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乙酸酐 - 版本历史
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==理化常数==<br />
<b>国标编号：</b>81602<br />
<br />
<b>CAS号</b><b>：</b>108-24-7<br />
<br />
<b>中文名称：</b>乙酸酐<br />
<br />
<b>英文名称：</b>Acetic Anhydride<br />
<br />
<b>别名：</b>[[醋酸酐]]；醋酐；乙酐；<b>Ac</b>2<b>O</b> 无水醋酸；<br />
<br />
<b>分子式</b><b>：</b><b>C</b>4<b>H</b>6<b>O</b>3；<b>(CH</b>3<b>CO)</b>2<b>O</b><br />
<br />
<b>外观与性状：</b>无色透明液体，有刺激性气味（类似[[乙酸]]），其蒸气为催泪毒气。<br />
<br />
<b>分子量</b><b>：</b>102.09<br />
<br />
<b>蒸汽压</b><b>：</b>1.33kPa/36℃<br />
<br />
<b>闪点</b><b>：</b>49℃<br />
<br />
<b>熔点</b><b>：</b>-73.1℃<br />
<br />
<b>沸点</b><b>：</b>138.6℃<br />
<br />
<b>[[溶解性]]</b><b>：</b>溶于苯、[[乙醇]]、[[乙醚]]，[[氯仿]]；渐溶于水（变成乙酸）。<br />
<br />
<b>密度</b><b> ：</b>相对密度(水=1)1.08；相对密度(空气=1)3.52<br />
<br />
<b> 折光率 ：</b>n20D 1.450<br />
<br />
<b>稳定性</b><b>：</b>稳定<br />
<br />
<b>危险标记</b><b>：</b>20（酸性腐蚀品）<br />
<br />
<b>主要用途：</b>用作[[乙酰]]化[[试剂]]，以及用于药物、染料、醋酸纤维制造、制引发剂、漂白剂等。<br />
<br />
<b>自燃点：752华氏度</b> <br />
==化学性质==<br />
在水中发生水解生成乙酸，在热水中立即反应。<br />
<br />
与醇发生醇解反应生成酯和酸，例如乙酸酐溶于乙醇生成[[乙酸乙酯]]和乙酸。<br />
<br />
与氨作用生成[[乙酰胺]]，在氢化铝锂作用下，乙酸酐可以还原生成伯醇；<br />
<br />
与过氧化钠或[[过氧化氢]]作用生成过氧化二乙酰；<br />
<br />
乙醇钠做催化剂，与[[苯甲醛]]发生缩合反应生成[[肉桂酸]]。<br />
<br />
乙酸酐不是氧化物。<br />
<br />
有易燃性和[[腐蚀性]]。 <br />
==生产制备==<br />
<br />
===试验室制备===<br />
<b>生成</b><br />
<br />
首先，将10ML[[苯胺]]和15ML乙酸加入到50ML的圆底烧瓶中，并在其中加入少量锌粉和[[沸石]]。<br />
<br />
在烧瓶上加分馏装置，上面加上[[温度计]]，并用支管[[试管]]收集蒸馏出来的少量水和乙酸。[[电热套]]加热。<br />
<br />
先控制温度保持烧瓶中液体微沸10分钟左右。再加大电压，升高温度，保持温度计温度在105度，大概50分钟。<br />
<br />
这时，温度计的温度降低，说明反应基本完全。<br />
<br />
趁热把烧瓶中的液体倒在冷水中搅拌，有沉淀后减压抽滤。<br />
<br />
<b>提纯</b><br />
<br />
在生成物中加入热水。<br />
<br />
注意：是热水，且不要太多，刚好溶解即可。<br />
<br />
趁热用热水漏斗过滤。降温使结晶。用减压漏斗抽滤，干燥即可。<br />
<br />
<b>原理</b><br />
<br />
[[阿司匹林]]，即[[乙酰水杨酸]]，通过以下反应合成，<br />
<br />
浓[[硫酸]]<br />
<br />
[[水杨酸]]+乙酸酐________乙酰水杨酸+甲酸<br />
<br />
用乙醇和水（混合溶剂）析晶，并进行[[重结晶]]。<br />
<br />
<b>器具</b><br />
<br />
100mL锥形瓶、温度计、水浴器、[[酒精灯]]、铁架台及其附件、玻璃棒、吸滤瓶（布氏漏斗）、漏斗、滤纸、烧杯、[[天平]]及砝码、结晶皿、量筒、和试管。<br />
<br />
<b>试剂</b><br />
<br />
水杨酸（固体）、乙酸酐（密度1.08g/mL）、15mol/L[[磷酸]]（或浓硫酸）、乙醚、[[石油]]醚、和[[三氯化铁]]溶液。<br />
<br />
<b>实验步骤</b><br />
<br />
称取2.67g水杨酸置于50mL磨口锥形瓶中，加入5.10g乙酸酐，5~7滴浓磷酸，小心振摇混匀。加入1~2粒沸石，装上球型冷凝管，在80℃左右的水浴中加热并保温15分钟。取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷[[蒸馏水]]。快速加入20mL冷蒸馏水，立即进入冰浴冷却。若无[[晶体]]或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰蒸馏水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。<br />
<br />
晶体放入原磨口锥形瓶中，加入10mL 95%乙醇及1~2颗沸石，接上冷凝管在水浴中加热溶解后，移去火源，取下锥形瓶，滴入冷蒸馏水至沉淀析出，再加入2ml冷蒸馏水。析出完全后，抽滤，以少量冷蒸馏水洗涤晶体二次，抽干，取出晶体，用滤纸压干，移入干的表面皿中，于80℃干燥箱中干燥40分钟后，冷却，称重。测定熔点。<br />
<br />
<b>实验总结</b><br />
<br />
⒈ 在乙酰水杨酸重结晶时，滴加水的标准是什么？为什么这样做？<br />
<br />
在乙酰水杨酸重结晶时，滴加水的标准是：滴入冷蒸馏水至沉淀析出，再加入2ml冷蒸馏水，析出完全后，抽滤，以少量冷蒸馏水洗涤晶体二次。因为重结晶的目的之一是为了调节溶剂极性，并且阿司匹林易溶于水，若加入过多的水的话会使阿司匹林溶于水中变成滤液。从而使得产量降低。<br />
<br />
⒉ 在该反应过程中可能发生的[[副反应]]和生成的副产物有哪些？<br />
<br />
本实验中可能产生的：<br />
<br />
①副产物<br />
<br />
乙酰水杨酸酐，水杨酸，乙酸苯酯，[[水杨酸苯酯]]，乙酰水杨酸苯酯。<br />
<br />
②可能的副反应<br />
<br />
原料水杨酸可能带入脱羧产物[[苯酚]]和水杨酸苯酯，与原料醋酸酐酸化，生成乙酸苯酯和水杨酸苯酯。另外苯酚和水杨酸苯酯有可反应生成乙酰水杨酸苯酯。三者不溶于[[碳酸钠]]，药典规定应检查碳酸钠中的不溶物。 <br />
===工业制备===<br />
乙酸酐是由乙酸与[[乙烯酮]]反应制得，而乙烯酮可由[[丙酮]]或乙酸热裂制得。也可在汞盐[[催化]]下由乙炔与乙酸反应，先生成双乙酸亚乙酯<b>CH</b>3<b>CH(OCOCH</b>3<b>)</b>2，然后在[[氯化锌]]或硫酸催化下，热裂成乙酸酐和乙醛。在乙酸钴、乙酸铜的催化下，乙醛可直接氧化成乙酸酐。 <br />
==对环境影响==<br />
<br />
===一、健康危害===<br />
<b>侵入途径：</b>吸入、食入、经皮吸收。<br />
<br />
<b>健康危害：</b>吸入后对有刺激作用，引起[[咳嗽]]、[[胸痛]]、[[呼吸困难]]。眼直接接触可致灼伤；蒸气对眼有刺激性。[[皮肤]]接触可引起灼伤。口服灼伤[[口腔]]和[[消化道]]，出现[[腹痛]]、[[恶心]]、[[呕吐]]和[[休克]]等。<br />
<br />
<b>慢性影响：</b>受本品蒸气慢性作用的工人，可得[[结膜炎]]、[[畏光]]、[[上呼吸道]]刺激等。 <br />
===二、[[毒理学]]资料及环境行为===<br />
<b>[[毒性]]：</b>属低毒类。<br />
<br />
<b>急性毒性：</b>LD501780mg/kg（[[大鼠]]经口）；4000mg/kg（兔经皮）；LC501000ppm，4小时（大鼠吸入）<br />
<br />
<b>刺激性：</b>50ug，重度刺激。家兔经皮开放性试验：525mg，重度刺激。<br />
<br />
<b>危险特性：</b>其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、[[高热]]能引起燃烧爆炸。与[[强氧化剂]]可发生反应。<br />
<br />
<b>燃烧（分解）产物：</b>[[一氧化碳]]、[[二氧化碳]]。 <br />
==现场应急监测方法==<br />
气体检测管法；水质检测管法；气体速测管法。 <br />
==实验室监测方法==<br />
[[气相色谱法]]《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编<br />
<br />
羟肟酸比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》，[[化学]]工业出版社 <br />
==环境标准==<br />
<table><tr><td align="" width="66">前苏联（1975）</td><td align="" width="66">车间卫生标准</td><td align="" width="66">20mg/m3</td></tr><tr><td align="" width="66">前苏联（1975）</td><td align="" width="66">居民区大气中有害物最大允许浓度</td><td align="" width="66">0.1mg/m3（最大值）<br />
<br />
0.003mg/m3（昼夜均值）</td></tr><tr><td align="" width="66"> </td><td align="" width="66">空气中[[嗅觉]][[阈浓度]]</td><td align="" width="66">0.36ppm</td></tr></table> <br />
==应急处理处置方法==<br />
<br />
===一、泄漏应急处理===<br />
疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式[[呼吸器]]，穿化学防护服。合理通风，不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减慢[[挥发]]（或扩散），但不要对泄漏物或泄漏点直接喷水。用[[活性炭]]或其它惰性材料吸收，然后收集运至[[废物处理]]场所处置。如大量泄漏，利用围堤收容，最好不用水处理，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。<br />
<br />
废弃物处置方法：建议用焚烧法处置。 <br />
===二、防护措施===<br />
<b>[[呼吸系统]]防护：</b>空气中浓度超标时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。<br />
<br />
<b>眼睛防护：</b>戴化学安全防护眼镜。<br />
<br />
<b>[[防护服]]：</b>穿工作服（防腐材料制作）。<br />
<br />
<b>手防护：</b>戴橡皮手套。<br />
<br />
<b>其它：</b>工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 <br />
===三、[[急救]]措施===<br />
<b>皮肤接触：</b>脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。<br />
<br />
<b>眼睛接触：</b>立即提起[[眼睑]]，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。<br />
<br />
<b>吸入：</b>迅速脱离现场至空气新鲜处。保持[[呼吸道]]通畅。必要时进行[[人工呼吸]]。就医。<br />
<br />
<b>食入：</b>误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。<br />
<br />
<b>灭火方法：</b>雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土。<br />
<br />
[[分类:化学]]</div>
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