.[[葡萄糖]]液注射。e.选择一、二种常用的治疗药物如[[酵母片]]、[[肝泰乐]]、[[肝乐]]、[[维丙肝]]、[[胆碱]]等。f.较重者可用[[糖皮质激素]],一般用[[地塞米松]]20～60mg/天,分次肌注,用药不超过一周,逐步减量。需特别注意[[副作用]],尤其是[[胃肠道出血]]。

其他对症、支持治疗。中医[[辨证论治]]。参见<急性化学物中毒性肝病的治疗>。　　
===注意事项===
1 可在皮肤灼伤愈合后出现肝脏病变的表现,故在早期即应注意,给予必要的治疗,如用维生素B族、C、葡萄糖等,应严密观察,有无迟发性肝病的发生。

2 近年来小工厂中应用本品,不了解其毒性,也不注意防护,故发生急性中毒的报导较前增加,[[卫生部]]门,应加强宣教,将本样品引起的中毒表现,向内科医师、[[传染病]]医师介绍,以提高早期诊断治疗的质量。　　
===标准===
车间空气卫生标准：中国MAC 10 mg/m^3。美国ACGIH TLV-TWA 30 mg/m3 (10ppm)(皮肤)

危规：GB3.3类33627。UN NO.2265。IMDG CODE 3132-2页,3.3类。　　
==事故案例==
据香港《大公报》报道：广州先艺制衣厂于1999年初发生两起由布料中所含的化学物二甲基甲酰胺导致中毒的事件。其毒源来自浙江的一批布料。广州海珠区正采措施堵截有毒布料。先艺制衣厂发生六十一人集体中毒事件后，广东省中毒[[急救中心]]从多名重症中毒者的[[血液]]和尿中查出二甲基甲酰胺的代谢产物，由此判断为二甲基甲酰胺急性中毒，并对十多位症状较重的患者进行对症治疗。据厂方反映，布料一打开，工人们就闻到一股刺鼻的异味。当于下午四时开工到晚上十二时，开始有多人出现[[头痛]]、恶心等症状。经查，这十六名员工均为[[二甲基甲酰胺中毒]]。

据悉，病例众多、症状明显的二甲基甲酰胺中毒，在广东省尚属首次。有关人士认为，有毒布料在过去亦是较为罕见，可在广州却连续发现，原因是时下有的厂家用二甲基甲酰胺进行布料的表面处理，按生产工艺，那些处理过的布料应有烘干的工序，使布料上的二甲基甲酰胺[[挥发]]。不过，有些厂家为了省钱而省去了该道工序。

参考文献

[1]Smyth HF,et al. The inhalation toxicity of dimethylformamide. J Ind Hyg 1948; 30:63.

[2]Claytan JW,et al. Am Ind Hyg Assoc J 1983; 24:144.

[3]庞玉太,等. 急性二甲基甲酰胺中毒2例报告.[[劳动卫生]]与环境医学 1980; 315:124.

Copy from:《[[化学]]事故技术援助数据系统》1.物质的理化常数:

国标编号 33627

CAS号 68-12-2

中文名称 N,N-二甲基甲酰胺

英文名称 N,N-dimethylformamide；DMF

别名甲酰二甲胺

分子式 C3H7NO；(CH3)2NCH(O) 外观与性状无色液体，有微弱的特殊臭味

分子量 73.10 蒸汽压 3.46kPa/60℃ 闪点：58℃

熔点 -61℃ 沸点：152.8℃ [[溶解性]] 与水混溶，可混溶于多数有机溶剂

密度相对密度(水=1)0.94；相对密度(空气=1)2.51 稳定性稳定

危险标记 7(易燃液体) 主要用途主要用作工业溶剂，医药工业上用于生产维生素、[[激素]]，也用于制造[[杀虫脒]]　　
==对环境的影响==

===健康危害===
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：急性中毒：主要有眼和上呼吸道刺激症状、头痛、[[焦虑]]、恶心、呕吐、腹痛、便秘等。[[肝损害]]一般在中毒数日后出现，肝脏肿大，肝区痛，可出现黄疸。经皮肤吸收中毒者，皮肤出现[[水泡]]、[[水肿]]、粘糙，[[局部麻木]]、[[瘙痒]]、灼痛。

慢性影响：有皮肤、粘膜刺激，[[神经衰弱]][[综合征]]，[[血压]]偏低。尚有恶心、呕吐、[[胸闷]]、食欲不振、[[胃痛]]、便秘及肝功能变化。　　
===毒理学资料及环境行为===
毒性：低毒类。

急性毒性：LD502800mg/kg(大鼠经口)；4720mg/kg(兔经皮)；LC509400mg/m3，2小时(小鼠吸入)；人吸入30～60ppm，消化道症状，肝功可异常，有黄疸，尿胆原增加，[[蛋白尿]]；人吸入10～20ppm(有时30ppm)，头痛，食欲不振，恶心，肝功和[[心电图]]正常。

[[亚急性]]和慢性毒性：大鼠吸入2500mg/m3,6小时/天，5天，80%死亡，肝肺有病变；人吸入5.1～49mg/m3×3年，神衰症候群，血压偏低，肝功能变化。

危险特性：易燃，遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。能与浓硫酸、发烟硝酸猛烈反应，甚至发生爆炸。与[[卤化物]](如四氯化碳)能发生剧烈反应。

燃烧(分解)产物：[[一氧化碳]]、二氧化碳、氧化氮。

3.现场应急监测方法:

气体检测管法

气体速测管（德国德尔格公司产品）

4.实验室监测方法:

[[气相色谱法]]《作业环境空气中有毒物质检测方法》陈安之主编

色谱/质谱法《水和有害废物的监测分析方法》周文敏等编译

5.环境标准:

中国(TJ36-70) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 10mg/m3[皮]

前苏联(1975) 居民区大气中有害物最大允许浓度 0.03mg/m3(最大值、昼夜均值)

前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 10mg/L

[[嗅觉]][[阈浓度]] 0.14mg/m3　　
==应急处理处置方法:==

===泄漏应急处理===
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给[[正压式]][[呼吸器]]，穿消防[[防护服]]。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至[[废物处理]]场所处置。

废弃物处置方法：用焚烧法。废料溶于易燃溶剂后，再焚烧。焚烧炉排出的气体要通过碱洗涤器除去有害成分，从纤维沉降槽和[[聚氯乙烯]]反应器的洁净溶剂中回收N，N-二甲基甲酰胺。　　
===防护措施===
[[呼吸系统]]防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿化学防护服。

手防护：戴橡胶手套。

其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。　　
===[[急救]]措施===
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。

眼睛接触：立即提起[[眼睑]]，用大量流动清水或[[生理盐水]]彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如[[呼吸困难]]，给输氧。如[[呼吸停止]]，立即进行[[人工呼吸]]。就医。

食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。

[[分类:药品]][[分类:溶剂]]

二甲基甲酰胺 - 版本历史

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