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[[二甲基亚砜]]（Dimethyl sulfoxide或DMSO），无色液体，重要的极性非质子溶剂。它可与许多有机溶剂及水互溶。二甲基亚砜具有极易渗透[[皮肤]]的特殊性质，造成使用人员感觉类似[[牡蛎]]般的味道。

==基本信息==
基本信息(CH3)2-S-O英文名 Dimethyl sulfoxide

别名 Dimethylsulfoxide; Methyl sulfoxide; Sulfinylbis (methane); DMSO

产品名称二甲基亚砜

分子式 C2H6OS

结构式：{{百科小图片|bk16x.jpg|}}分子量 78.12

CAS 登录号 67-68-5

EINECS 登录号 200-664-3

FEMA 登录号 3875

物理化学性质密度 1.1

熔点 18.4-19.0°C

沸点 189°C

[[折射率]] 1.477-1.48

闪点 95°C

二甲基亚砜（DMSO）是一种含硫有机化合物，分子式为（CH3）2SO，常温下为无色无臭的透明液体，具有吸湿性的可燃液体，既有高极性，高沸点，非质子，于水混溶的特性，[[毒性]]极低，热稳定性好，能溶于[[乙醇]]，[[丙醇]]，苯和[[氯仿]]等大多、数有机物，被誉为“万能溶剂”。

二甲基亚砜广泛用作溶剂和反应试剂，特别是丙烯腈聚合反应中作加工溶剂和抽丝溶剂，作聚氨酯合成及抽丝溶剂，作聚酰胺，聚酰[[亚胺]]和聚砜树脂的合成溶剂，以及芳烃，丁二烯抽提溶剂和合成氯氟[[苯胺]]的溶剂等。除此之外，在医药工业中二甲基亚砜还有直接用作某些药物的原料及载体。二甲基亚砜本身有[[消炎]]止痛，利尿，[[镇静]]等作用，亦誉为“万灵药”，常作为止痛药物的活性组分添加于药物之中。　　
==生产情况==
生产目前世界上仅有美国，日本，法国和中国四个国家拥有二甲基亚砜的生产装置，截止1997年底美国，法国和日本三国现有的二甲基亚砜装置的生产能力已达3万吨/年。我国约1万吨年（表1，2）。　　
===表1 国外二甲基亚砜生产厂家及生产能力===
国家公司厂址生产能力/Kt*a-1

美国Gayload Slidell,La 22

Altochem Lacq 6

日本昭和工业公司 2　　
===表2 国内二甲基亚砜生产厂家及生产能力===
工厂名称生产能力/kt*a-1 1996年产量/kt

盘锦新型化工厂 5 4.1

本溪化工矿业总厂 1.2 (不详)

本溪橡胶化工厂 1_2 (停产)

山西太谷化工厂 0.5 0.41

山西榆茨有机化工厂 0.5-0.85 0.32

湖北宜城化工厂 0.4 (不详)

江苏武进槽桥中学实验厂 0.8 (不详)

河南焦作焦东矿务局化工厂 1(停产) 0.12

上海[[硫酸]]厂 1(停产) －

河北赵县化工厂 0.3(停产) －

重庆兴发金冠化工有限公司 10000t （2009年）　　
===我国的生产情况===
我国二甲基亚砜生产能力和产量增长很快。据统计，1992年我国二甲基亚砜生产能力已达4.5千吨/年，产量为2.6千吨；1995年创历史最高水平，生产能力达到8.7千吨/年（开车能力），生产量6千吨。1996年盘锦，太谷，榆茨，宜城等厂家[[共生]]产二甲基亚砜产品5千吨，外贸出口1.6千吨，国内销售量3.34千吨。我国二甲基亚砜生产装置均采用[[甲醇]]与二硫化碳为原料合成[[二甲基]]硫醚，温度380度，常压，同时可副产10%以上的甲硫醇等副产品。二甲基硫醚生产二甲基亚砜采用氧化和精制两个工序。

在氧化工序中，二甲基硫醚与[[二氧化氮]]（NO2）在液相中反应生成二甲基亚砜，同时二氧化氮被还原成氧化氮，采用逆流塔式液相氧化反应器，塔底温度60度，塔顶温度25度。二氧化氮由[[亚硝酸钠]]和浓硫酸反应制备，被还原后生成的NO用氧气氧化重新制得二氧化氮。未反应的二甲基硫醚经闪蒸从产物中分离，[[再循环]]使用，二甲基亚砜粗产品用[[氢氧化钠]]进行中和处理。

二甲基亚砜精馏采用三塔流程，经[[蒸发]]脱盐、减压精馏[[脱水]]和真空精馏获得纯度为99%以上的精制二甲基亚砜产品。　　
==消费情况==
尽管目前对于国外二甲基亚砜的产量和消费量尚缺乏统计资料,报道亦甚少，但可以肯定近10年来国外二甲基亚砜的生产能力和产量确有飞速的发展,除日本的生产厂外,美国和法国的生产能力扩大1倍以上,今后还将继续扩产。

我国近年二甲基亚砜的供需情况见表（3）。国内二甲基亚砜主要用于生产[[氟哌酸]]中间体氯氟苯胺的溶剂。近年需耗用二甲基亚砜3.15千吨，占国内消费量的46%。氟哌酸药物是[[喹诺酮类]]新一代[[抗菌素]]，是国内重点发展产品之一。预计今后5年（尤其最近2-3年内）喹诺酮类药物所需的二甲基亚砜至少增加1-2千吨，将要达到6千吨/年。国内二甲基亚砜的第二大用途是用作腈纶生产的溶剂，需求量也将有较大增加。据统计2000年国内腈纶生产能力达35万吨/年，年需二甲基亚砜量将达3千吨。

二甲基亚砜在其他领域的用量（如作为芳烃抽提与聚酰亚胺、聚砜树脂、三氟硝基苯、对（邻）硝基氟苯等合成时的溶剂）也将有所增加，会增加500-1000吨（5），预计今后5年的需求量会达到2.6千吨/年(4)。

氟嗪酸及其中间体的合成也需要二甲基亚砜作溶剂，预计今后年需二甲基亚砜约1千吨以上。

我国二甲基亚砜的出口前景看好，价格上具有竞争优势，1996年出口1.64千吨(不完全统计)，预计今后的出口量还会有增加。

现在国内二甲基亚砜的表现消费量已达7千吨，其中国内消费5-6千吨，出口约1.6千吨.，预计2000年以后,国内二甲基亚砜的表现消费量将突破12千吨,市场供需缺口在4-6千吨。

<b>表3 我国二甲基亚砜近年产量及供需预测
</b>

年份生产能力/kt*a-1 产量/kt 需求量/kt 供需平蘅/kt

1992 4.5 2.6 6 -3.4

1993 4.5 4.5 7 -2.5

1994 6.2 5.5 8 -2.5

1995 8.7 6.0 9 -3

1996 7.2_9.8 (实际6.7) 5.0-6.5 10 -3.5

1997 10.5

1998 11

2000 12 -4到-6　　
==存在问题及发展建议==
二甲基亚砜是优良的溶剂,我国有较长的工业生产历史,技术成熟可靠。我国现有的二甲基亚砜生产装置远不能满足国内日益增长的需要，供需缺口在不断的扩大，其产品出口创汇形势喜人，加大了供需矛盾。为解决二甲基亚砜生产能力不足的矛盾，国内应根据市场发展的需要适度建设新的生产装置。

我国现有二甲基亚砜生产工艺均采用二硫化碳法，成本相应增高，今后应考虑采用

[[硫化氢]]法建设新厂，尤其是采用天然气净化厂（脱硫厂）和炼油厂脱硫装置排放硫化氢。生产二甲基亚砜会增加企业经济效益。我国造纸废液未将副产的二甲基硫醚进行回收，若能回收，不仅减少污染，且能变废为宝，为企业增加经济效益。

甲硫醇在我国已有一定的消费市场，主要用来制取[[蛋氨酸]]、医药和农药。生产二甲基亚砜可同时联产甲硫醇，今后建设新装置时应考虑将两者联产。　　
==应用==

===在[[石油]]加工中的应用===
DMSO在芳烃抽提中作为萃取溶剂，最早是法国的 IFP法，曾在华沙三十五国化工会议上发表。它的优点是：（1）对芳径的先择性高；（2）常温下对芳径的无限制混溶；（3）萃取温度低，且不与烷烃、烯烃、水反应；（4）无腐蚀、无毒；（5）萃取工艺简单、设备少、节能；（6）不溶烯烃适合含烯高的油料；（7）溶济回收可用反萃取。比壳牌公司的 Sulfinol法和环球公司的Udcx法更优越。我国北京、辽阳石化公司在引进装置中已使用。

DMSO对烷烃不溶，因此用于食品蜡、食用白油的精制和治[[癌]]物的检测中。

DMSO对乙炔易溶，每升DMSO能溶解33升乙炔，而[[丙酮]]只能溶解25升乙炔DMSO沸点高，回收、再生容易。困此用于石油气乙炔回收和溶解乙炔生产中。

DMSO 对有机[[硫化物]]、芳烃、炔烃易溶，常用于[[润滑油]]、柴油精制中。DMSO与水在40％时-60℃不冻。所以DMSO用于[[汽油]]、航煤防冰剂、高寒地区汽车防冻液。在燃料油添加剂二茂铁生产中用作反应溶剂，使二聚[[环戊二烯]]钠与[[三氯化铁]]的反应加速，提高[[收率]]。在硝基烷烃生产中使亚硝酸钠与氯代烷在DMSO中直接反应具有很高收率。最近在石油加工中还有许多报道，新用途在不断开发，特别是国外在柴油精制中投入了工业化生产。　　
===在合成纤维中的应用===
DMSO 在腈纶纺丝中应用，最早是日本东洋人造丝株式会社申请专利，使丙烯腈在DMSO中聚合，不用分离，直接在水浴中喷丝，得到膨松、柔软、容易[[染色]]的人造羊毛。其优点是工艺简化、溶解度高、溶剂沸点高、无毒、容易回收、产品性能好、成本低。我国山西榆茨、大连、北京部分腈纶厂用此工艺生产。最近在用聚丙腈生产碳[[纤维]]中也在应用。国外在涤纶树脂生产中用于对苯二甲酸酯的精制。此外在氯纶生产中，用DMSO纺丝、丙烯腈共聚中都有使用。　　
===在医药生产中的应用===
DMSO 作为反应溶剂在[[医药中间体]]合成中应用很多。如：用氟化钾与3，4―[[二氯]][[硝基苯]]在DMSO中反应制得氟氯苯胺，被广泛用于氟哌酸生产以及三氟硝基[[甲苯]]、[[氧氟沙星]]等含氟药物。印度是生产含氟药物的主要国家之一，因此DMSO进口量每年为4500t左右。DMSO在合成[[黄连素]]、菸酸[[肌醇]]酯、[[蔗糖]]脂肪酸多酯和中药萃取生产都已应用。　　
===在医疗中的应用===
DMSO对许多药物具有溶液性、渗透性、本身具有消炎、止痛，促进[[血液循环]]和伤口愈合，并有利尿、销静作用。能增加药物吸收和提高疗效，因此在国外叫做“万能药”。各种药物溶解在DMSO中，不用口服和注射，涂在皮肤上就能渗入体内，开辟了给药新途径。更重要的是提高了病区局部药物含量，降低身体其他的药物危害。国外在医疗上的研究报道很多，我国由沈阳药学院、北京药物研究所、中国药物检测中心等在60年代进行了全面的毒理检验及[[病理]]解剖证明：我国的DMSO的半数量LG50值为（22.4±1.4）g/kg，与国外文献报道的21.4g/kg基本一致，属于无毒，与病理解剖所见相符。北京药物研究所用[[溶肉瘤素]]、 B518、C6323、N甲等药物研究所用溶肉瘤素、瘤局部，取得很好疗效，明显抑制[[肿瘤]]生长。在动物实验时，经过解剖检测，局部[[药物浓度]]比其他药物浓度高2～8倍。国外研究认为癌细胞有一层角质保护膜，妨碍药物进入，DMSO具有对角质的溶解渗透能力，所以能提高疗效。60年代[[北京协和医院]]等 160个医疗单位进行临床试用，并在本溪开设专题[[门诊]]，积累了大量数据，实践证明对[[神经性皮炎]]、[[牛皮癣]]、[[关节炎]]、[[滑囊炎]]、[[毛囊炎]]、[[类风湿]]、[[中耳炎]]、[[鼻炎]]、[[附件炎]]、牙疼、带状泡疹、[[痔疮]]、[[扭伤]]、[[腰肌劳损]]、[[烧伤]]、[[外伤]]等等都具有疗效。目前生产的[[骨友灵]]、[[脚气]]药、肤氢松软膏等外用药及各大医院的[[外用制剂]]中已广泛使用。中国科学院兽医研究所用DMSO溶解“帕斯”治疗马传贫和[[寄生虫]]病。特别是在[[中药]]萃取制剂中，提高了有用组分含量，提高了药效。　　
===在农药、农肥中的应用===
DMSO是农药、农肥的溶剂、渗透剂和增效剂。国外报道用抗菌素溶入DMSO中治疗果树腐乱病、将[[杀虫剂]]溶入DMSO中杀灭树木及果实中的食心虫，用05‰的溶液在[[大豆]]开花期喷洒，增产10%～15%，各种肥料水溶液中加5‰DMSO后更容易引起人身[[中毒]]。

国内在果树霉菌病中已有应用。在对植物实验中将非渗透药物、染料配成DMSO水溶液，涂抹树干，12h后发现枝叶、[[根茎]]果实都含有量或着色，再经过24h检测结果消失。说明溶在DMSO中的药物、色素可以渗透、流通，也能通过新陈代谢排出、这种特性显示出DMSO在农业上的应用前景，有待于今后研究。　　
===在染料中的应用===
吉林染料厂在[[仁丹]]士林兰生产中使用DMSO后使用生产能力、收率大幅度提高，四川染料厂目前仍在使用。据报道在印染中加入DMSO使染色均匀消除色差。　　
===在涂料中的应用===
DMSO做溶剂、[[助溶剂]]、防冻剂，在水乳漆中使用较多。由于DMSO对各种村脂[[溶解性]]好，因而在某些漆中作为[[增溶剂]]。更重要的用途是作去漆剂。DMSO中加入碱或[[硝酸]]，可以除掉包括[[环氧树脂]]在内的各种漆膜。　　
===在防冻剂中的应用===
纯DMSO 的冰点是18。45℃，含水40%的DMSO在-60℃不冻，而且DMSO与水、雪混合时放热。这种性质使DMSO可作为汽车防冻液、刹车油、液压液组分。乙二醇防冻液在超过-40℃[[低温]]时已不适用。而且比DMSO沸点低，有毒，易生产气阻。DMSO防冻液在北部严寒地区用于除冰剂，涂料、各种乳胶的防冻剂，汽油、航煤的防冰剂，[[骨髓]]、[[血液]]、低温保存的防冻剂等。　　
===在气体分离中的应用===
在石油加工、化工尾气回收、气体分离中利用DMSO对芳烃、炔烃、硫化物、二氧化氮、[[二氧化硫]]的易溶物性，作为气体分离溶剂。　　
===在合成树脂中的应用===
在生产中DMSO作为聚砜树脂的聚合反应溶剂。DMSO对许多天然树脂、合成树脂具有溶解性，对[[尼龙]]、涤纶、[[聚氯乙烯]]树脂在中热可以溶解。DMSO用于人造革加工，还可用作聚氨酯反应釜清洗剂，丙烯腈共聚反应溶剂。　　
===在焦化副产中的应用===
在[[蒽醌]]生产中，用于蒽精制。在[[蒽油]]中加入DMSO萃取[[精蒽]]，一次萃取含量可达到底98%以上，用不着水反萃取回收DMSO，工艺简单。在萘精制中国外也有应用，在焦炉气分离中用于回收有机硫化物。　　
===在稀有金属湿法冶炼中的应用===
国外报道用DMSO做金、铂、铌、钽、铼和[[放射性]]元素的萃取添加剂，提高选择性、溶解性和低温晶析的防冻剂。　　
===在电子工业中应用===
DMSO 用于法拉级、超大容量电容器――液体双电层电容器的电解质，目前的电容器仅为微法拉容量，而这种电容器可达到1～100法拉。如：日本3～5V10F、美国1.6V 100F电容器,用于太阳能供电系统作为能量贮存元件,电子计算机和机器人的信息保护电源和记忆元件。在电子元件、集成线路清洗中大量使用DMSO，它具有对有机物、无机物、聚合物一次清除的功能，而且无毒、无味，容易回收。　　
===在有机合成中的应用===
DMSO在化学反应中起到反应溶剂、反应试的双重作用，对某些不能实现的反应在DMSO中能顺利进行，对某些[[化学]]反具有加速、催化作用，提高收率，改革产品性能。

（1）亲核取代反应：DMSO为卤代烷及[[磺酸]]酯亲核离解溶剂，能生成加成物，反应速率比一般非质子溶剂快155倍，在烷基化反应中占有重要地位。

卤代烷与无机氰化物反应制备腈，不易反应。在DMSO中反应速度快，收率高。亚硝酸钠与卤代烷或a―卤代酯转变为硝基物，也有类似效果。

Swarts反应不易制备芳烃[[氟化物]]，但在DMSO中氟化钾与氯[[代芳]]烃等易起置换反应制得产率很高的氟交换。溴苯与[[叔丁醇钾]]在DMSO中不用热即生成苯叔丁醚。

（2）消除反应：苄醇及脂肪族叔醇在DMSO中生成稀，磺酸酯及卤代烷在DMSO中加热生成烯。Cope消除反应在DMSO中室温下能顺利进行，且反应速度比在水中快105倍。

（3）亲电取代反应：在DMSO中一些[[饱和]]碳原子上亲电取代反应能快速进行。如：[[烯醇]]钠盐在苯中用卤代烷烷基化时，加入0.65mol/L浓度的DMSO，能使反应，在DMSO中比在[[二氧六环]]中快20倍。有机物中氢-重氢在碱[[催化]]下交换速率在DMSO中比在醇中高109倍。在DMSO使不对称a―碳消旋速率比在叔丁醇中高106倍。

（4）双建重排：在DMSO中经叔丁醇钾催化可产生双键重排，反应能在低温下均相进行。

（5）其他反应：用DMSO 作为反应溶剂的研究报道很多。如：三乙胺与碘乙烷的季胺化、高级脂肪酸与[[甘油]]脂的酯交换，在醇钠存在下非还原糖酯化、醇类氰乙基化、异氰酸苯酯与硫醇反应的催化作用等等，在DMSO中都具有加速效果。DMSO还可在酯缩合、高分子多聚物中作反应溶剂。如：Dicckmann反应、[[葡聚糖]]解聚、胰朊酶[[构象]]转变、[[酰化]]等等。

总之DMSO在化学制备中开辟了一个途径，加快了化反应速度，提高了收率，制备出许多新物质，它不仅仅是溶剂，而且成为化学反应的一种新手段，在理论和实践上都具有重要意议。

(PS:DMSO的应用作者：陈秀仁日期：1994年8月10日)

[[分类:化学]]

二甲基亚砜 - 版本历史

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