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乙酰苯胺 - 版本历史
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<p>以“<b><a href="/%E4%B9%99%E9%85%B0%E8%8B%AF%E8%83%BA" title="乙酰苯胺">乙酰苯胺</a> acetanilide</b> {{百科小图片|bk63y.jpg|结构简式}}乙酰苯胺，<a href="/%E5%AD%A6%E5%90%8D" title="学名">学名</a>N-苯(基)<a href="/%E4%B9%99%E9%85%B0%E8%83%BA" title="乙酰胺">乙酰胺</a>，白色有光泽片状结晶或白...”为内容创建页面</p>
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<br />
{{百科小图片|bk63y.jpg|结构简式}}乙酰苯胺，[[学名]]N-苯(基)[[乙酰胺]]，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是[[磺胺类药物]]的原料，可用作[[止痛剂]]、[[退热剂]]、[[防腐剂]]和染料中间体。 <br />
==概述==<br />
<b>名称：</b>乙酰苯胺；N-[[苯基乙酰胺]]、[[退热]]冰<br />
<br />
<b>英文名称：</b>N-Phenylacetamide；Acetanil；Acetanilide；Antifebrin；Acetylaniline；N-phenyl-Acetamide；acetamidobenzene；<br />
<br />
<b>分子式：</b>C8H9NO；CH3CONHC6H5<br />
<br />
<b />{{百科小图片|bk63z.jpg|三维模型}}分子量：135.1652<br />
<br />
<b>结构：</b>见图<br />
<br />
<b>CAS No.：</b>103-84-4<br />
<br />
<b>国标编码：</b>61758<br />
<br />
<b>上游产品：</b>[[苯胺]]、[[冰醋酸]]<br />
<br />
<b>下游产品：</b>4-[[氨基苯磺酰胺]]、[[对氨基]]乙酰苯胺、[[盐酸多西环素]]<br />
<br />
<b>危险标记：</b>14(有毒品) <br />
==基本性质==<br />
<b>性状：</b>白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及[[乙酸]]气味。<br />
<br />
<b>熔点：</b>114.3℃<br />
<br />
<b>沸点：</b>304℃<br />
<br />
<b>闪点</b><b>：</b>173.9℃<br />
<br />
<b>自燃点：</b>546℃<br />
<br />
<b>相对密度：</b>1.2190(15/4℃)<br />
<br />
<b>稳定性：</b>在空气中稳定 。<br />
<br />
<b>溶解情况：</b>溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；[[乙醇]]36.9（20℃），[[甲醇]]69.5（20℃），[[氯仿]]3.6（20℃），微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、[[乙醚]]、氯仿、[[丙酮]]、[[甘油]]和苯等。 <br />
<br />
。不溶于[[石油]]醚。<br />
<br />
<b>其它：</b>可燃，呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。 <br />
==制取或来源==<br />
<b>由苯胺经乙酸[[乙酰]]化而得。</b>将苯胺和冰醋酸（过量100%）置于带夹套的搪玻璃反应器内，回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸，则反应温度为150-160℃，反应结束后趁热过滤，除去残渣，滤液冷却、结晶，离心过滤，水洗并干燥，即得产品。<br />
<br />
<b>也可采用乙酐作[[酰化]]剂</b>，反应在苯溶液中进行，乙酐过量150%。<br />
<br />
操作示例1将四只反应罐成梯形排列，最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入，回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入，乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度（第三只为160-170℃，第四只为200-210℃），使乙酸与苯胺进行气液相对流反应，反应生成的水从分馏柱顶部蒸出，乙酰化物流入第四只反应罐，再抽入蒸馏罐，减压蒸出未转化的苯胺及乙酸，反应产物经冷却成片状，得乙酰苯胺。重量配料比：苯胺：乙酸＝1：（0.65-0.70），[[收率]]99.5%。<br />
<br />
操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸（含量60%以上），加热，同时缓缓加入1/10量乙酸，加热至沸腾，收集分馏出的稀乙酸，并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸，反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸，回流分馏，当分馏出的乙酸浓度达85%以上时，进行[[真空]]蒸馏，蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。<br />
<br />
<b>原料消耗定额：</b>苯胺（99%）690kg/t、冰醋酸500kg/t。<br />
<br />
<b>实验室制备可按下法：</b>在带回流冷凝器的500ml烧瓶中，加入20.5g（0.22mol）苯胺，21.5g（0.21mol）乙酐，21g（0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状倾入500ml冷水中，搅拌，用冰冷却。过滤，干燥，得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水[[重结晶]]提纯，熔点114℃。<br />
<br />
或由苯胺与乙酰氯或[[乙酸酐]]共热而制得。 <br />
==用途==<br />
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、[[对硝基苯胺]]和[[对苯二胺]]。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基[[苯磺酰]]氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、[[纤维]]脂涂料的[[稳定剂]]、[[过氧化氢]]的稳定剂，以及用于[[合成樟脑]]等。<br />
<br />
还用作制[[青霉素G]]的[[培养基]]。 <br />
==对环境的影响==<br />
一、健康危害<br />
<br />
侵入途径：吸入、食入。<br />
<br />
健康危害：吸入对上[[呼吸道]]有刺激性。高剂量摄入可引起[[高铁血红蛋白血症]]和[[骨髓增生]]。反复接触可发生[[紫绀]]。对[[皮肤]]有刺激性，可致[[皮炎]]。能抑制[[中枢神经系统]]和[[心血管系统]]，大量接触会引起头昏和[[面色苍白]]等症。<br />
<br />
二、[[毒理学]]资料及环境行为<br />
<br />
[[毒性]]：属低毒类。<br />
<br />
急性毒性：LD50800mg/kg([[大鼠]]经口)；1210mg/kg(小鼠经口)；人经口50mg/kg，最低致死剂量。<br />
<br />
危险特性：遇明火、[[高热]]可燃。受高热分解，产生有毒的[[氮氧化物]]。<br />
<br />
燃烧(分解)产物：[[一氧化碳]]、[[二氧化碳]]、氧化氮。<br />
<br />
三、包装储运 <br />
<br />
采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装，每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处，防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。 <br />
==应急处理处置方法==<br />
一、泄漏应急处理<br />
<br />
切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防[[防护服]]。用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，用水泥、[[沥青]]或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。<br />
<br />
二、防护措施<br />
<br />
[[呼吸系统]]防护：可空气中浓度较高时，应该佩戴防毒[[口罩]]。<br />
<br />
眼睛防护：必要时戴[[化学]]安全防护眼镜。<br />
<br />
防护服：穿工作服。<br />
<br />
手防护：戴防化学品手套。<br />
<br />
其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。<br />
<br />
三、[[急救]]措施<br />
<br />
皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。<br />
<br />
眼睛接触：立即翻开上下眼[[眼睑]]，用流动清水冲洗15分钟。就医。<br />
<br />
吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。<br />
<br />
食入：误服者给饮足量水，催吐。就医。<br />
<br />
灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。<br />
<br />
[[分类:化学]][[分类:有机化合物]]</div>
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